Acidul etanoic sau acetic este un acid carboxilic slab care este utilizat pe scară largă în industrie. Proprietățile chimice ale acidului acetic sunt determinate de grupa carboxil COOH.

Proprietăți fizice

Acidul acetic (CH 3 COOH) este un oțet concentrat care a fost familiar omenirii încă din cele mai vechi timpuri. S-a făcut prin fermentarea vinului, adică. carbohidrați și alcooli.

Conform proprietăților sale fizice, acidul acetic este un lichid incolor, cu gust acru și miros înțepător. Contactul lichidului cu membranele mucoase provoacă o arsură chimică. Acidul acetic este higroscopic, adică. capabil să absoarbă vaporii de apă. Foarte solubil în apă.

Orez. 1. Acid acetic.

Proprietățile fizice de bază ale oțetului:

• punct de topire - 16,75°C;
• densitate - 1,0492 g/cm3;
• punctul de fierbere - 118,1°C;
• masa molara - 60,05 g/mol;
• căldură de ardere - 876,1 kJ/mol.

Substanțele și gazele anorganice se dizolvă în oțet, de exemplu, acizi fără oxigen - HF, HCl, HBr.

Chitanță

Metode de producere a acidului acetic:

• din acetaldehidă prin oxidare cu oxigen atmosferic în prezența unui catalizator Mn(CH 3 COO) 2 și temperatură ridicată (50-60 ° C) - 2CH 3 CHO + O 2 → 2CH 3 COOH;
• din metanol și monoxid de carbon în prezența catalizatorilor (Rh sau Ir) - CH 3 OH + CO → CH 3 COOH;
• din n-butan prin oxidare în prezența unui catalizator la o presiune de 50 atm și o temperatură de 200°C - 2CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 + 5O 2 → 4CH 3 COOH + 2H 2 O.

Orez. 2. Formula grafică a acidului acetic.

Ecuația de fermentație este următoarea - CH 3 CH 2 OH + O 2 → CH 3 COOH + H 2 O. Materiile prime folosite sunt sucul sau vinul, oxigenul și enzimele bacteriilor sau drojdiilor.

Proprietăți chimice

Acidul acetic prezintă proprietăți acide slabe. Principalele reacții ale acidului acetic cu diferite substanțe sunt descrise în tabel.

Esterii și sărurile pe care le formează acidul acetic se numesc acetați.

Aplicație

Acidul acetic este utilizat pe scară largă în diverse industrii:

• în produse farmaceutice - incluse în medicamente;
• în industria chimică - folosit pentru producerea de acetonă, coloranți, acetat de celuloză;
• în industria alimentară - folosit pentru conservare și gust;
• în industria ușoară - folosit pentru fixarea vopselei pe țesătură.

Acidul acetic este un aditiv alimentar etichetat E260.

Orez. 3. Utilizarea acidului acetic.

Ce am învățat?

CH 3 COOH - acid acetic obținut din acetaldehidă, metanol, n-butan. Este un lichid incolor, cu gust acru și miros înțepător. Oțetul este făcut din acid acetic diluat. Acidul are proprietăți acide slabe și reacționează cu metale, nemetale, oxizi, baze, săruri, oxigen. Acidul acetic este utilizat pe scară largă în industria farmaceutică, alimentară, chimică și ușoară.

Test pe tema

Evaluarea raportului

Rata medie: 4.2. Evaluări totale primite: 101.

Fără îndoială, cel mai universal dintre solvenții cunoscuți legați de acizii monobazici alifatici este binecunoscutul acid acetic. Mai are și alte denumiri: esență de oțet sau acid etanoic. Ieftinitatea și disponibilitatea în diferite concentrații (de la 3 la 100%) a acestei substanțe, stabilitatea și ușurința de purificare, au dus la faptul că astăzi este cel mai bun și mai faimos produs cu proprietățile de a dizolva majoritatea substanțelor de origine organică. , care este la mare căutare în diverse domenii ale activității umane.

