กรดเอทาโนอิกหรือกรดอะซิติกเป็นกรดคาร์บอกซิลิกชนิดอ่อนที่ใช้กันอย่างแพร่หลายในอุตสาหกรรม คุณสมบัติทางเคมีของกรดอะซิติกถูกกำหนดโดยกลุ่มคาร์บอกซิล COOH

คุณสมบัติทางกายภาพ

กรดอะซิติก (CH 3 COOH) เป็นน้ำส้มสายชูเข้มข้นที่มนุษย์คุ้นเคยมาตั้งแต่สมัยโบราณ มันทำโดยการหมักไวน์เช่น คาร์โบไฮเดรตและแอลกอฮอล์

ตามคุณสมบัติทางกายภาพกรดอะซิติกเป็นของเหลวไม่มีสีมีรสเปรี้ยวและมีกลิ่นฉุน การสัมผัสของเหลวกับเยื่อเมือกทำให้เกิดการเผาไหม้ของสารเคมี กรดอะซิติกสามารถดูดความชื้นได้เช่น สามารถดูดซับไอน้ำได้ ละลายน้ำได้สูง

ข้าว. 1. กรดอะซิติก

คุณสมบัติทางกายภาพพื้นฐานของน้ำส้มสายชู:

• จุดหลอมเหลว - 16.75°C;
• ความหนาแน่น - 1.0492 g/cm3;
• จุดเดือด - 118.1°C;
• มวลโมลาร์ - 60.05 กรัม/โมล;
• ความร้อนจากการเผาไหม้ - 876.1 kJ/mol

สารอนินทรีย์และก๊าซละลายในน้ำส้มสายชูเช่นกรดปราศจากออกซิเจน - HF, HCl, HBr

ใบเสร็จ

วิธีการผลิตกรดอะซิติก:

• จากอะซีตัลดีไฮด์โดยการเกิดออกซิเดชันกับออกซิเจนในบรรยากาศต่อหน้าตัวเร่งปฏิกิริยา Mn(CH 3 COO) 2 ตัวและอุณหภูมิสูง (50-60 ° C) - 2CH 3 CHO + O 2 → 2CH 3 COOH;
• จากเมทานอลและคาร์บอนมอนอกไซด์ต่อหน้าตัวเร่งปฏิกิริยา (Rh หรือ Ir) - CH 3 OH + CO → CH 3 COOH;
• จากเอ็น-บิวเทนโดยออกซิเดชันโดยมีตัวเร่งปฏิกิริยาที่ความดัน 50 atm และอุณหภูมิ 200°C - 2CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 + 5O 2 → 4CH 3 COOH + 2H 2 O

ข้าว. 2. สูตรกราฟิคของกรดอะซิติก

สมการการหมักมีดังนี้ - CH 3 CH 2 OH + O 2 → CH 3 COOH + H 2 O วัตถุดิบที่ใช้ ได้แก่ น้ำผลไม้หรือไวน์ ออกซิเจน และเอนไซม์ของแบคทีเรียหรือยีสต์

คุณสมบัติทางเคมี

กรดอะซิติกมีคุณสมบัติเป็นกรดอ่อน ปฏิกิริยาหลักของกรดอะซิติกกับสารต่าง ๆ ได้อธิบายไว้ในตาราง

เอสเทอร์และเกลือที่เกิดจากกรดอะซิติกเรียกว่าอะซิเตต

แอปพลิเคชัน

กรดอะซิติกถูกนำมาใช้กันอย่างแพร่หลายในอุตสาหกรรมต่างๆ:

• ในเภสัชกรรม - รวมอยู่ในยา;
• ในอุตสาหกรรมเคมี - ใช้สำหรับการผลิตอะซิโตน, สีย้อม, เซลลูโลสอะซิเตต;
• ในอุตสาหกรรมอาหาร - ใช้สำหรับถนอมและลิ้มรส
• ในอุตสาหกรรมเบา - ใช้แก้สีบนผ้า

กรดอะซิติกเป็นวัตถุเจือปนอาหารที่มีป้ายกำกับ E260

ข้าว. 3. การใช้กรดอะซิติก

เราได้เรียนรู้อะไรบ้าง?

CH 3 COOH - กรดอะซิติกที่ได้จากอะซีตัลดีไฮด์, เมทานอล, n-บิวเทน เป็นของเหลวไม่มีสี มีรสเปรี้ยวและมีกลิ่นฉุน น้ำส้มสายชูทำจากกรดอะซิติกเจือจาง กรดมีคุณสมบัติเป็นกรดอ่อนและทำปฏิกิริยากับโลหะ อโลหะ ออกไซด์ เบส เกลือ ออกซิเจน กรดอะซิติกถูกนำมาใช้กันอย่างแพร่หลายในอุตสาหกรรมยา อาหาร เคมี และอุตสาหกรรมเบา

ทดสอบในหัวข้อ

การประเมินผลการรายงาน

คะแนนเฉลี่ย: 4.2. คะแนนรวมที่ได้รับ: 101.

ไม่ต้องสงสัยเลยว่าตัวทำละลายที่รู้จักที่เป็นสากลที่สุดที่เกี่ยวข้องกับกรดอะลิฟาติกโมโนบาซิกคือกรดอะซิติกที่รู้จักกันดี นอกจากนี้ยังมีชื่ออื่น: น้ำส้มสายชูหรือกรดเอทาโนอิก ความราคาถูกและความพร้อมในความเข้มข้นที่แตกต่างกัน (จาก 3 ถึง 100%) ของสารนี้ความเสถียรและความง่ายในการทำให้บริสุทธิ์ได้นำไปสู่ความจริงที่ว่าทุกวันนี้มันเป็นผลิตภัณฑ์ที่ดีที่สุดและมีชื่อเสียงที่สุดโดยมีคุณสมบัติในการละลายสารส่วนใหญ่ที่มาจากแหล่งกำเนิดอินทรีย์ ซึ่งเป็นที่ต้องการอย่างมากในด้านต่างๆ กิจกรรมของมนุษย์

กรดอะซิติกเป็นเพียงกรดเดียวที่ชาวกรีกโบราณรู้จัก ดังนั้นชื่อของมัน: "oxos" - รสเปรี้ยวอมเปรี้ยว กรดอะซิติกเป็นกรดอินทรีย์ชนิดที่ง่ายที่สุดซึ่งเป็นส่วนประกอบสำคัญของไขมันพืชและสัตว์ มีอยู่ในอาหารและเครื่องดื่มที่มีความเข้มข้นเล็กน้อย และเกี่ยวข้องกับกระบวนการเผาผลาญในระหว่างการสุกของผลไม้ กรดอะซิติกมักพบในสารคัดหลั่งของพืชและสัตว์ เกลือและเอสเทอร์ของกรดอะซิติกเรียกว่าอะซิเตต

กรดอะซิติกอ่อน (แยกตัวออกเพียงบางส่วนในสารละลายที่เป็นน้ำ) อย่างไรก็ตาม เนื่องจากสภาพแวดล้อมที่เป็นกรดยับยั้งการทำงานของจุลินทรีย์ กรดอะซิติกจึงถูกนำมาใช้ในการถนอมอาหาร เช่น ในน้ำหมัก

กรดอะซิติกได้มาจากการออกซิเดชั่นของอะซีตัลดีไฮด์และวิธีอื่น ๆ กรดอะซิติกในอาหารได้จากการหมักกรดอะซิติกของเอทานอล ใช้เพื่อให้ได้สารสมุนไพรและอะโรมาติกเป็นตัวทำละลาย (เช่นในการผลิตเซลลูโลสอะซิเตต) ในรูปของน้ำส้มสายชูบนโต๊ะในการผลิตเครื่องปรุงรส น้ำหมัก และอาหารกระป๋อง กรดอะซิติกเกี่ยวข้องกับกระบวนการเผาผลาญหลายอย่างในสิ่งมีชีวิต มันเป็นหนึ่งในกรดระเหยที่มีอยู่ในอาหารเกือบทั้งหมด มีรสเปรี้ยวและเป็นส่วนประกอบหลักของน้ำส้มสายชู

วัตถุประสงค์ของงานนี้ เพื่อศึกษาคุณสมบัติ การผลิต และการใช้กรดอะซิติก

วัตถุประสงค์ของการศึกษาครั้งนี้:

1. เล่าประวัติการค้นพบกรดอะซิติก

2. ศึกษาคุณสมบัติของกรดอะซิติก

3. อธิบายวิธีการผลิตกรดอะซิติก

4. เผยคุณสมบัติการใช้กรดอะซิติก

1. การค้นพบกรดอะซิติก

โครงสร้างของกรดอะซิติกเป็นที่สนใจของนักเคมีนับตั้งแต่ดูมาส์ค้นพบกรดไตรคลอโรอะซิติก เนื่องจากการค้นพบครั้งนี้กระทบกระเทือนต่อทฤษฎีเคมีไฟฟ้าของเบอร์ซีเลียสที่มีอิทธิพลในขณะนั้น อย่างหลังซึ่งแบ่งองค์ประกอบออกเป็นอิเล็กโตรบวกและอิเล็กโตรเนกาติตี ไม่ทราบถึงความเป็นไปได้ของการทดแทนสารอินทรีย์โดยไม่มีการเปลี่ยนแปลงคุณสมบัติทางเคมีอย่างลึกซึ้ง ไฮโดรเจน (องค์ประกอบอิเล็กโตรบวก) กับคลอรีน (องค์ประกอบอิเล็กโทรเนกาติตี) และยังเป็นไปตาม การสังเกตของดูมาส์ ("Comptes rendus" ของ Paris Academy, 1839 ) ปรากฏว่า "การนำคลอรีนเข้ามาแทนที่ไฮโดรเจนไม่ได้เปลี่ยนคุณสมบัติภายนอกของโมเลกุลไปอย่างสิ้นเชิง..." ซึ่งเป็นสาเหตุที่ดูมาส์ถามคำถามนี้ “ความคิดเห็นและแนวคิดทางเคมีไฟฟ้าเกี่ยวกับขั้วที่เกิดจากโมเลกุล (อะตอม) ของวัตถุเชิงเดี่ยวนั้นขึ้นอยู่กับข้อเท็จจริงที่ชัดเจนจนถือได้ว่าเป็นวัตถุแห่งศรัทธาที่ไม่มีเงื่อนไข แต่ถ้าต้องพิจารณาว่าเป็นสมมติฐาน สมมุติฐานเหล่านี้ก็เหมาะสมกับข้อเท็จจริงหรือไม่ ?... ต้องยอมรับว่าสถานการณ์แตกต่างออกไป ในเคมีอนินทรีย์ หัวข้อหลักของเราคือ isomorphism ซึ่งเป็นทฤษฎีที่มีพื้นฐานอยู่บนข้อเท็จจริง ดังที่ทราบกันดีว่า มีข้อตกลงเพียงเล็กน้อยกับทฤษฎีเคมีไฟฟ้า ในอินทรีย์ เคมี ทฤษฎีการทดแทนมีบทบาทเหมือนกัน... และบางทีอนาคตอาจแสดงให้เห็นว่ามุมมองทั้งสองมีความเกี่ยวข้องกันมากขึ้น โดยมีเหตุผลเดียวกันและสามารถสรุปได้ภายใต้ชื่อเดียวกัน ในระหว่างนี้ ขึ้นอยู่กับการเปลี่ยนกรดไฮโดรคลอริกเป็นกรดคลอโรอะซิติกและอัลดีไฮด์เป็นคลอราลดีไฮด์ (คลอราล) และจากข้อเท็จจริงที่ว่าในกรณีเหล่านี้ไฮโดรเจนทั้งหมดสามารถถูกแทนที่ด้วยคลอรีนในปริมาณที่เท่ากันโดยไม่ต้องเปลี่ยนลักษณะทางเคมีพื้นฐานของสาร เราสามารถสรุปได้ว่าในเคมีอินทรีย์ มีหลายประเภทที่เก็บรักษาไว้ได้แม้ว่าเราจะใส่คลอรีน โบรมีน และไอโอดีนในปริมาณเท่ากันแทนไฮโดรเจนก็ตาม และนี่หมายความว่าทฤษฎีการทดแทนขึ้นอยู่กับข้อเท็จจริง และทฤษฎีที่ยอดเยี่ยมที่สุดในนั้นก็คือในเคมีอินทรีย์" โดยอ้างถึงข้อความที่ตัดตอนมานี้ในรายงานประจำปีของ Swedish Academy ("Jahresbericht ฯลฯ.", vol. 19, 1840, p . 370) Berzelius ตั้งข้อสังเกต: “ ดูมาส์เตรียมสารประกอบซึ่งเขาให้สูตรตรรกยะ C4Cl6O3 + H2O (น้ำหนักอะตอมเป็นแบบสมัยใหม่กรดไตรคลอโรอะซิติกถือเป็นสารประกอบของแอนไฮไดรด์กับน้ำ); เขาจัดข้อสังเกตนี้ว่าเป็นหนึ่งใน faits les plus eclatants de la Chimie organique; นี่คือพื้นฐานของทฤษฎีการทดแทนของเขา ซึ่งในความเห็นของเขา จะล้มล้างทฤษฎีไฟฟ้าเคมี... แต่กลับกลายเป็นว่าเราต้องเขียนสูตรแตกต่างออกไปเล็กน้อยเพื่อที่จะได้สารประกอบกรดออกซาลิก กับคลอไรด์ที่สอดคล้องกัน C2Cl6 + C2O4H2 ซึ่งยังคงรวมกับกรดออกซาลิกทั้งในกรดและเกลือ ดังนั้นเราจึงกำลังเผชิญกับความเชื่อมโยงประเภทนี้ ซึ่งมีตัวอย่างมากมายที่ทราบกันดีอยู่แล้ว หลายๆ... ทั้งอนุมูลเชิงเดี่ยวและเชิงซ้อนมีคุณสมบัติที่ส่วนที่ประกอบด้วยออกซิเจนสามารถรวมกับเบสได้ และจะสูญเสียไปโดยไม่สูญเสียการสัมผัสกับส่วนที่ประกอบด้วยคลอรีน มุมมองนี้ไม่ได้นำเสนอโดยดูมาส์และไม่อยู่ภายใต้การตรวจสอบเชิงทดลองจากเขา แต่หากเป็นจริง คำสอนใหม่ซึ่งตามความเห็นของดูมาส์ไม่สอดคล้องกับแนวความคิดทางทฤษฎีที่โดดเด่นมาจนบัดนี้ ก็ทำให้พื้นดินฉีกขาด ออกมาจากใต้ฝ่าเท้าและต้องล้มลง" เมื่อกล่าวถึงสารประกอบอนินทรีย์บางชนิดในความเห็นของเขาคล้ายกับกรดคลอโรอะซิติก (ในหมู่พวกเขา Berzelius ยังระบุคลอรีนแอนไฮไดรด์ของกรดโครมิก - CrO2Cl2 ซึ่งเขาถือว่าเป็นสารประกอบของ เปอร์คลอริกโครเมียม (ไม่ทราบจนถึงทุกวันนี้) กับโครมิกแอนไฮไดรด์: 3CrO2Cl2 = CrCl6 + 2CrO3) , Berzelius กล่าวต่อว่า: “กรดคลอโรอะซิติกของดูมาส์เห็นได้ชัดว่าเป็นของสารประกอบประเภทนี้ ในนั้นอนุมูลคาร์บอนจะรวมกับทั้งออกซิเจนและคลอรีน ดังนั้นจึงอาจเป็นกรดออกซาลิกซึ่งออกซิเจนครึ่งหนึ่งจะถูกแทนที่ด้วยคลอรีนหรือสารประกอบของกรดออกซาลิก 1 อะตอม (โมเลกุล) กับคาร์บอนเซสควิคลอไรด์ 1 อะตอม (โมเลกุล) - C2Cl6 ไม่สามารถยอมรับสมมติฐานแรกได้ เนื่องจากอนุญาตให้มีความเป็นไปได้ในการแทนที่คลอรีนสำหรับอะตอมออกซิเจน 11/2 (ตามข้อมูลของ Berzelius กรดออกซาลิกคือ C2O3) ดูมาส์ปฏิบัติตามแนวคิดที่สามซึ่งเข้ากันไม่ได้กับสองแนวคิดข้างต้นโดยสิ้นเชิง โดยที่คลอรีนแทนที่ไม่ใช่ออกซิเจน แต่เป็นไฮโดรเจนแบบอิเล็กโตรบวก ซึ่งก่อตัวเป็นไฮโดรคาร์บอน C4Cl6 ซึ่งมีคุณสมบัติเดียวกันกับอนุมูลเชิงซ้อนเช่นเดียวกับ C4H6 หรืออะซิติล และสามารถถูกกล่าวหาว่าสามารถ ผลิตกรดโดยมีออกซิเจน 3 อะตอม ซึ่งมีสมบัติเหมือนกันกับ U. แต่ดังที่เห็นได้จากการเปรียบเทียบ (คุณสมบัติทางกายภาพ) แตกต่างอย่างสิ้นเชิงจากมันเลย" เบอร์เซลิอุสในขณะนั้นเชื่อมั่นอย่างลึกซึ้งถึงรัฐธรรมนูญที่แตกต่างกันของ กรดอะซิติกและกรดไตรคลอโรอะซิติกสามารถเห็นได้ชัดเจนจากคำพูดของเขาในปีเดียวกัน (“Jahresb.”, 19, 1840, 558) เกี่ยวกับบทความของเจอราร์ด (“Journ. f. pr. Ch.”, XIV, 17): “เจอราร์ด เขากล่าวโดยแสดงมุมมองใหม่เกี่ยวกับองค์ประกอบของแอลกอฮอล์ อีเทอร์ และอนุพันธ์ของแอลกอฮอล์ มีดังนี้: สารประกอบที่รู้จักของโครเมียม ออกซิเจน และคลอรีนมีสูตร = CrO2Cl2 คลอรีนจะแทนที่อะตอมออกซิเจนในนั้น (Berzelius หมายถึง 1 อะตอมออกซิเจนของ chromic anhydride - CrO3) U. กรด C4H6 + 3O ประกอบด้วย 2 อะตอม (โมเลกุล) ของกรดออกซาลิก ซึ่งในหนึ่งออกซิเจนจะถูกแทนที่ด้วยไฮโดรเจน = C2O3 + C2H6 และ 37 หน้าเต็มไปด้วยเกมแห่งสูตรนี้ แต่ในปีหน้าดูมาส์ได้พัฒนาแนวคิดเรื่องประเภทเพิ่มเติมชี้ให้เห็นว่าเมื่อพูดถึงเอกลักษณ์ของคุณสมบัติของยูและกรดไตรคลอโรอะซิติกเขาหมายถึงเอกลักษณ์ของคุณสมบัติทางเคมีซึ่งแสดงออกมาอย่างชัดเจนเช่น ในการเปรียบเทียบการสลายตัวภายใต้อิทธิพลของด่าง: C2H3O2K + KOH = CH4 + K2CO8 และ C2Cl3O2K + KOH = CHCl3 + K2CO8 เนื่องจาก CH4 และ CHCl3 เป็นตัวแทนของกลไกประเภทเดียวกัน ในทางกลับกัน Liebig และ Graham พูดต่อสาธารณะในเรื่องความเรียบง่ายที่มากขึ้น ซึ่งบรรลุได้บนพื้นฐานของทฤษฎีการทดแทน เมื่อพิจารณาอนุพันธ์ของคลอโรของอีเทอร์ธรรมดาและเอสเทอร์ของกรดฟอร์มิกและยูเรเนียม ซึ่งได้จาก Malagutti และ Berzelius ซึ่งยอมให้ ความกดดันของข้อเท็จจริงใหม่ ในฉบับที่ 5 ของ “Lehrbuch der Chemie” ของเขา (คำนำในเดือนพฤศจิกายน พ.ศ. 2385) โดยลืมการวิจารณ์เจอราร์ดอย่างรุนแรง พบว่ามีความเป็นไปได้ที่จะเขียนข้อความต่อไปนี้: “ถ้าเรานึกถึงการเปลี่ยนแปลง (การสลายตัวในข้อความ) ของกรดอะซิติกภายใต้อิทธิพลของคลอรีน ลงในกรดคลอรอกซาลิก (Chloroxalsaure - Berzelius เรียกว่ากรดไตรคลอโรอะซิติก ("Lehrbuch", 5th ed., p. 629) ดูเหมือนว่าจะเป็นไปได้อีกมุมมองหนึ่งเกี่ยวกับองค์ประกอบของกรดอะซิติก (กรดอะซิติกเรียกว่า Acetylsaure โดย Berzelius) กล่าวคือ อาจเป็นกรดออกซาลิกผสมได้ โดยหมู่การรวม (Paarling) คือ C2H6 เช่นเดียวกับกลุ่มการรวมในกรดคลอโร-ออกซาลิกคือ C2Cl6 จากนั้นการออกฤทธิ์ของคลอรีนต่อกรดอะซิติกจะประกอบด้วยการแปลง C2H6 ให้เป็น C2Cl6 เท่านั้น ชัดเจนว่าไม่อาจตัดสินได้ว่ามุมมองนี้ถูกต้องมากกว่าหรือไม่ .. อย่างไรก็ตาม การให้ความสนใจกับความเป็นไปได้นั้นก็เป็นประโยชน์”