Acidul acetic era singurul pe care grecii antici îl cunoșteau. De aici și numele său: „oxos” - gust acru, acru. Acidul acetic este cel mai simplu tip de acizi organici care fac parte integrantă din grăsimile vegetale și animale. Este prezent în concentrații mici în alimente și băuturi și este implicat în procesele metabolice în timpul coacerii fructelor. Acidul acetic se găsește adesea în secrețiile vegetale și animale. Sărurile și esterii acidului acetic se numesc acetați.

Acidul acetic este slab (se disociază doar parțial într-o soluție apoasă). Cu toate acestea, deoarece un mediu acid inhibă activitatea microorganismelor, acidul acetic este utilizat în conservarea alimentelor, de exemplu, în marinate.

Acidul acetic se obține prin oxidarea acetaldehidei și alte metode, acidul acetic alimentar se obține prin fermentarea etanolului cu acid acetic. Este folosit pentru obținerea de substanțe medicinale și aromatice, ca solvent (de exemplu, în producția de acetat de celuloză), sub formă de oțet de masă la fabricarea condimentelor, marinatelor și conservelor. Acidul acetic este implicat în multe procese metabolice în organismele vii. Este unul dintre acizii volatili prezenți în aproape toate alimentele, cu gust acru și componenta principală a oțetului.

Scopul acestei lucrări: studierea proprietăților, producerea și utilizarea acidului acetic.

Obiectivele acestui studiu:

1. Povestește despre istoria descoperirii acidului acetic

2. Studiați proprietățile acidului acetic

3. Descrieți metode de producere a acidului acetic

4. Dezvăluie caracteristicile utilizării acidului acetic

1. Descoperirea acidului acetic

Structura acidului acetic i-a interesat pe chimiști încă de la descoperirea lui Dumas a acidului tricloroacetic, deoarece această descoperire a dat o lovitură teoriei electrochimice dominante a lui Berzelius. Acestea din urmă, împărțind elementele în electropozitive și electronegative, nu au recunoscut posibilitatea de a substitui în substanțele organice, fără o modificare profundă a proprietăților lor chimice, hidrogenul (un element electropozitiv) cu clor (un element electronegativ), și totuși, conform observațiile lui Dumas („Comptes rendus” ale Academiei din Paris, 1839) s-a dovedit că „introducerea clorului în locul hidrogenului nu schimbă complet proprietățile externe ale moleculei...”, motiv pentru care Dumas pune întrebarea „Dacă opiniile electrochimice și ideile despre polaritatea atribuită moleculelor (atomilor) corpurilor simple se bazează pe fapte atât de clare încât ar putea fi considerate obiecte de credință necondiționată, dar dacă trebuie considerate ca ipoteze, atunci aceste ipoteze se potrivesc faptelor ?... Trebuie să admitem, continuă el, că situaţia este diferită.În chimia anorganică firul nostru călăuzitor este izomorfismul, o teorie bazată pe fapte, după cum se ştie, există puţin acord cu teoriile electrochimice. chimie, teoria substituției joacă același rol... și poate că viitorul va arăta că ambele opinii sunt mai strâns legate între ele, că provin din aceleași motive și pot fi rezumate sub același nume. Între timp, pe baza transformării acidului clorhidric în acid cloroacetic și a aldehidei în cloraldehidă (cloral) și a faptului că în aceste cazuri tot hidrogenul poate fi înlocuit cu un volum egal de clor fără a modifica caracterul chimic de bază al substanței, putem trage concluzia că în chimia organică Există tipuri care se păstrează chiar și atunci când introducem volume egale de clor, brom și iod în locul hidrogenului. Și aceasta înseamnă că teoria substituției se bazează pe fapte, și pe cele mai strălucitoare în acest sens, în chimia organică.” Citând acest fragment în raportul său anual al Academiei Suedeze („Jahresbericht etc.”, vol. 19, 1840, p. . 370).Berzelius notează: „Dumas a preparat un compus căruia îi dă formula raţională C4Cl6O3 + H2O (Greutăţile atomice sunt moderne; acidul tricloracetic este considerat un compus al anhidridei cu apa.); el clasifică această observație drept unul dintre faits les plus eclatants de la Chimie organique; aceasta este baza teoriei sale a substituirii. care, după părerea lui, va răsturna teoriile electrochimice..., și totuși se dovedește că nu trebuie decât să-și scrie formula puțin diferit pentru a avea un compus de acid oxalic. cu clorura corespunzătoare, C2Cl6 + C2O4H2, care rămâne combinată cu acidul oxalic atât în ​​acid cât și în săruri. Avem, așadar, de-a face cu acest gen de legătură, din care se cunosc multe exemple; mulți... atât radicalii simpli, cât și cei complecși au proprietatea că partea lor care conține oxigen se poate combina cu baze și se poate priva de ele fără a pierde contactul cu partea care conține clor. Această viziune nu a fost prezentată de Dumas și nu a fost supusă verificării experimentale de către acesta și, totuși, dacă este adevărat, atunci noua învățătură, care, după Dumas, este incompatibilă cu ideile teoretice dominante până acum, a avut terenul sfâșiat. iese de sub picioare și trebuie să cadă.” După ce a enumerat atunci câțiva compuși