ดังนั้น Berzelius จึงต้องยอมรับความเป็นไปได้ที่จะแทนที่ไฮโดรเจนด้วยคลอรีนโดยไม่เปลี่ยนการทำงานทางเคมีของร่างกายเดิมที่มีการทดแทนเกิดขึ้น โดยไม่ต้องคำนึงถึงการประยุกต์ใช้มุมมองของเขากับสารประกอบอื่น ๆ ฉันหันไปหาผลงานของ Kolbe ซึ่งเกี่ยวกับกรดอะซิติกและจากนั้นสำหรับกรด monobasic ที่ จำกัด อื่น ๆ ฉันพบข้อเท็จจริงจำนวนหนึ่งที่สอดคล้องกับมุมมองของ Berzelius (เจอราร์ด) . จุดเริ่มต้นสำหรับงานของ Kolbe คือการศึกษาสารที่เป็นผลึก ซึ่งเป็นองค์ประกอบ CCl4SO2 ซึ่งก่อนหน้านี้ได้รับโดย Berzelius และ Marsay โดยการกระทำของ aqua regia บน CS2 และก่อตัวขึ้นโดย Kolbe โดยการกระทำของคลอรีนเปียกบน CS2 ด้วยการเปลี่ยนแปลงหลายครั้ง Kolbe (ดู Kolbe, “Beitrage znr Kenntniss der gepaarten Verbindungen” (“Ann. Ch. u. Ph.”, 54, 1845, 145)) แสดงให้เห็นว่า รูปลักษณ์นี้ ในแง่สมัยใหม่ คลอรีนแอนไฮไดรด์ของกรดไตรคลอโรเมทิลซัลโฟนิก CCl4SO2 = CCl3.SO2Cl (Kolbe เรียกมันว่า Schwefligsaures Kohlensuperchlorid) สามารถให้เกลือของกรดที่สอดคล้องกันภายใต้อิทธิพลของด่าง - CCl3.SO2(OH) [ตาม Kolbe H O + C2Cl3S2O5 - Chlorkohlenunterschwefelsaure ] (น้ำหนักอะตอม: H = 2, Cl = 71 , C=12 และ O=16 และด้วยเหตุนี้ด้วยน้ำหนักอะตอมสมัยใหม่จึงเป็น C4Cl6S2O6H2) ซึ่งภายใต้อิทธิพลของสังกะสีจะแทนที่อะตอม Cl หนึ่งอะตอมด้วยไฮโดรเจนก่อนซึ่งก่อตัวขึ้น กรด CHCl2.SO2(OH) [อ้างอิงจาก Kolbe - wasserhaltige Chlorformylunterschwefelsaure (Berzelius (“ Jahresb. "25, 1846, 91) ตั้งข้อสังเกตว่ามันถูกต้องที่จะพิจารณาว่าเป็นการรวมกันของกรดไดไธโอนิก S2O5 กับคลอโรฟอร์มิล ซึ่งเป็นสาเหตุที่เขาเรียก CCl3SO2(OH) Kohlensuperchlorur (C2Cl6) - Dithionsaure (S2O5) น้ำให้ความชุ่มชื้นตามปกติไม่ได้ถูกนำมาพิจารณาโดย Berzelius .) และอีกประการหนึ่งทำให้เกิดกรด CH2Cl.SO2(OH) [ตาม Kolbe - Chlorelaylunterschwefelsaure] และสุดท้าย เมื่อรีดิวซ์ด้วยกระแสหรือโพแทสเซียมอะมัลกัม (เมลแซนส์ใช้ปฏิกิริยานี้เพื่อลดกรดไตรคลอโรอะซิติกเป็นกรดอะซิติก) แทนที่ไฮโดรเจนและอะตอมของ Cl ทั้งสาม กลายเป็นกรดเมทิลซัลโฟนิก CH3.SO2(OH) [ตาม Kolbe - Methylunterschwefelsaure] ความคล้ายคลึงของสารประกอบเหล่านี้กับกรดคลอโรอะซิติกนั้นเกิดขึ้นโดยไม่ได้ตั้งใจ โดยแท้แล้ว ด้วยสูตรของเวลานั้น จะได้อนุกรมคู่ขนานสองชุด ดังที่เห็นได้จากเม็ดแบนต่อไปนี้: H2O+C2Cl6.S2O5 H2O+C2Cl6.C2O3 H2O+C2H2Cl4.S2O5 H2O+C2H2Cl4.C2O3 H2O+C2H4Cl2.S2O5 H2O +C2H4Cl2.C2O3 H2O+C2H6. S2O5 H2O+C2H6.C2O3 สิ่งนี้ไม่ได้หนีจาก Kolbe ผู้ซึ่งตั้งข้อสังเกต (I. หน้า 181): “เกี่ยวกับกรดซัลฟิวรัสที่รวมกันตามที่อธิบายไว้ข้างต้นและโดยตรงในกรดคลอโรคาร์บอน-ซัลฟิวรัส (ด้านบน - H2O+ C2Cl6. S2O5) อยู่ติดกับกรดคลอโร-ออกซาลิก หรือที่เรียกว่ากรดคลอโรอะซิติก คลอโรคาร์บอนเหลว - CCl (Cl = 71, C = 12; ตอนนี้เราเขียน C2Cl4 - นี่คือคลอโรเอทิลีน) ดังที่ทราบกันดีว่าเปลี่ยนแสงภายใต้อิทธิพลของคลอรีนเป็นเฮกซะคลอโรอีเทน (ตามระบบการตั้งชื่อนั้น - Kohlensuperchlorur) และหนึ่ง สามารถคาดหวังได้ว่าหากสัมผัสกับน้ำพร้อมกัน เช่น บิสมัทคลอไรด์ พลวงคลอไรด์ ฯลฯ ในขณะที่ก่อตัวก็จะเข้ามาแทนที่คลอรีนด้วยออกซิเจน ประสบการณ์ยืนยันสมมติฐาน" ภายใต้การกระทำของแสงและคลอรีนบน C2Cl4 ซึ่งอยู่ใต้น้ำ โคลเบได้รับพร้อมกับเฮกซะคลอโรอีเทน กรดไตรคลอโรอะซิติก และแสดงการเปลี่ยนแปลงด้วยสมการต่อไปนี้: (เนื่องจาก C2Cl4 สามารถได้รับจาก CCl4 โดยการส่งผ่านมัน ผ่านท่อที่ให้ความร้อน) และ CCl4 ถูกสร้างขึ้นโดยการกระทำของ Cl2 บน CS2 เมื่อได้รับความร้อน ดังนั้น ปฏิกิริยาของโคลเบจึงเป็นครั้งแรกในการสังเคราะห์กรดอะซิติกจากธาตุต่างๆ) “ไม่ว่ากรดออกซาลิกอิสระจะเกิดขึ้นในเวลาเดียวกันด้วยหรือไม่ เป็นเรื่องยากที่จะตัดสินใจเนื่องจากคลอรีนจะออกซิไดซ์เป็นกรดอะซิติกทันที "... มุมมองของกรดคลอโรอะซิติกของ Berzelius "เป็นเรื่องที่น่าประหลาดใจ (auf eine tiberraschende Weise) ยืนยันโดยการมีอยู่และความเท่าเทียมของคุณสมบัติของกรดซัลฟิวริกรวมและ ดูเหมือนว่าสำหรับฉัน (Kolbe I. p. 186 กล่าว) ก้าวไปไกลกว่าขอบเขตของสมมติฐานและได้รับความน่าจะเป็นในระดับสูง ถ้ากรดคลอโรคาร์บอนาเซียส (Chlorkohlenoxalsaure เป็นวิธีที่โคลเบเรียกว่ากรดคลอโรอะซิติก) มีองค์ประกอบคล้ายกับกรดคลอโรคาร์บอนาเซียส เราต้องพิจารณากรดอะซิติกซึ่งมีหน้าที่ในการสร้างกรดเมทิลซัลฟิวรัสเป็นกรดรวมและพิจารณาว่าเป็นเมทิล กรดออกซาลิก: C2H6.C2O3 (นี่คือมุมมองที่แสดงไว้ก่อนหน้านี้โดยเจอราร์ด) ไม่น่าเชื่อเลยว่าในอนาคตเราจะถูกบังคับให้ยอมรับกรดอินทรีย์จำนวนมากที่เป็นกรดรวมกัน ซึ่งในปัจจุบันเนื่องจากความรู้ที่จำกัดเกี่ยวกับข้อมูลของเรา เราจึงยอมรับอนุมูลสมมุติฐาน…” “สำหรับ ปรากฏการณ์ของการแทนที่ในกรดรวมเหล่านี้ จากนั้นพวกเขาจะได้รับคำอธิบายง่ายๆ จากข้อเท็จจริงที่ว่าสารประกอบไอโซมอร์ฟิกต่างๆ ที่อาจเป็นไปได้สามารถแทนที่ซึ่งกันและกันในบทบาทของกลุ่มการรวม (als Raarlinge, l. p. 187) โดยไม่เปลี่ยนแปลงคุณสมบัติที่เป็นกรดของ "การยืนยันการทดลองเพิ่มเติม เราพบมุมมองนี้ในบทความของ Frankland และ Kolbe: "Ueber die chemische Constitution der Sauren der Reihe (CH2)2nO4 und der unter den Namen "Nitrile" bekannten Verbindungen" ("Ann. เคมี น. เภสัช ", 65, 1848, 288) ตามแนวคิดที่ว่ากรดทั้งหมดของซีรีย์ (CH2)2nO4 มีโครงสร้างคล้ายกับกรดเมทิลออกซาลิก (ตอนนี้เราเขียน CnH2nO2 และเรียกกรดเมทิลออกซาลิกกรดอะซิติก) พวกเขาสังเกตสิ่งต่อไปนี้: “ถ้าสูตรคือ H2O + H2 .C2O3 แสดงถึงการแสดงออกที่แท้จริงขององค์ประกอบเชิงตรรกยะของกรดฟอร์มิก กล่าวคือ หากพิจารณาว่าเป็นกรดออกซาลิกรวมกับไฮโดรเจนหนึ่งค่าเท่ากัน (การแสดงออกไม่ถูกต้อง แทนที่จะเป็น H, แฟรงแลนด์ และโคลเบใช้ตัวอักษรขีดฆ่าซึ่งเท่ากับ 2 H) จากนั้น การเปลี่ยนรูปของกรดแอมโมเนียมฟอร์มิกไปเป็นกรดไฮโดรไซยานิกในน้ำที่อุณหภูมิสูงนั้นอธิบายได้ง่ายเนื่องจากโดเบอไรเนอร์ทราบและค้นพบว่าแอมโมเนียมออกซาเลตสลายตัวเมื่อ ให้ความร้อนเป็นน้ำและไซยาโนเจน ไฮโดรเจนที่รวมอยู่ในกรดฟอร์มิกมีส่วนร่วมในปฏิกิริยาเฉพาะเมื่อรวมกับไซยาโนเจนเพื่อสร้างกรดไฮโดรไซยานิก: การก่อตัวย้อนกลับของกรดฟอร์มิกจากกรดไฮโดรไซยานิกภายใต้อิทธิพลของอัลคาลิสนั้นไม่มีอะไรมากไปกว่าการทำซ้ำของการเปลี่ยนแปลงที่รู้จักกันดีของไซยาโนเจน ละลายในน้ำเป็นกรดออกซาลิกและแอมโมเนีย โดยมีข้อแตกต่างเพียงอย่างเดียวนี้ ในขณะก่อตัว กรดออกซาลิกจะรวมตัวกับไฮโดรเจนของกรดไฮโดรไซยานิก" ข้อเท็จจริงที่ว่าเบนซีนไซยาไนด์ (C6H5CN) ตามข้อมูลของ Fehling นั้นไม่มีคุณสมบัติเป็นกรดและไม่ก่อให้เกิดกระป๋องสีน้ำเงินปรัสเซียน ตามข้อมูลของ Kolbe และแฟรงแลนด์ถูกใส่ควบคู่ไปกับคลอรีนที่ไม่สามารถเอทิลคลอไรด์เพื่อทำปฏิกิริยากับ AgNO3 และความถูกต้องของการเหนี่ยวนำนั้นพิสูจน์โดย Kolbe และ Frankland โดยการสังเคราะห์โดยใช้วิธีไนไตรล์ (ไนไตรล์ได้มาจากการกลั่นกรดซัลฟิวริกด้วย KCN ( วิธีการของ Dumas และ Malagutti กับ Leblanc): R".SO3(OH)+KCN=R. CN + KHSO4) อะซิติก, โพรพิโอนิก (ตามนั้น, meth-acetonic) และกรดคาโปรอิก จากนั้นในปีหน้า Kolbe ก็ถูกทดสอบ ไปสู่เกลืออัลคาไลน์ของกรดอิ่มตัวเชิงเดี่ยวด้วยไฟฟ้า และตามแผนของเขา สังเกตได้ในเวลาเดียวกัน ในระหว่างอิเล็กโทรลิซิสของกรดอะซิติก การก่อตัวของอีเทน กรดคาร์บอนิก และไฮโดรเจน: H2O+C2H6.C2O3=H2+ และในระหว่าง อิเล็กโทรไลซิสของกรดวาเลริก - ออกเทน, กรดคาร์บอนิก และไฮโดรเจน: H2O+C8H18.C2O3=H2+ อย่างไรก็ตาม เป็นไปไม่ได้ที่จะไม่สังเกตว่าโคลเบคาดว่าจะได้รับจากกรดอะซิติกเมทิล (CH3)" รวมกับไฮโดรเจน เช่น ก๊าซหนองน้ำ และจากกรดวาเลอเรียน - บิวทิล C4H9 ก็รวมกับไฮโดรเจนเช่นกัน เช่น C4H10 (เขาเรียกว่า C4H9 valyl ) แต่ในความคาดหวังนี้ เราจะต้องเห็นสัมปทานกับสูตรของเจอราร์ดซึ่งได้รับสิทธิสำคัญในการเป็นพลเมืองแล้ว ซึ่งละทิ้งมุมมองเกี่ยวกับกรดอะซิติกก่อนหน้านี้และพิจารณาว่าไม่ใช่ C4H8O4 ซึ่งเป็นสูตรซึ่งตัดสินโดยข้อมูลการแช่แข็ง มันมีอยู่จริง และสำหรับ C2H4O2 ตามที่เขียนไว้ในตำราเคมีสมัยใหม่ทุกเล่ม

ผ่านงานของ Kolbe ในที่สุดโครงสร้างของกรดอะซิติกและในเวลาเดียวกันกรดอินทรีย์อื่น ๆ ทั้งหมดก็ได้รับการชี้แจงและบทบาทของนักเคมีที่ตามมาก็ลดลงเหลือเพียงการแบ่งเท่านั้น - เนื่องจากการพิจารณาทางทฤษฎีและอำนาจของเจอราร์ดสูตรของ Kolbe ครึ่งหนึ่งและ เพื่อแปลเป็นภาษาของมุมมองเชิงโครงสร้าง เนื่องจากสูตร C2H6.C2O4H2 กลายเป็น CH3.CO(OH)

2. คุณสมบัติของกรดอะซิติก

กรดคาร์บอกซิลิกเป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีหมู่คาร์บอกซิลหนึ่งกลุ่มขึ้นไป –COOH เชื่อมโยงกับอนุมูลไฮโดรคาร์บอน

เมื่อน้ำหนักโมเลกุลเพิ่มขึ้น ความสามารถในการละลายของกรดในน้ำจะลดลง
ตามจำนวนหมู่คาร์บอกซิลิก กรดจะถูกแบ่งออกเป็น monobasic (monocarboxylic) และ polybasic (dicarboxylic, tricarboxylic ฯลฯ )

ขึ้นอยู่กับธรรมชาติของอนุมูลไฮโดรคาร์บอนกรดอิ่มตัวไม่อิ่มตัวและอะโรมาติกมีความโดดเด่น

ชื่อกรดที่เป็นระบบนั้นได้รับจากชื่อของไฮโดรคาร์บอนที่สอดคล้องกันโดยเติมคำต่อท้าย -ใหม่และคำพูด กรด. ชื่อจิ๊บจ๊อยก็มักใช้เช่นกัน

กรดโมโนเบสิกอิ่มตัวบางชนิด

กรดคาร์บอกซิลิกมีปฏิกิริยาสูง พวกมันทำปฏิกิริยากับสารต่าง ๆ และสร้างสารประกอบต่าง ๆ ซึ่งมีความสำคัญอย่างยิ่ง อนุพันธ์เชิงฟังก์ชัน, เช่น. สารประกอบที่ได้จากปฏิกิริยาที่หมู่คาร์บอกซิล

2.1 การก่อตัวของเกลือ
ก) เมื่อทำปฏิกิริยากับโลหะ:

2RCOOH + Mg ® (RCOO) 2 Mg + H 2

b) เมื่อทำปฏิกิริยากับไฮดรอกไซด์ของโลหะ:

2RCOOH + NaOH ® RCOONa + H 2 O

เอไมด์มีบทบาทสำคัญในธรรมชาติ โมเลกุลของเปปไทด์และโปรตีนตามธรรมชาติถูกสร้างขึ้นจากกรดอะมิโนโดยมีส่วนร่วมของกลุ่มเอไมด์ - พันธะเปปไทด์

อะซิติก (กรดเอทาโนอิก)

สูตร: CH 3 – COOH; ของเหลวใสไม่มีสีมีกลิ่นฉุน ใต้จุดหลอมเหลว (mp 16.6 องศาเซลเซียส) มีมวลคล้ายน้ำแข็ง (ดังนั้นกรดอะซิติกเข้มข้นจึงเรียกอีกอย่างว่ากรดอะซิติกน้ำแข็ง) ละลายได้ในน้ำเอทานอล

ตารางที่ 1. คุณสมบัติทางกายภาพของกรดอะซิติก

กรดอะซิติกเกรดอาหารสังเคราะห์เป็นของเหลวไม่มีสี โปร่งใส ติดไฟได้ มีกลิ่นฉุนของน้ำส้มสายชู กรดอะซิติกเกรดอาหารสังเคราะห์ผลิตจากเมทานอลและคาร์บอนมอนอกไซด์โดยใช้ตัวเร่งปฏิกิริยาโรเดียม กรดอะซิติกสำหรับอาหารสังเคราะห์ใช้ในอุตสาหกรรมเคมี ยา และอุตสาหกรรมเบา รวมถึงในอุตสาหกรรมอาหารเป็นสารกันบูด สูตร CH 3 COOH

กรดอะซิติกสำหรับอาหารสังเคราะห์มีความเข้มข้น (99.7%) และในรูปของสารละลายที่เป็นน้ำ (80%)

ในแง่ของพารามิเตอร์เคมีกายภาพ กรดอะซิติกในอาหารสังเคราะห์ต้องเป็นไปตามมาตรฐานต่อไปนี้:

ตารางที่ 2. ข้อกำหนดทางเทคนิคขั้นพื้นฐาน

กรดอะซิติกในอาหารสังเคราะห์เป็นของเหลวไวไฟ และตามระดับผลกระทบต่อร่างกาย จัดอยู่ในกลุ่มสารอันตรายประเภทที่ 3 เมื่อทำงานกับกรดอะซิติก ควรใช้อุปกรณ์ป้องกันส่วนบุคคล (หน้ากากกรองแก๊ส) การปฐมพยาบาลเบื้องต้นสำหรับแผลไหม้คือการล้างด้วยน้ำปริมาณมาก

กรดอะซิติกสำหรับอาหารสังเคราะห์ถูกเทลงในถังรถไฟที่สะอาด รถบรรทุกถังที่มีพื้นผิวภายในทำจากสแตนเลส ลงในภาชนะสแตนเลส ถังและถังที่มีความจุสูงถึง 275 dm3 เช่นเดียวกับในขวดแก้วและถังโพลีเอทิลีนที่มี ความจุสูงสุด 50 dm3 ภาชนะโพลีเมอร์เหมาะสำหรับการบรรจุและจัดเก็บกรดอะซิติกเป็นเวลาหนึ่งเดือน กรดอะซิติกเกรดอาหารสังเคราะห์จะถูกเก็บไว้ในภาชนะสแตนเลสที่ปิดสนิท ภาชนะบรรจุ ภาชนะบรรจุ บาร์เรล ขวด และขวดแก้วโพลีเอทิลีนจะถูกเก็บไว้ในโกดังหรือใต้หลังคา ไม่อนุญาตให้จัดเก็บร่วมกับสารออกซิไดซ์ที่แรง (กรดไนตริก กรดซัลฟูริก โพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนต ฯลฯ)

ขนส่งในถังรางรถไฟที่ทำจากสแตนเลสเกรด 12Р18H10Т หรือ 10х17H13М2Т โดยมีทางระบายด้านบน

3. การเตรียมกรดอะซิติก

กรดอะซิติกเป็นผลิตภัณฑ์เคมีที่สำคัญที่ใช้กันอย่างแพร่หลายในอุตสาหกรรมเพื่อผลิตเอสเทอร์ โมโนเมอร์ (ไวนิลอะซิเตท) ในอุตสาหกรรมอาหาร เป็นต้น การผลิตทั่วโลกมีถึง 5 ล้านตันต่อปี จนกระทั่งเมื่อไม่นานมานี้ การผลิตกรดอะซิติกขึ้นอยู่กับวัตถุดิบปิโตรเคมี ในกระบวนการวอล์คเกอร์ เอทิลีนจะถูกออกซิไดซ์ภายใต้สภาวะที่ไม่รุนแรงโดยมีออกซิเจนในบรรยากาศเป็นอะซีตัลดีไฮด์ เมื่อมีระบบตัวเร่งปฏิกิริยาของ PdCl2 และ CuCl2 ถัดไป อะซีตัลดีไฮด์จะถูกออกซิไดซ์เป็นกรดอะซิติก:

CH2=CH2 + 1/2 O2 CH3CHO CH3COOH

ตามวิธีอื่นกรดอะซิติกได้มาจากปฏิกิริยาออกซิเดชันของ n-บิวเทนที่อุณหภูมิ 200 C และความดัน 50 atm เมื่อมีตัวเร่งปฏิกิริยาโคบอลต์

กระบวนการวอล์คเกอร์อันสง่างามซึ่งเป็นหนึ่งในสัญลักษณ์ของการพัฒนาปิโตรเคมีกำลังค่อยๆถูกแทนที่ด้วยวิธีการใหม่โดยอาศัยการใช้วัตถุดิบถ่านหิน ได้มีการพัฒนาวิธีการผลิตกรดอะซิติกจากเมทานอล:

CH3OH + CO CH3COOH

ปฏิกิริยานี้ซึ่งมีความสำคัญอย่างยิ่งทางอุตสาหกรรม เป็นตัวอย่างที่ดีเยี่ยมที่แสดงให้เห็นถึงความสำเร็จของการเร่งปฏิกิริยาที่เป็นเนื้อเดียวกัน เนื่องจากทั้ง CH3OH และ CO สามารถผลิตได้จากถ่านหิน กระบวนการคาร์บอนิลเลชั่นจึงควรประหยัดมากขึ้นเมื่อราคาน้ำมันสูงขึ้น มีกระบวนการทางอุตสาหกรรมสองกระบวนการสำหรับคาร์บอนิลเลชั่นของเมทานอล ในวิธีการเก่าที่พัฒนาขึ้นที่ BASF จะใช้ตัวเร่งปฏิกิริยาโคบอลต์ สภาวะของปฏิกิริยารุนแรง: อุณหภูมิ 250? C และความดัน 500-700 atm ในอีกกระบวนการหนึ่ง ซึ่งควบคุมโดย Monsanto จะใช้ตัวเร่งปฏิกิริยาโรเดียม ปฏิกิริยาดำเนินการที่อุณหภูมิต่ำกว่า (150-200 C) และความดัน (1-40 atm) ประวัติความเป็นมาของการค้นพบกระบวนการนี้มีความน่าสนใจ นักวิทยาศาสตร์ของบริษัทตรวจสอบไฮโดรฟอร์มิเลชันโดยใช้ตัวเร่งปฏิกิริยาโรเดียมฟอสฟีน ผู้อำนวยการฝ่ายเทคนิคของแผนกปิโตรเคมีเสนอให้ใช้ตัวเร่งปฏิกิริยาเดียวกันสำหรับการเกิดคาร์บอนิลเลชันของเมทานอล ผลการทดลองออกมาเป็นลบ และสิ่งนี้สัมพันธ์กับความยากในการสร้างพันธะโลหะ-คาร์บอน อย่างไรก็ตาม เมื่อนึกถึงการบรรยายจากที่ปรึกษาของบริษัทเกี่ยวกับการเติมออกซิเดชันอย่างง่ายของเมทิลไอโอไดด์ลงในสารเชิงซ้อนของโลหะ นักวิจัยจึงตัดสินใจเพิ่มโปรโมเตอร์ไอโอดีนลงในส่วนผสมของปฏิกิริยา และได้รับผลลัพธ์ที่ยอดเยี่ยม ซึ่งพวกเขาไม่เชื่อในตอนแรก การค้นพบที่คล้ายกันนี้เกิดขึ้นโดยนักวิทยาศาสตร์จากบริษัทคู่แข่งอย่าง Union Carbide ซึ่งตามหลังไปเพียงไม่กี่เดือน ทีมงานพัฒนาเทคโนโลยีเมธานอลคาร์บอเนตหลังจากทำงานหนักเพียง 5 เดือน ได้สร้างกระบวนการมอนซานโตทางอุตสาหกรรมขึ้น ด้วยความช่วยเหลือในการผลิตกรดอะซิติก 150,000 ตันในปี 1970 กระบวนการนี้กลายเป็นลางสังหรณ์ของสาขาวิทยาศาสตร์ที่เรียกว่าเคมี C1

มีการตรวจสอบกลไกของคาร์บอนิลเลชันอย่างละเอียดถี่ถ้วน เมทิลไอโอไดด์ที่จำเป็นสำหรับปฏิกิริยาได้มาจากสมการ

CH3OH + สวัสดี CH3I + H2O

วงจรตัวเร่งปฏิกิริยาสามารถแสดงได้ดังนี้:

เมทิลไอโอไดด์ออกซิเดชันจับกับสารเชิงซ้อนระนาบสี่เหลี่ยม (I) เพื่อสร้างสารเชิงซ้อนหกพิกัด II จากนั้นอันเป็นผลมาจากการแนะนำของ CO ที่พันธะเมทิล-โรเดียม จึงเกิดสารเชิงซ้อนอะซิติลโรเดียม (III) การกำจัดกรดอะซิติกไอโอไดด์ที่ลดลงจะสร้างตัวเร่งปฏิกิริยาขึ้นใหม่ และการไฮโดรไลซิสของกรดอะซิติกไอโอไดด์จะทำให้เกิดกรดอะซิติก

การสังเคราะห์ทางอุตสาหกรรมของกรดอะซิติก:

ก) ตัวเร่งปฏิกิริยาออกซิเดชันของบิวเทน

2CH3–CH2–CH2–CH3 + 5O2 ที 4CH3COOH + 2H2O

b) ให้ความร้อนส่วนผสมของคาร์บอนมอนอกไซด์ (II) และเมทานอลบนตัวเร่งปฏิกิริยาภายใต้ความดัน

CH3OH + CO CH3COOH

การผลิตกรดอะซิติกโดยการหมัก (การหมักกรดอะซิติก)

วัตถุดิบ: ของเหลวที่มีเอธานอล (ไวน์ น้ำหมัก) ออกซิเจน

สารเพิ่มปริมาณ: เอนไซม์ของแบคทีเรียกรดอะซิติก

ปฏิกิริยาทางเคมี: เอธานอลถูกออกซิไดซ์ทางชีวภาพเป็นกรดอะซิติก

CH 2 – CH – OH + O 2 CH 2 – COOH + H 2 O

ผลิตภัณฑ์หลัก: กรดอะซิติก

4. การใช้กรดอะซิติก

กรดอะซิติกใช้เพื่อให้ได้สารที่เป็นยาและอะโรมาติกเป็นตัวทำละลาย (เช่น ในการผลิตเซลลูโลสอะซิเตต) ในรูปของน้ำส้มสายชูบนโต๊ะในการผลิตเครื่องปรุงรส น้ำหมัก และอาหารกระป๋อง

สารละลายกรดอะซิติกที่เป็นน้ำใช้เป็นสารปรุงแต่งรสและสารกันบูด (เครื่องปรุงรสอาหาร เห็ดดอง ผัก)

น้ำส้มสายชูประกอบด้วยกรดต่างๆ เช่น มาลิก แลคติก แอสคอร์บิก และอะซิติก

น้ำส้มสายชูหมักจากแอปเปิ้ล (กรดอะซิติก 4%)

น้ำส้มสายชูหมักจากแอปเปิ้ลประกอบด้วยแร่ธาตุและธาตุที่จำเป็น 20 ชนิด เช่นเดียวกับกรดอะซิติก โพรพิโอนิก กรดแลคติค และซิตริก เอนไซม์และกรดอะมิโนจำนวนหนึ่ง และสารบัลลาสต์ที่มีคุณค่า เช่น โปแตชและเพคติน น้ำส้มสายชูหมักจากแอปเปิ้ลถูกนำมาใช้กันอย่างแพร่หลายในการเตรียมอาหารและบรรจุกระป๋องต่างๆ เข้ากันได้ดีกับสลัดทุกชนิดทั้งผักสด เนื้อสัตว์ และปลา คุณสามารถหมักเนื้อ แตงกวา กะหล่ำปลี เคเปอร์ เพอร์สเลน และทรัฟเฟิลลงไปได้ อย่างไรก็ตาม ในโลกตะวันตก น้ำส้มสายชูหมักจากแอปเปิ้ลมีชื่อเสียงในด้านคุณสมบัติทางยามากกว่า ใช้สำหรับความดันโลหิตสูง ไมเกรน หอบหืด ปวดศีรษะ โรคพิษสุราเรื้อรัง เวียนศีรษะ โรคข้ออักเสบ โรคไต ไข้สูง แผลไหม้ แผลกดทับ ฯลฯ

แนะนำให้คนที่มีสุขภาพดีดื่มเครื่องดื่มที่ดีต่อสุขภาพและสดชื่นทุกวัน: ผสมน้ำผึ้งหนึ่งช้อนในน้ำหนึ่งแก้วแล้วเติมน้ำส้มสายชูแอปเปิ้ลไซเดอร์ 1 ช้อน สำหรับผู้ที่ต้องการลดน้ำหนัก แนะนำให้ดื่มน้ำไม่หวานหนึ่งแก้วพร้อมน้ำส้มสายชูแอปเปิ้ลไซเดอร์สองช้อนโต๊ะทุกครั้งที่รับประทานอาหาร

น้ำส้มสายชูถูกนำมาใช้กันอย่างแพร่หลายในการบรรจุกระป๋องที่บ้านเพื่อเตรียมน้ำหมักที่มีความเข้มข้นต่างๆ ในการแพทย์พื้นบ้าน น้ำส้มสายชูใช้เป็นยาลดไข้ที่ไม่เฉพาะเจาะจง (โดยการถูผิวหนังด้วยน้ำและน้ำส้มสายชูในอัตราส่วน 3:1) เช่นเดียวกับอาการปวดหัวโดยใช้วิธีโลชั่น เป็นเรื่องปกติที่จะใช้น้ำส้มสายชูเพื่อกำจัดแมลงสัตว์กัดต่อยด้วยการประคบ

การใช้น้ำส้มสายชูแอลกอฮอล์ในเครื่องสำอางค์เป็นที่รู้จัก กล่าวคือให้ความนุ่มสลวยเป็นเงางามแก่เส้นผมหลังดัดและทำสีถาวร ในการทำเช่นนี้ขอแนะนำให้สระผมด้วยน้ำอุ่นโดยเติมน้ำส้มสายชูแอลกอฮอล์ (น้ำส้มสายชู 3-4 ช้อนโต๊ะต่อน้ำ 1 ลิตร)