anorganici, asemănători, în opinia sa, cu acidul cloroacetic (Printre aceștia, Berzelius a enumerat și anhidrida de clor a acidului cromic - CrO2Cl2, pe care o considera a fi un compus al crom percloric (necunoscut până astăzi) cu anhidridă cromică: 3CrO2Cl2 = CrCl6 + 2CrO3) , continuă Berzelius: „Acidul cloroacetic al lui Dumas aparține evident acestei clase de compuși; în el radicalul de carbon este combinat atât cu oxigenul cât și cu clorul. Poate fi, prin urmare, acid oxalic, în care jumătate din oxigen este înlocuit cu clor, sau un compus de 1 atom (moleculă) de acid oxalic cu 1 atom (moleculă) de sesquiclorura de carbon - C2Cl6. Prima ipoteză nu poate fi acceptată, deoarece permite posibilitatea înlocuirii clorului cu 11/2 atomi de oxigen (După Berzelius, acidul oxalic era C2O3.). Dumas aderă la o a treia idee, complet incompatibilă cu cele două de mai sus, conform căreia clorul înlocuiește nu oxigenul, ci hidrogenul electropozitiv, formând hidrocarbura C4Cl6, care are aceleași proprietăți de radical complex ca și C4H6 sau acetil și este capabilă de producând acid cu 3 atomi de oxigen, identici ca proprietăți cu U., dar, după cum se poate observa dintr-o comparație (a proprietăților lor fizice), complet diferit de acesta.” Cât de profund Berzelius era la acea vreme profund convins de constituția diferită a acidul acetic și tricloroacetic pot fi văzute clar din observația pe care a făcut-o cam în același an („Jahresb.”, 19, 1840, 558) cu privire la articolul lui Gerard („Journ. f. pr. Ch.”, XIV, 17): „Gerard. , spune el, a exprimat o nouă viziune asupra compoziției alcoolului, eterului și derivaților acestora; este astfel: compusul cunoscut de crom, oxigen și clor are formula = CrO2Cl2, clorul înlocuiește atomul de oxigen din el (Berzelius presupune 1 atom de oxigen de anhidridă cromică - CrO3). U. acid C4H6 + 3O contine 2 atomi (molecule) de acid oxalic, dintre care intr-unul tot oxigenul este inlocuit cu hidrogen = C2O3 + C2H6. Și 37 de pagini sunt pline cu acest joc de formule. Dar deja în anul următor, Dumas, dezvoltând în continuare ideea tipurilor, a subliniat că, vorbind despre identitatea proprietăților U. și acidului tricloroacetic, se referea la identitatea proprietăților lor chimice, exprimate clar, de exemplu, în analogia descompunerii lor sub influența alcalinelor: C2H3O2K + KOH = CH4 + K2CO8 și C2Cl3O2K + KOH = CHCl3 + K2CO8, întrucât CH4 și CHCl3 sunt reprezentanți de același tip mecanic. Pe de altă parte, Liebig și Graham au vorbit public pentru o mai mare simplitate, realizată pe baza teoriei substituției, atunci când se iau în considerare derivații de clor ai eterului obișnuit și ai esterilor acidului formic și uraniului, obținuți de Malagutti și Berzelius, cedând la presiunea faptelor noi, în ed. a V-a. din „Lehrbuch der Chemie” al său (Prefață marcată noiembrie 1842), după ce a uitat recenzia sa dură a lui Gerard, a găsit posibil să scrie următoarele: „Dacă ne amintim de transformarea (descompunerea în text) a acidului acetic sub influența clorului. în acid cloroxalic (Chloroxalsaure - Berzelius numește acid tricloroacetic ("Lehrbuch", ed. a 5-a, p. 629), atunci pare posibilă încă o viziune asupra compoziției acidului acetic (acidul acetic este numit de Berzelius Acetilsaure), și anume, acesta poate fi un acid oxalic combinat, în care grupul de combinare (Paarling) este C2H6, la fel cum grupul de combinare din acidul cloro-oxalic este C2Cl6, iar atunci acțiunea clorului asupra acidului acetic ar consta doar în transformarea C2H6 în C2Cl6. , desigur, imposibil de decis dacă acest punct de vedere este mai corect..., cu toate acestea, este util să acordăm atenție posibilității sale.”