น้ำส้มสายชูองุ่น (กรดอะซิติก 4%)

น้ำส้มสายชูองุ่นถูกใช้อย่างแพร่หลายโดยเชฟชั้นนำ ไม่เพียงแต่ในสโลวีเนียเท่านั้น แต่ทั่วโลกอีกด้วย ในสโลวีเนียนิยมใช้ในการเตรียมผักและสลัดตามฤดูกาลต่างๆ (2-3 ช้อนโต๊ะต่อชามสลัด) เพราะ มันให้รสชาติที่เป็นเอกลักษณ์และประณีตแก่จาน นอกจากนี้น้ำส้มสายชูองุ่นยังเข้ากันได้ดีกับสลัดปลาและอาหารทะเลต่างๆ เมื่อเตรียมเคบับจากเนื้อสัตว์ประเภทต่างๆ โดยเฉพาะเนื้อหมู น้ำส้มสายชูองุ่นเป็นสิ่งที่ขาดไม่ได้

กรดอะซิติกยังใช้ในการผลิตยาด้วย

ยาเม็ดแอสไพริน (AS) มีส่วนประกอบของกรดอะซิติลซาลิไซลิกซึ่งเป็นอะซิติกเอสเทอร์ของกรดซาลิไซลิก

กรดอะซิติลซาลิไซลิกผลิตโดยการให้ความร้อนกรดซาลิไซลิกด้วยกรดอะซิติกปราศจากน้ำต่อหน้ากรดซัลฟิวริกจำนวนเล็กน้อย (เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา)

เมื่อให้ความร้อนด้วยโซเดียมไฮดรอกไซด์ (NaOH) ในสารละลายที่เป็นน้ำ กรดอะซิติลซาลิไซลิกจะไฮโดรไลซ์เป็นโซเดียมซาลิไซเลตและโซเดียมอะซิเตต เมื่อตัวกลางถูกทำให้เป็นกรด กรดซาลิไซลิกจะตกตะกอนและสามารถระบุได้ด้วยจุดหลอมเหลว (156-1600C) อีกวิธีหนึ่งในการระบุกรดซาลิไซลิกที่เกิดขึ้นระหว่างไฮโดรไลซิสคือการทำให้สารละลายเป็นสีม่วงเข้มเมื่อเติมเฟอร์ริกคลอไรด์ (FeCl3) กรดอะซิติกที่อยู่ในตัวกรองจะถูกแปลงโดยการให้ความร้อนด้วยเอทานอลและกรดซัลฟิวริกให้เป็นเอทอกซีเอธานอล ซึ่งสามารถรับรู้ได้ง่ายด้วยกลิ่นเฉพาะตัว นอกจากนี้ กรดอะซิติลซาลิไซลิกสามารถระบุได้โดยใช้วิธีการโครมาโตกราฟีแบบต่างๆ

กรดอะซิติลซาลิไซลิกตกผลึกเป็นโพลีเฮดราหรือเข็มโมโนคลินิกไม่มีสี มีรสเปรี้ยวเล็กน้อย มีความเสถียรในอากาศแห้ง แต่ค่อยๆ ไฮโดรไลซ์เป็นกรดซาลิไซลิกและกรดอะซิติกในสภาพแวดล้อมที่ชื้น (Leeson และ Mattocks, 1958; Stempel, 1961) สารบริสุทธิ์เป็นผงผลึกสีขาวแทบไม่มีกลิ่น กลิ่นกรดอะซิติกบ่งบอกว่าสารเริ่มไฮโดรไลซ์แล้ว กรดอะซิติลซาลิไซลิกเกิดเอสเทอริฟิเคชันภายใต้การกระทำของอัลคาไลน์ไฮดรอกไซด์ อัลคาไลน์ไบคาร์บอเนต และในน้ำเดือดด้วย

กรดอะซิติลซาลิไซลิกมีฤทธิ์ต้านการอักเสบ ลดไข้ และยาแก้ปวด และมีการใช้กันอย่างแพร่หลายสำหรับอาการไข้ ปวดศีรษะ ปวดเส้นประสาท ฯลฯ และเป็นยาต้านไขข้อ

กรดอะซิติกใช้ในอุตสาหกรรมเคมี (การผลิตเซลลูโลสอะซิเตตซึ่งใช้ในการผลิตเส้นใยอะซิเตท แก้วอินทรีย์ ฟิล์ม สำหรับการสังเคราะห์สีย้อม ยา และเอสเทอร์) ในการผลิตฟิล์มที่ไม่ติดไฟ ผลิตภัณฑ์น้ำหอม ตัวทำละลาย ในการสังเคราะห์สีย้อมสารที่เป็นยา เช่น แอสไพริน เกลือของกรดอะซิติกใช้ในการควบคุมศัตรูพืช

บทสรุป

ดังนั้นกรดอะซิติก (CH3COOH) ซึ่งเป็นของเหลวไวไฟไม่มีสี มีกลิ่นฉุน สามารถละลายในน้ำได้สูง มีรสเปรี้ยวนำไฟฟ้า การใช้กรดอะซิติกในอุตสาหกรรมมีขนาดใหญ่มาก

กรดอะซิติกที่ผลิตในรัสเซียอยู่ในระดับมาตรฐานโลกที่ดีที่สุด เป็นที่ต้องการสูงในตลาดโลก และส่งออกไปยังหลายประเทศทั่วโลก

การผลิตกรดอะซิติกมีข้อกำหนดเฉพาะหลายประการ ดังนั้นจึงจำเป็นต้องมีผู้เชี่ยวชาญซึ่งมีประสบการณ์กว้างขวางไม่เพียงแต่ในด้านระบบอัตโนมัติในการผลิตและการควบคุมกระบวนการเท่านั้น แต่ยังเข้าใจข้อกำหนดพิเศษของอุตสาหกรรมนี้อย่างชัดเจนอีกด้วย

รายชื่อวรรณกรรมที่ใช้แล้ว

1. อาร์เตเมนโก, อเล็กซานเดอร์ อิวาโนวิช. คู่มืออ้างอิงทางเคมี / A.I. อาร์เตเมนโก, I.V. ทิคูโนวา เวอร์จิเนีย ทาสี. - ฉบับที่ 2 แก้ไขใหม่ และเพิ่มเติม - ม.: มัธยมปลาย, 2545. - 367 น.

2. อัคเมตอฟ, เนล ซิบกาโตวิช เคมีทั่วไปและอนินทรีย์: หนังสือเรียนสำหรับนักเรียน. เทคโนโลยีเคมี ผู้เชี่ยวชาญ. มหาวิทยาลัย / Akhmetov N.S. - ฉบับที่ 4 / แก้ไข - M.: Higher School, 2002. - 743 p.

3. เบเรซิน, บอริส ดมิตรีวิช. หลักสูตรเคมีอินทรีย์สมัยใหม่: Proc. ความช่วยเหลือสำหรับนักเรียน มหาวิทยาลัยการศึกษา ในเทคโนโลยีเคมี พิเศษ/ Berezin B.D., Berezin D.B.-M.: ระดับอุดมศึกษา, 2544.-768 หน้า

4. I. G. Bolesov, G. S. Zaitseva กรดคาร์บอกซิลิกและอนุพันธ์ของกรดคาร์บอกซิลิก (การสังเคราะห์ ปฏิกิริยา การประยุกต์ในการสังเคราะห์สารอินทรีย์) สื่อการสอนหลักสูตรเคมีอินทรีย์ทั่วไป ฉบับที่ 5 มอสโก 2540

5. Sommer K. ผู้สะสมความรู้ด้านเคมี ต่อ. กับภาษาเยอรมัน ฉบับที่ 2 – อ.: มีร์, 1985. – 294 หน้า.

6. คาราคานอฟ อี.เอ. ก๊าซสังเคราะห์ทดแทนน้ำมัน I. กระบวนการ Fischer-Tropsch และการสังเคราะห์ออกโซ // วารสารการศึกษาของ Soros 2540 ลำดับที่ 3 หน้า 69-74.

7. Karavaev M.M., Leonov E.V., Popov I.G., Shepelev E.T. เทคโนโลยีเมทานอลสังเคราะห์ ม., 1984. 239 น.

8. การเร่งปฏิกิริยาในเคมี C1 / Ed. วี.ไคมา. ม., 2526. 296 น.

9. รอยตอฟ, โอเล็ก อเล็กซานโดรวิช. เคมีอินทรีย์: หนังสือเรียนสำหรับนักศึกษา. มหาวิทยาลัยการศึกษา ตัวอย่างเช่น และพิเศษ "เคมี"/Reutov O.A., Kurts A.L. Butin K.P.-M.: สำนักพิมพ์มหาวิทยาลัยแห่งรัฐมอสโก -21 ซม. ตอนที่ 1.-1999.-560 น.

10. พจนานุกรมสารานุกรมโซเวียต ช. เอ็ด เช้า. Prokhorov - มอสโก สารานุกรมโซเวียต 2532

11. เคมี: คู่มืออ้างอิง, ช. เอ็ด เอ็นอาร์ Lieberman - เซนต์ปีเตอร์สเบิร์ก, สำนักพิมพ์ Khimiya, 1975

12. เคมี: เคมีอินทรีย์: สิ่งพิมพ์ทางการศึกษาชั้นประถมศึกษาปีที่ 10 เฉลี่ย โรงเรียน - มอสโก การตรัสรู้ พ.ศ. 2536

Sommer K. ผู้สะสมความรู้ด้านเคมี ต่อ. กับภาษาเยอรมัน ฉบับที่ 2 – อ.: มีร์, 1985. หน้า 199.

I. G. Bolesov, G. S. Zaitseva กรดคาร์บอกซิลิกและอนุพันธ์ของกรดคาร์บอกซิลิก (การสังเคราะห์ ปฏิกิริยา การประยุกต์ในการสังเคราะห์สารอินทรีย์) สื่อการสอนหลักสูตรเคมีอินทรีย์ทั่วไป ฉบับที่ 5 มอสโก 2540 หน้า 23

Sommer K. ผู้สะสมความรู้ด้านเคมี ต่อ. กับภาษาเยอรมัน ฉบับที่ 2 – อ.: มีร์, 1985. หน้า 201

คาราคานอฟ อี.เอ. ก๊าซสังเคราะห์ทดแทนน้ำมัน I. กระบวนการ Fischer-Tropsch และการสังเคราะห์ออกโซ // วารสารการศึกษาของ Soros 2540 ฉบับที่ 3 หน้า 69

Sommer K. ผู้สะสมความรู้ด้านเคมี ต่อ. กับภาษาเยอรมัน ฉบับที่ 2 – อ.: มีร์, 1985. หน้า 258.

Sommer K. ผู้สะสมความรู้ด้านเคมี ต่อ. กับภาษาเยอรมัน ฉบับที่ 2 – อ.: มีร์, 1985. หน้า 264

กรดอะซิติก (กรดอะซิติก, กรดเอทาโนอิก, E260) เป็นกรดคาร์บอกซิลิกชนิดโมโนเบสิกที่อิ่มตัวและอ่อนแอ

กรดอะซิติกเป็นของเหลวไม่มีสีมีกลิ่นฉุนและมีรสเปรี้ยว ดูดความชื้น ละลายได้ไม่จำกัดในน้ำ สูตรทางเคมี CH3COOH

สารละลายกรดอะซิติกที่เป็นน้ำ 70-80% เรียกว่าน้ำส้มสายชู และ 3-6% เรียกว่าน้ำส้มสายชู สารละลายที่เป็นน้ำของกรดอะซิติกถูกนำมาใช้กันอย่างแพร่หลายในอุตสาหกรรมอาหารและการปรุงอาหารในครัวเรือนตลอดจนในการบรรจุกระป๋อง

ผลิตภัณฑ์จากการหมักไวน์องุ่นแห้งตามธรรมชาติและการหมักแอลกอฮอล์และคาร์โบไฮเดรต มีส่วนร่วมในการเผาผลาญในร่างกาย ใช้กันอย่างแพร่หลายในการเตรียมอาหารกระป๋อง น้ำหมัก และน้ำสลัดวิเนเกรต

กรดอะซิติกใช้เพื่อให้ได้สารที่เป็นยาและมีกลิ่นหอมเป็นตัวทำละลาย (เช่นในการผลิตเซลลูโลสอะซิเตตอะซิโตน) ใช้ในการพิมพ์และการย้อมสี

เกลือและเอสเทอร์ของกรดอะซิติกเรียกว่าอะซิเตต

สารปรุงแต่งอาหาร E260 เป็นที่รู้จักของทุกคนในชื่อกรดอะซิติกหรือน้ำส้มสายชู สารเติมแต่ง E260 ใช้ในอุตสาหกรรมอาหารเป็นสารควบคุมความเป็นกรด กรดอะซิติกส่วนใหญ่ใช้ในรูปของสารละลายในน้ำในสัดส่วน 3-9% (น้ำส้มสายชู) และ 70-80% (กรดอะซิติก) สารเติมแต่ง E260 มีกลิ่นฉุนเฉพาะตัว ในสารละลายที่เป็นน้ำ สารควบคุมความเป็นกรด E260 จะเป็นกรดที่ค่อนข้างอ่อน ในรูปแบบบริสุทธิ์ กรดอะซิติกเป็นของเหลวไม่มีสีและมีฤทธิ์กัดกร่อน ซึ่งดูดซับความชื้นจากสิ่งแวดล้อมและแข็งตัวที่อุณหภูมิ 16.5 °C แล้วจึงเกิดผลึกแข็งไม่มีสี สูตรทางเคมีของกรดอะซิติก: C 2 H 4 O 2

น้ำส้มสายชูเป็นที่รู้จักเมื่อหลายพันปีก่อนว่าเป็นผลิตภัณฑ์หมักตามธรรมชาติจากเบียร์หรือไวน์ ในปี พ.ศ. 2390 นักเคมีชาวเยอรมัน Hermann Kolbe สังเคราะห์กรดอะซิติกเป็นครั้งแรกในห้องปฏิบัติการ ปัจจุบันมีเพียง 10% ของการผลิตกรดอะซิติกทั้งหมดเท่านั้นที่ถูกสกัดด้วยวิธีธรรมชาติในโลก แต่วิธีการหมักตามธรรมชาติยังคงมีความสำคัญ เนื่องจากหลายประเทศมีกฎหมายกำหนดให้ใช้กรดอะซิติกที่ได้จากทางชีวภาพเท่านั้นในอุตสาหกรรมอาหาร ในการผลิตทางชีวเคมีของสารเติมแต่ง E260 จะใช้ความสามารถของแบคทีเรียบางชนิดในการออกซิไดซ์เอทานอล (แอลกอฮอล์) วิธีนี้เรียกว่าการหมักกรดอะซิติก น้ำผลไม้หมัก ไวน์ หรือสารละลายแอลกอฮอล์ในน้ำใช้เป็นวัตถุดิบในการผลิตสารเติมแต่ง E260 นอกจากนี้ยังมีวิธีการสังเคราะห์กรดอะซิติกอีกหลายวิธีในอุตสาหกรรม กรดอะซิติกที่ได้รับความนิยมมากที่สุดซึ่งมีสัดส่วนมากกว่าครึ่งหนึ่งของการสังเคราะห์กรดอะซิติกของโลก เกี่ยวข้องกับการเกิดคาร์บอนิลเลชันของเมทานอลเมื่อมีตัวเร่งปฏิกิริยา ส่วนประกอบเริ่มต้นสำหรับปฏิกิริยานี้คือเมทานอล (CH 3 OH) และคาร์บอนมอนอกไซด์ (CO)

กรดอะซิติกเป็นสิ่งจำเป็นสำหรับการทำงานของร่างกายมนุษย์ อนุพันธ์ของมันช่วยสลายคาร์โบไฮเดรตและไขมันในร่างกายที่เข้าสู่ร่างกายด้วยอาหาร กรดอะซิติกจะถูกปล่อยออกมาในระหว่างการทำงานของแบคทีเรียบางชนิดโดยเฉพาะ คลอสตริเดียม อะซิโตบิวทิลิคัมและแบคทีเรียในสกุล อะซิโตแบคเตอร์. แบคทีเรียเหล่านี้พบได้ทุกที่ในน้ำ ดิน อาหาร และเข้าสู่ร่างกายมนุษย์ตามธรรมชาติ

ผลกระทบที่เป็นพิษของสารเติมแต่ง E260 ต่อร่างกายมนุษย์ขึ้นอยู่กับระดับการเจือจางของกรดอะซิติกกับน้ำ สารละลายที่มีความเข้มข้นของกรดอะซิติกสูงกว่า 30% ถือว่าเป็นอันตรายต่อสุขภาพและชีวิต กรดอะซิติกที่มีความเข้มข้นสูงเมื่อสัมผัสกับผิวหนังและเยื่อเมือกอาจทำให้เกิดแผลไหม้จากสารเคมีอย่างรุนแรง

ในอุตสาหกรรมอาหาร สารเติมแต่ง E260 ใช้สำหรับการอบขนม ผักกระป๋อง ผลิตมายองเนส และผลิตภัณฑ์อาหารอื่นๆ

เครื่องควบคุมความเป็นกรด E260 ได้รับการอนุมัติให้ใช้ในผลิตภัณฑ์อาหารในทุกประเทศ เพื่อเป็นสารเติมแต่งที่ปลอดภัยต่อสุขภาพของมนุษย์

กรดอะซิติกยังใช้:

• ในชีวิตประจำวัน (กำจัดตะกรันออกจากกาน้ำชาดูแลพื้นผิว)
• ในอุตสาหกรรมเคมี (เป็นตัวทำละลายและสารเคมี)
• ในการแพทย์ (การได้รับยา);
• ในอุตสาหกรรมอื่นๆ

สารกันบูดอาหาร E260 กรดอะซิติกเป็นที่รู้จักกันดีสำหรับทุกคนที่สนใจในศิลปะการทำอาหาร ผลิตภัณฑ์นี้เป็นผลมาจากการหมักไวน์องุ่นภายใต้สภาพธรรมชาติซึ่งเกิดการหมักแอลกอฮอล์และคาร์โบไฮเดรต นอกจากนี้ยังเป็นที่ทราบกันว่ากรดอะซิติกเกี่ยวข้องโดยตรงกับกระบวนการเผาผลาญในร่างกายมนุษย์

กรดอะซิติกมีกลิ่นฉุน แต่ในรูปแบบบริสุทธิ์จะเป็นของเหลวไม่มีสีอย่างสมบูรณ์ซึ่งสามารถดูดซับความชื้นจากสิ่งแวดล้อมได้ สารนี้สามารถแข็งตัวได้ที่อุณหภูมิลบ 16 องศา ทำให้เกิดผลึกโปร่งใส

เป็นที่น่าสังเกตว่าสารละลายกรดอะซิติก 3-6% เรียกว่าน้ำส้มสายชู ในขณะที่สารละลาย 70-80 เปอร์เซ็นต์จะทำให้เกิดน้ำส้มสายชู โซลูชัน E260 แบบน้ำถูกนำมาใช้กันอย่างแพร่หลายไม่เพียงแต่ในอุตสาหกรรมอาหารเท่านั้น แต่ยังรวมถึงการปรุงอาหารในครัวเรือนด้วย การใช้งานหลักของสารกันบูดอาหาร E260 กรดอะซิติกคือการผลิตน้ำหมักและอาหารกระป๋อง

นอกจากนี้สารนี้ยังถูกเติมเข้าไปอย่างแข็งขันในการผลิตทางอุตสาหกรรมของผลิตภัณฑ์ขนมหลายชนิดตลอดจนมายองเนสและผักกระป๋อง บ่อยครั้ง หากมีความต้องการพิเศษ กรดอะซิติก E260 สารกันบูดในอาหารสามารถใช้เป็นยาฆ่าเชื้อและสารฆ่าเชื้อได้

อย่างไรก็ตาม การผลิตอาหารไม่ได้เป็นเพียงพื้นที่เดียวที่ใช้สารกันบูดอาหาร E260 ดังนั้นจึงมีการใช้กันอย่างแพร่หลายในการผลิตสารเคมีในการผลิตแก้วอินทรีย์ เส้นใยอะซิเตท ตลอดจนในการผลิตอีเทอร์และยา

อย่างไรก็ตามในเภสัชวิทยามีการใช้กันอย่างแพร่หลายที่เรียกว่าอะซิติกเอสเทอร์ซึ่งเป็นที่รู้จักกันดีในหมู่คนภายใต้ชื่อกรดอะซิติลซาลิไซลิกหรือแอสไพริน ในฐานะที่เป็นตัวทำละลาย กรดอะซิติกยังช่วยผู้คนได้ในหลายกรณี และเกลือที่แยกได้จากส่วนประกอบของกรดนั้นก็ถูกนำมาใช้ในการต่อสู้กับศัตรูพืชได้สำเร็จ

สารกันบูดอาหารที่เป็นอันตราย E260 กรดอะซิติก

อันตรายต่อมนุษย์จากสารกันบูดอาหาร E260 กรดอะซิติกนั้นชัดเจนโดยเฉพาะอย่างยิ่งเมื่อสารนี้ถูกบริโภคในปริมาณความเข้มข้นสูงเนื่องจากในรูปแบบนี้มีความเป็นพิษมาก อย่างไรก็ตาม ระดับความเป็นพิษของกรดโดยตรงขึ้นอยู่กับปริมาณน้ำที่เจือจาง สารละลายที่มีความเข้มข้นเกิน 30 เปอร์เซ็นต์ถือว่าเป็นอันตรายต่อสุขภาพมากที่สุด เมื่อเยื่อเมือกหรือผิวหนังสัมผัสกับกรดอะซิติกเข้มข้น จะเกิดแผลไหม้จากสารเคมีอย่างรุนแรง

สารกันบูดอาหาร E260 กรดอะซิติกได้รับการอนุมัติให้ใช้ในอุตสาหกรรมอาหารในทุกประเทศทั่วโลกเนื่องจากไม่ถือว่าเป็นอันตรายต่อสุขภาพ สิ่งเดียวที่ผู้เชี่ยวชาญแนะนำเพื่อหลีกเลี่ยงอันตรายที่อาจเกิดขึ้นจากกรดอะซิติก E260 สารกันบูดในอาหารคือการจำกัดการบริโภคผลิตภัณฑ์ที่มีสารนี้สำหรับผู้ที่มีโรคตับและระบบทางเดินอาหาร ไม่แนะนำผลิตภัณฑ์ดังกล่าวสำหรับเด็กอายุต่ำกว่า 6-7 ปี

- สารประกอบอินทรีย์ซึ่งเป็นกรดคาร์บอกซิลิกชนิด monobasic ที่มีองค์ประกอบ CH 3 COOH ภายใต้สภาวะปกติจะเป็นของเหลวไม่มีสีมีกลิ่นฉุน จุดหลอมเหลวของกรดบริสุทธิ์ต่ำกว่าอุณหภูมิห้องเล็กน้อย เมื่อแช่แข็ง จะกลายเป็นผลึกไม่มีสี - ทำให้มีชื่อทางเทคนิค กรดอะซิติกน้ำแข็ง

ชื่อของกรดนั้นเกิดจากคำ น้ำส้มสายชู,ซึ่งมาจากภาษาละติน อะซีตัม- ไวน์เปรี้ยว ตามระบบการตั้งชื่อของ IUPAC มีการตั้งชื่ออย่างเป็นระบบ กรดเอทาโนอิกซึ่งระบุลักษณะของสารประกอบว่าเป็นอนุพันธ์ของอีเทน เนื่องจากโมเลกุลของกรดประกอบด้วยหมู่ฟังก์ชัน acetyl CH 3 CO (สัญลักษณ์ เครื่องปรับอากาศ)สูตรของมันยังสามารถเขียนได้เป็น เอซีโอเอชในบริบทของอันตรกิริยาระหว่างกรด-เบส ให้ใช้สัญลักษณ์ เครื่องปรับอากาศบางครั้งประจุลบอะซิเตต CH 3 COO ได้รับผลกระทบ - - ในกรณีนี้สูตรจะมีรายการ เอชเอซี

เมื่อทำปฏิกิริยากับโลหะ อัลคาลิส และแอลกอฮอล์ กรดอะซิติกจะก่อตัวเป็นชุดของเกลือและเอสเทอร์ - อะซิเตต (เอทาโนเอต)

กรดอะซิติกเป็นหนึ่งในผลิตภัณฑ์พื้นฐานของการสังเคราะห์สารอินทรีย์ทางอุตสาหกรรม มากกว่า 65% ของการผลิตกรดอะซิติกทั่วโลกใช้สำหรับการผลิตโพลีเมอร์ อนุพันธ์ของเซลลูโลส และไวนิลอะซิเตต โพลีไวนิลอะซิเตตเป็นพื้นฐานของการเคลือบและสีรองพื้นหลายชนิด เส้นใยอะซิเตททำจากเซลลูโลสอะซิเตต กรดอะซิติกและเอสเทอร์เป็นตัวทำละลายและสารสกัดทางอุตสาหกรรมที่สำคัญ

ข้อมูลทั่วไป

กรดอะซิติกเป็นที่รู้จักของมนุษยชาติมาตั้งแต่สมัยโบราณ น้ำส้มสายชูซึ่งเป็นสารละลายกรดอะซิติกในน้ำ 4-12% เป็นผลิตภัณฑ์จากการหมักไวน์ มีการใช้กันอย่างแพร่หลายเมื่อกว่า 5,000 ปีที่แล้ว โดยส่วนใหญ่เป็นสารกันบูดในอาหาร แพทย์ชาวกรีกโบราณ ฮิปโปเครติส ใช้สารละลายที่เป็นกรดเป็นยาฆ่าเชื้อ เช่นเดียวกับใช้เป็นยารักษาโรคต่างๆ มากมาย เช่น ไข้ ท้องผูก แผลในกระเพาะอาหาร และเยื่อหุ้มปอดอักเสบ

กรดอะซิติกพบได้ในความเข้มข้นต่ำในระบบพืชและสัตว์หลายชนิด โดยเฉพาะอย่างยิ่งมันถูกสังเคราะห์โดยแบคทีเรียในสกุล อะซิโตแบคเตอร์และ คลอสตริเดียมในบรรดาประเภท อะซิโตแบคเตอร์ประเภทที่มีประสิทธิภาพสูงสุด อะซิโตแบคเตอร์ อะซีติ

ในปี 1996 นักวิทยาศาสตร์ชาวอเมริกันรายงานการสังเกตโมเลกุลของกรดอะซิติกในเมฆก๊าซและฝุ่นราศีธนู B2 นี่เป็นครั้งแรกที่การค้นพบดังกล่าวเกิดขึ้นโดยใช้อุปกรณ์อินเทอร์เฟอโรเมตริก

คุณสมบัติทางกายภาพ

กรดอะซิติกในสถานะมาตรฐานเป็นของเหลวไม่มีสีมีกลิ่นฉุน เมื่อแช่แข็งที่อุณหภูมิ 16.635°C จะกลายเป็นผลึกโปร่งใส (กรดอะซิติกน้ำแข็ง)

กรดอะซิติกสามารถผสมกับน้ำได้ไม่จำกัด และก่อให้เกิดสารผสมอะซีโอโทรปิกจำนวนมากกับตัวทำละลายอินทรีย์:

คุณสมบัติทางกายภาพอื่นๆ:

• แรงดันวิกฤติ 5.79 MPa;
• อุณหภูมิวิกฤต 321.6 ° C;
• ความจุความร้อนจำเพาะ 2,010 J/(kg · K) (ที่ 17 °C);
• แรงตึงผิว 27.8 10 -3 J/m² (ที่ 20 °C);
• ฤทธิ์กัดกร่อนของสารละลายในน้ำ 10% เทียบกับเซนต์ 3 2.97 ก./(ชม. ตร.ม.) (20°C)

ใบเสร็จ

การสังเคราะห์สารละลายของกรดอะซิติก (น้ำส้มสายชู) ดำเนินการโดยการหมักเป็นหลัก และเพื่อให้ได้กรดบริสุทธิ์ วิธีการของเมทานอลคาร์โบนิเลชั่น บิวเทนและออกซิเดชันของเอทานอลถูกนำมาใช้ในขนาดใหญ่ วิธีการหลักคือการผลิตจากเมทานอล

คาร์บอเนตของเมทานอล

ความเป็นไปได้ในการผลิตกรดอะซิติกจากเมทานอลถูกค้นพบโดย BASF ของเยอรมนีในปี 1913:

ในปี 1938 พนักงานของ BASF Walter Reppe สาธิตประสิทธิภาพของการใช้คาร์บอนิลโลหะกลุ่ม VIIIB (กลุ่ม 9) เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา โดยเฉพาะโคบอลต์คาร์บอนิล การผลิตเต็มรูปแบบครั้งแรกโดยใช้ตัวเร่งปฏิกิริยาโคบอลต์เปิดตัวในปี 1960 ในเมืองลุดวิกส์กาเฟิน ประเทศเยอรมนี

ในช่วงปลายทศวรรษ 1960 มอนซานโตได้พัฒนาตัวเร่งปฏิกิริยาที่ใช้โรเดียมรูปแบบใหม่ซึ่งมีฤทธิ์และความสามารถในการคัดเลือกสูงกว่าอย่างมีนัยสำคัญเมื่อเทียบกับโคบอลต์: แม้ที่ความดันบรรยากาศ ผลผลิตของผลิตภัณฑ์ขั้นสุดท้ายก็อยู่ที่ 90-99% ในปี 1986 บีพี เคมิคอลส์ ซื้อวิธีการนี้มาและโอนไปยัง Celanese เพื่อปรับปรุง

ในช่วงต้นทศวรรษ 1990 มอนซานโตได้จดสิทธิบัตรการใช้ตัวเร่งปฏิกิริยาอิริเดียมตัวใหม่ ข้อได้เปรียบของมันคือความเสถียรที่มากขึ้นและผลพลอยได้จากของเหลวน้อยลง BP ได้รับสิทธิในสิทธิบัตรนี้และจำหน่ายภายใต้ชื่อ วิธีคาติวา(ภาษาอังกฤษ) กระบวนการคาติวา)

วิธีบีเอเอสเอฟ

ในการผลิตโดยใช้วิธี BASF ตัวเร่งปฏิกิริยาคือโคบอลต์คาร์บอนิลซึ่ง ในแหล่งกำเนิดเตรียมจากโคบอลต์ (II) ไอโอไดด์:

ในระบบปฏิกิริยา คาร์บอนิลจะเกิดขึ้นและถูกกระตุ้น และต่อมาจะอยู่ในรูปของสารเชิงซ้อน -:

ในระยะแรก เมธานอลเริ่มต้นจะทำปฏิกิริยากับไอโอดีน ซึ่งเป็นผลพลอยได้จากการสังเคราะห์คาร์บอนิล ให้เกิดไอโอโดมีเทน:

ไอโอโดมีเทนทำปฏิกิริยากับคาร์บอนิล:

คาร์บอนิลเลชันในเวลาต่อมานำไปสู่สารตัวกลางอะซิลคาร์บอนิลที่ซับซ้อน:

ภายใต้อิทธิพลของไอออนไอโอไดด์ สารเชิงซ้อนจะสลายตัวปล่อยตัวเร่งปฏิกิริยาและอะซิติลไอโอไดด์ซึ่งถูกไฮโดรไลซ์เป็นกรดอะซิติก:

ผลพลอยได้ในรอบนี้คือ มีเทน, เอทานอล, เอทานอล, กรดโพรพิโอนิก, อัลคิลอะซิเตต, 2-เอทิลบิวแทน-1-ออล เมทานอลประมาณ 2.5% จะถูกเปลี่ยนเป็นมีเทน และ 4.5% เป็นผลพลอยได้จากของเหลว 10% ของคาร์บอนมอนอกไซด์ถูกออกซิไดซ์เป็นไดออกไซด์:

สำหรับปฏิกิริยาคาร์บอนิลเลชันของเมธานอล แรงกดดันบางส่วนของสารตั้งต้นมีความสำคัญอย่างยิ่ง ดังนั้นผลผลิตของผลิตภัณฑ์ขั้นสุดท้ายจึงสูงถึง 70% ขึ้นอยู่กับปริมาณคาร์บอนมอนอกไซด์และ 90% ขึ้นอยู่กับเมทานอล

วิธีมอนซานโต

ตามวิธีมอนซานโต ตัวเร่งปฏิกิริยาคือไดไอโอโดไดคาร์บอนิลโรเดต ซึ่งถูกสังเคราะห์ขึ้น ในแหล่งกำเนิดจากโรเดียม (III) ไอโอไดด์ในตัวกลางที่เป็นน้ำหรือแอลกอฮอล์

Celanese ได้ปรับปรุงวิธีการนี้ด้วยวงจรการหาค่าเหมาะที่สุดของกรด โดยให้กรดอะซิติกเพิ่มเติมในรูปของอะซิเตตไอออนจำนวนเล็กน้อยกับตัวเร่งปฏิกิริยา และเพิ่มประสิทธิภาพที่ความเข้มข้นของฟีดต่ำ

การสังเคราะห์จะดำเนินการที่อุณหภูมิ 150-200 ° C และความดัน 3.3-3.6 MPa

วิธีคาติวา

คล้ายกับวิธีของ Monsanto ก็คือของ Cativa ที่นี่ตัวเร่งปฏิกิริยาคือคอมเพล็กซ์ที่มีประจุ -

เมื่อเปรียบเทียบกับตัวเร่งปฏิกิริยาโรเดียม ตัวเร่งปฏิกิริยาอิริเดียมมีทั้งข้อดีและข้อเสีย: ตัวอย่างเช่นการออกซิเดชันของอิริเดียมกับไอโอโดมีเทนเกิดขึ้นเร็วกว่า 150-200 เท่า แต่กระบวนการย้ายของกลุ่มเมทิลนั้นช้ากว่า 10 5 -10 6 เท่าใน นอกเหนือจากการก่อตัวของมีเทนเป็นผลพลอยได้สำหรับตัวเร่งปฏิกิริยาอิริเดียมข้างต้น

ออกซิเดชันของเอทานอล

สารตั้งต้นสำหรับการผลิตกรดอะซิติกคือเอทานอลซึ่งถูกสังเคราะห์โดยการออกซิเดชันของเอธานอลเมื่อมีเกลือเงิน:

ออกซิเดชันของอัลดีไฮด์เกิดขึ้นโดยกลไกที่รุนแรงโดยใช้ตัวริเริ่ม:

ปฏิกิริยาต้องผ่านขั้นตอนของการก่อตัวของอนุมูล peroxoacetate:

กรดเปอร์รอกโซอะซิเตตที่เกิดขึ้นจะทำปฏิกิริยากับอะซีตัลดีไฮด์เพื่อสร้างอะซีตัลดีไฮด์เพอะซิเตตซึ่งตามกลไกการจัดเรียงใหม่ของไบเออร์ - วิลเกอร์จะสลายตัวเป็นกรดอะซิติก:

ผลพลอยได้คือรูปแบบเมทิลซึ่งเกิดขึ้นจากการย้ายถิ่นของกลุ่มเมทิล

ตัวเร่งปฏิกิริยาปฏิกิริยาคือเกลือโคบอลต์หรือแมงกานีส ยังมีบทบาทสำคัญในการลดปริมาณของอนุมูลเปอร์อะซิเตตในระบบปฏิกิริยา ดังนั้นจึงป้องกันการก่อตัวของความเข้มข้นที่ระเบิดได้:

ปฏิกิริยาโดยใช้วิธีนี้จะดำเนินการที่อุณหภูมิ 60-80 ° C และความดัน 0.3-1.0 MPa การแปลงอัลดีไฮด์เป็นกรดอะซิเตตมักเกิดขึ้นโดยให้ผลผลิตมากกว่า 90% และความสามารถในการเลือกกรดมากกว่า 95%

ออกซิเดชันของไฮโดรคาร์บอน

กรดอะซิติกสามารถหาได้จากบิวเทนและเศษส่วนปิโตรเลียมเบา วิธีนี้เป็นวิธีที่พบได้บ่อยที่สุดเนื่องจากมีต้นทุนวัตถุดิบไฮโดรคาร์บอนต่ำ ในที่ที่มีตัวเร่งปฏิกิริยาโลหะ เช่น โคบอลต์ โครเมียม แมงกานีส บิวเทน จะถูกออกซิไดซ์ทางอากาศ:

ผลพลอยได้หลักคืออะซีตัลดีไฮด์และบิวทาโนน

การหมัก

แบคทีเรียบางชนิดโดยเฉพาะสกุล อะซิโตแบคเตอร์และ คลอสตริเดียมผลิตกรดในระหว่างกระบวนการชีวิต การใช้กระบวนการหมักโดยมนุษย์เป็นที่รู้จักมาตั้งแต่สมัยโบราณ ด้วยวิธีนี้จะเกิดกรดอะซิติกที่มีความเข้มข้นต่ำซึ่งสนองความต้องการของครัวเรือนได้อย่างสมบูรณ์

ชนิดของแบคทีเรียเกี่ยวข้องกับการผลิตเอนไซม์ อะซิโตแบคเตอร์ อะซีติและเพาะพันธุ์เทียม คลอสตริเดียม เทอร์โมอะซิติคัมในการเลี้ยงแบคทีเรียจะใช้วัตถุดิบที่มีน้ำตาล - กลูโคสไซโลส ฯลฯ :

ข้อได้เปรียบที่สำคัญของวิธีนี้คือความเป็นมิตรต่อสิ่งแวดล้อมในการผลิตอย่างสมบูรณ์

คุณสมบัติทางเคมี

ในสถานะก๊าซ พันธะไฮโดรเจนเกิดขึ้นระหว่างโมเลกุลของกรด ดังนั้นพันธะเหล่านี้จึงอยู่ในรูปแบบไดเมอริกเป็นส่วนใหญ่ (หรือเรียกอีกอย่างว่าเตตระเมอร์)

นอกจากนี้ การก่อตัวของไฮเดรตไดเมอร์ยังเกิดขึ้นได้ โดยโมเลกุลจะรวมกันด้วยพันธะเพียงพันธะเดียว และโมเลกุลของน้ำ 1 โมเลกุลจะติดกับหมู่คาร์บอกซิลและไฮดรอกซิลอิสระด้วยพันธะไฮโดรเจน ระดับของการเปลี่ยนแปลงเป็นโครงสร้างไดเมอริกจะเพิ่มขึ้นตามความเข้มข้นของสารละลายที่เพิ่มขึ้น และลดลงตามอุณหภูมิที่เพิ่มขึ้น

กรดอะซิติกเป็นกรดคาร์บอกซิลิกทั่วไปซึ่งมีส่วนร่วมในปฏิกิริยาทั้งหมดที่มีลักษณะเฉพาะของสารประกอบชุดนี้ ในสารละลายที่เป็นน้ำ กรดจะแตกตัวและให้ H + ไอออนแก่โมเลกุลของน้ำ ทำให้เกิดโครงสร้างที่มีพันธะ C-O เท่ากันสองตัว:

การแสดงคุณสมบัติที่เป็นกรดกรดอะซิติกจะทำปฏิกิริยากับโลหะที่ใช้งาน, ออกไซด์และไฮไดรด์ของโลหะ, สารประกอบออร์กาโนเมทัลลิก, แอมโมเนีย, ก่อตัวเป็นเกลือจำนวนหนึ่ง - อะซิเตต

อะซิเตตอินทรีย์คือเอสเทอร์ - ผลิตภัณฑ์จากปฏิกิริยาของกรดกับแอลกอฮอล์:

ด้วยการควบแน่นกรดด้วยเอธีน ไวนิลอะซิเตตจึงถูกสังเคราะห์ขึ้น ซึ่งเป็นสารประกอบที่มีความสำคัญทางอุตสาหกรรม นั่นคือโมโนเมอร์โพลีไวนิลอะซิเตต:

เมื่อสัมผัสกับสารที่ทำให้ขาดน้ำอย่างแรง (เช่น P 2 O 5) จะเกิดอะซิติกแอนไฮไดรด์ ผลลัพธ์จะคล้ายกับการมีส่วนร่วมของสารคลอรีนบางชนิด (ไทโอนิลคลอไรด์, ฟอสจีน) - จากนั้นการสังเคราะห์แอนไฮไดรด์จะผ่านขั้นตอนการผลิตอะซิติลคลอไรด์

โดยการส่งไอกรดที่ให้ความร้อนไปเหนือตัวเร่งปฏิกิริยา (ออกไซด์ของแมงกานีส ทอเรียม เซอร์โคเนียม) จึงสามารถสังเคราะห์อะซิโตนได้ (ให้ผลผลิตประมาณ 80%):

เมื่อถูกความร้อนถึง 600 ° C กรดอะซิติกจะสูญเสียน้ำเป็นKöthene - ethenone:

ความเป็นพิษ

เมื่ออยู่ในสถานะไอในอากาศ กรดจะทำลายดวงตา จมูก และลำคอที่ความเข้มข้นมากกว่า 10 มก./ลบ.ม. ผลที่ตามมาร้ายแรงจะเกิดขึ้นเมื่อสัมผัสอากาศเสียที่เป็นกรดซึ่งมีปริมาณมากถึง 26 มก./ลบ.ม. ซ้ำๆ เป็นเวลา 10 วัน

สารละลายกรดอะซิติกที่มีความเข้มข้นต่ำ (ประมาณ 5%) อาจทำให้ระคายเคืองต่อเยื่อเมือก กรดเข้มข้นเป็นอันตรายต่อผิวหนังอย่างมากเมื่อสัมผัส: หากเข้าไปคุณควรล้างบริเวณที่ได้รับผลกระทบด้วยน้ำปริมาณมากหรือสารละลายเบกกิ้งโซดา การกลืนกรดอะซิติกทำให้เกิดอาการปวดหลอดอาหารและปาก ซึ่งอาจนำไปสู่อาการคลื่นไส้และปัญหาการหายใจได้ ในกรณีนี้คุณต้องบ้วนปากและปรึกษาแพทย์

ปริมาณพิษจากการบริโภคกรดของมนุษย์ยังไม่เป็นที่ทราบแน่ชัด ขนาดยากึ่งอันตรายสำหรับหนูคือ 3310 มก./กก. สำหรับกระต่าย - 1200 มก./กก. การบริโภคกรดบริสุทธิ์ของมนุษย์ 89-90 กรัมเป็นอันตรายอย่างยิ่ง และปริมาณสูงสุดสำหรับการบริโภครายวันคือ 2.1 กรัม

แอปพลิเคชัน

การใช้กรดอะซิติกค่อนข้างหลากหลาย ในอุตสาหกรรมเคมี ใช้ในการผลิตพลาสติก สีย้อมต่างๆ สารที่ใช้เป็นยา เส้นใยเทียม (ซิลค์อะซิเตต) ฟิล์มที่ไม่ติดไฟ และสารอื่นๆ อีกมากมาย เกลือของกรดอะซิติก - อลูมิเนียม, โครเมียม, เหล็กอะซิเตต - ใช้เป็นสารประชดเมื่อย้อมผ้า กรดอะซิติกยังใช้กันอย่างแพร่หลายเป็นตัวทำละลาย

ในอุตสาหกรรมอาหาร มันถูกใช้เป็นสารกันบูด สารควบคุมความเป็นกรด และสารแต่งกลิ่น ในระบบวัตถุเจือปนอาหารของยุโรป กรดอะซิติก มีรหัส E260.

กรดนี้ถูกใช้ในการบำบัดกรดไฮโดรคลอริกของบริเวณการก่อตัวของหลุมลึกเพื่อเป็นสารเพิ่มความเสถียร (เพื่อทำให้ผลิตภัณฑ์ที่เกิดปฏิกิริยาคงตัว) จากการตกตะกอนของสารประกอบเหล็กคล้ายเจลพับ (ตะกอน) ขึ้นอยู่กับปริมาณธาตุเหล็กในสารละลายกรด (จาก 0.01 ถึง 0.5%) จะใช้กรดอะซิติก 1-3% ในการเตรียมสารละลายในการทำงาน จะใช้ทั้งกรดสังเคราะห์และกรดเคมีไม้บริสุทธิ์ทางเทคนิค

รูปภาพที่เกี่ยวข้อง

กรดอะซิติกซึ่งมีสูตรเป็น CH3COOH เป็นสารที่อยู่ในกลุ่มกรดอะลิฟาติก (ไขมัน) ที่คล้ายคลึงกัน นี่เป็นหนึ่งในสมาชิกที่ง่ายที่สุดและสำคัญที่สุดของซีรีส์นี้ กรดอะซิติกมีความสำคัญทางเทคนิคอย่างมากเนื่องจากมีการใช้กันอย่างแพร่หลายในอุตสาหกรรม ในบทความนี้เราจะดูคุณสมบัติพื้นฐานของกรดอะซิติก - กายภาพและเคมี

คุณสมบัติทางกายภาพของกรดอะซิติก

กรดอะซิติกในรูปแบบบริสุทธิ์เป็นของเหลวไม่มีสีซึ่งมีความหนาแน่น 1.05 กรัมต่อลูกบาศก์เซนติเมตร สามารถดูดซับความชื้นจากอากาศได้อย่างเข้มข้น เมื่อถึงอุณหภูมิ 16.6°C กรดจะตกผลึกเป็นผลึกไม่มีสี ซึ่งมีความหนาแน่น 1.105 กรัม/ลูกบาศก์เซนติเมตร

หากคุณให้ความร้อนกรดอะซิติกถึง 40°C มันจะลุกไหม้ทันที กรดอะซิติกบริสุทธิ์มีกลิ่นฉุนมากและน่ารับประทาน แต่ทำให้เกิดอาการไหม้ที่ผิวหนัง ผสมได้ดีกับตัวทำละลายส่วนใหญ่ และถือเป็นตัวทำละลายที่ดีเยี่ยมสำหรับสารประกอบอินทรีย์หลายชนิด

ค่าคงที่ทางกายภาพที่สำคัญ:

• ความร้อนจำเพาะของฟิวชัน - 95.7 กิโลจูล/กก
• ความจุความร้อนจำเพาะของไอที่ความดันคงที่ - 6.45 kJ/kg*deg
• จุดเดือดที่ความดัน - 0.1013 MPa
• ค่าสัมประสิทธิ์การขยายตัวตามปริมาตรของของเหลวคือ 0.001205 deg-1
• มวลสัมพัทธ์ของไอระเหยที่ 18° และความดัน 0.1013 MPa (อากาศ 1.0)
• อุณหภูมิที่ลุกติดไฟได้เองของไอระเหยผสมกับอากาศ - 566°C
• จุดวาบไฟ - 41.7°C
• ความร้อนจากการเผาไหม้ของของเหลว (สำหรับ 18°C ​​​​และความดันบรรยากาศ) - 14540 kJ/kg
• อุณหภูมิวิกฤต - 321.6°C
• แรงดันวิกฤต 5.794 MPa
• ความหนาแน่นวิกฤต 0.3506 g/cm3

คุณสมบัติทางเคมีของกรดอะซิติก

กรดอะซิติกเป็นกรด monobasic ซึ่งมีลักษณะทางเคมีถูกกำหนดโดยการมีอยู่ของ carboxyl COOH

คุณสมบัติทางเคมีของกรดอะซิติกบ่งบอกถึงจุดอ่อน โดยค่าคงที่การแยกตัวของอิเล็กโทรไลติกเท่ากับ 1.82 * 10-5 โมล/ลิตร ที่อุณหภูมิ 18°C เช่นเดียวกับในกรณีของกรดแร่ กรดอะซิติกสามารถทำให้ไฮเดรตและออกไซด์พื้นฐานเป็นกลาง และยังช่วยแทนที่คาร์บอนไดออกไซด์จากเกลือคาร์บอนไดออกไซด์อีกด้วย

คำนิยาม

กรดอะซิติก (เอทาโนอิก)เป็นของเหลวไม่มีสีมีกลิ่นระคายเคืองรุนแรง

หากโดนเยื่อเมือกจะทำให้เกิดแผลไหม้ กรดอะซิติกผสมกับน้ำในอัตราส่วนเท่าใดก็ได้ ก่อให้เกิดสารผสมอะซีโอโทรปิกกับเบนซีนและบิวทิลอะซิเตต

กรดอะซิติกแข็งตัวที่ 16 o C ผลึกของมันมีลักษณะคล้ายน้ำแข็งซึ่งเป็นเหตุให้กรดอะซิติก 100% เรียกว่า "น้ำแข็ง"

คุณสมบัติทางกายภาพบางประการของกรดอะซิติกแสดงไว้ในตารางด้านล่าง:

การเตรียมกรดอะซิติก

ในอุตสาหกรรม กรดอะซิติกผลิตโดยตัวเร่งปฏิกิริยาออกซิเดชันของ n-บิวเทนกับออกซิเจนในบรรยากาศ:

CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 + = 2CH 3 -COOH

กรดอะซิติกในปริมาณที่มีนัยสำคัญเกิดจากการออกซิเดชันของอะซีตัลดีไฮด์ ซึ่งในทางกลับกันจะเกิดจากการออกซิเดชันของเอทิลีนกับออกซิเจนในบรรยากาศบนตัวเร่งปฏิกิริยาแพลเลเดียม:

CH 2 = CH 2 + = CH 3 -COH + = CH 3 -COOH

กรดอะซิติกในอาหารได้มาจากปฏิกิริยาออกซิเดชันทางจุลชีววิทยาของเอทานอล (การหมักกรดอะซิติก)

เมื่อ 2-บิวทีนถูกออกซิไดซ์กับโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนตในสภาพแวดล้อมที่เป็นกรดหรือด้วยส่วนผสมของโครเมียม พันธะคู่จะถูกทำลายอย่างสมบูรณ์จนกลายเป็นกรดอะซิติก 2 โมเลกุล:

CH 3 -CH=CH-CH 3 + = 2CH 3 -COOH

คุณสมบัติทางเคมีของกรดอะซิติก

กรดอะซิติกเป็นกรดโมโนโปรติกชนิดอ่อน ในสารละลายที่เป็นน้ำจะแยกตัวออกเป็นไอออน:

CH 3 COOH↔H + + CH 3 COOH

กรดอะซิติกมีคุณสมบัติเป็นกรดอ่อน ซึ่งสัมพันธ์กับความสามารถของอะตอมไฮโดรเจนของกลุ่มคาร์บอกซิลที่จะกำจัดโปรตอนได้

CH 2 COOH + NaOH = CH 3 COONa + H 2 O

ปฏิกิริยาของกรดอะซิติกกับแอลกอฮอล์เกิดขึ้นผ่านกลไกของการทดแทนนิวคลีโอฟิลิก โมเลกุลแอลกอฮอล์ทำหน้าที่เป็นนิวคลีโอไทล์โดยโจมตีอะตอมคาร์บอนของกลุ่มคาร์บอกซิลของกรดอะซิติกซึ่งมีประจุบวกบางส่วน คุณลักษณะที่โดดเด่นของปฏิกิริยานี้ (เอสเทอริฟิเคชัน) คือการทดแทนเกิดขึ้นที่อะตอมของคาร์บอนในสถานะของการผสมพันธุ์ sp 3:

CH 3 -COOH + CH 3 OH = CH 3 O-C(O)-CH 3 + H 2 O.

เมื่อทำปฏิกิริยากับ sthionyl คลอไรด์ กรดอะซิติกสามารถสร้างกรดเฮไลด์ได้:

CH 3 -COOH + SOCl 2 = CH 3 -C(O)Cl + SO 2 + HCl

เมื่อฟอสฟอรัส (V) ออกไซด์ทำปฏิกิริยากับกรดอะซิติก จะเกิดแอนไฮไดรด์:

2CH 3 -COOH + P 2 O 5 = CH 3 -C(O)-O-C(O)-CH 3 + 2HPO 3

ปฏิกิริยาของกรดอะซิติกกับแอมโมเนียทำให้เกิดเอไมด์ ขั้นแรกเกิดเกลือแอมโมเนียมซึ่งเมื่อถูกความร้อนจะสูญเสียน้ำและกลายเป็นเอไมด์:

CH 3 -COOH + NH 3 ↔CH 3 -COO - NH 4 + ↔CH 3 -C(O)-NH 2 + H 2 O

การใช้กรดอะซิติก

กรดอะซิติกเป็นที่รู้จักกันมาตั้งแต่สมัยโบราณ สารละลาย 3 - 6% (น้ำส้มสายชูบนโต๊ะ) ใช้เป็นเครื่องปรุงและสารกันบูด ผลของสารกันบูดของกรดอะซิติกนั้นเนื่องมาจากสภาพแวดล้อมที่เป็นกรดที่กรดอะซิติกสร้างขึ้นจะยับยั้งการพัฒนาของแบคทีเรียที่เน่าเปื่อยและเชื้อราในเชื้อรา

ตัวอย่างการแก้ปัญหา

ตัวอย่างที่ 1

ตัวอย่างที่ 2