Astfel, Berzelius a trebuit să admită posibilitatea înlocuirii hidrogenului cu clor fără a modifica funcția chimică a corpului inițial în care a avut loc înlocuirea. Fără să mă opresc asupra aplicării opiniilor sale la alți compuși, mă întorc la lucrările lui Kolbe, care pentru acidul acetic și apoi pentru alți acizi monobazici limitatori, a găsit o serie de fapte care erau în armonie cu opiniile lui Berzelius (Gerard) . Punctul de plecare al lucrării lui Kolbe a fost studiul unei substanțe cristaline, compoziția CCl4SO2, obținută anterior de Berzelius și Marsay prin acțiunea acva regiei asupra CS2 și formată de Kolbe prin acțiunea clorului umed asupra CS2. Printr-o serie de transformări, Kolbe (Vezi Kolbe, „Beitrage znr Kenntniss der gepaarten Verbindungen” („Ann. Ch. u. Ph.”, 54, 1845, 145).) a arătat că acest corp este, în termeni moderni, anhidrida de clor a acidului triclormetilsulfonic, CCl4SO2 = CCl3.SO2Cl (Kolbe a numit-o Schwefligsaures Kohlensuperchlorid), capabilă, sub influența alcalinelor, să dea săruri ale acidului corespunzător - CCl3.SO2(OH) [după Kolbe HO + C2Cl3S2O5 -Cl3S2O2(OH) ] (Greutăți atomice: H = 2, Cl = 71 , C=12 și O=16; și de aceea cu greutăți atomice moderne este C4Cl6S2O6H2.), care, sub influența zincului, înlocuiește mai întâi un atom de Cl cu hidrogen, formând acidul CHCl2.SO2(OH) [după Kolbe - wasserhaltige Chlorformylunterschwefelsaure (Berzelius („Jahresb. „25, 1846, 91)) notează că este corect să se considere o combinație de acid ditionic S2O5 cu cloroformil, motiv pentru care el numește CCl3SO2(OH) Kohlensuperchlorur (C2Cl6) - Dithionsaure (S2O5).Apa de hidratare, ca de obicei, nu este luată în considerare de Berzelius .), iar apoi altul, formând acidul CH2Cl.SO2(OH) [după Kolbe - Chlorelaylunterschwefelsaure] , și în cele din urmă, atunci când este redusă de curent sau amalgam de potasiu (Reacția a fost folosită recent de Melsans pentru a reduce acidul tricloracetic la acid acetic.) înlocuiește hidrogenul și toți cei trei atomi de Cl, formând acid metilsulfonic. CH3.SO2(OH) [după Kolbe - Methylunterschwefelsaure]. Analogia acestor compuși cu acizii cloracetici a fost involuntar izbitoare; Într-adevăr, cu formulele de atunci s-au obținut două serii paralele, după cum se poate observa din următoarea tabletă: H2O+C2Cl6.S2O5 H2O+C2Cl6.C2O3 H2O+C2H2Cl4.S2O5 H2O+C2H2Cl4.C2O3 H2O+C2Cl6.C2O3 H2O+C2H2Cl4.S2O5 H2O+C2H2Cl4.C2O3 H2O+C2H2Cl5 +C2H4Cl2.C2O3 H2O+C2H6.S2O5 H2O+C2H6.C2O3 Acest lucru nu i-a scăpat lui Kolbe, care notează (I. p. 181): „la acizii sulfuroși combinați descriși mai sus și direct în acid clorocarbon-sulfuros (mai sus - H2O+). C2Cl6. S2O5) este adiacent acidului cloro-oxalic, cunoscut și sub denumirea de acid cloroacetic. Clorocarbura lichidă - CCl (Cl = 71, C = 12; acum scriem C2Cl4 - aceasta este cloretilena.), după cum se știe, se transformă în lumină sub influența clorului în hexacloretan (conform nomenclaturii de atunci - Kohlensuperchlorur) și una se poate aștepta că, dacă ar fi expus simultan la apă, atunci, ca și clorura de bismut, clorura de antimoniu etc., în momentul formării, va înlocui clorul cu oxigen. Experiența a confirmat presupunerea.” Sub acțiunea luminii și a clorului asupra C2Cl4, care se afla sub apă, Kolbe a obținut, împreună cu hexacloretan, acid tricloracetic și a exprimat transformarea cu următoarea ecuație: (Deoarece C2Cl4 poate fi obținut din CCl4 prin trecerea acestuia). printr-un tub încălzit, iar CCl4 se formează prin acțiunea, la încălzire, a Cl2 asupra CS2; atunci reacția lui Kolbe a fost prima în timp care a sintetizat acid acetic din elemente.) „Dacă se formează și acidul oxalic liber în același timp. este dificil de decis, deoarece în lumină clorul îl oxidează imediat în acid acetic "... Viziunea lui Berzelius despre acidul cloroacetic "este surprinzător (auf eine tiberraschende Weise) confirmată de existența și paralelismul proprietăților acizilor sulfurosi combinați și, după cum mi se pare (spune Kolbe I. p. 186), depășește domeniul ipotezelor și dobândește un grad ridicat de probabilitate. Căci, dacă acidul clorocarbonic (Chlorkohlenoxalsaure este modul în care Kolbe îl numește acum acid cloroacetic.) are o compoziție similară cu cea a acidului clorocarbonic, atunci trebuie să considerăm și acidul acetic, care este responsabil pentru acidul metil sulfuros, ca un acid combinat și să-l considerăm ca fiind acid metil oxalic: C2H6.C2O3 (Acesta este un punct de vedere exprimat anterior de Gerard). Nu este incredibil că în viitor vom fi nevoiți să acceptăm ca acizi combinați un număr semnificativ din acei acizi organici în care în prezent, din cauza cunoașterii limitate a informațiilor noastre, acceptăm radicali ipotetici...” „În ceea ce privește fenomene de substituție în acești acizi combinați, atunci ei primesc o explicație simplă din faptul că diverși compuși, probabil izomorfi, sunt capabili să se înlocuiască unul pe altul în rolul de grupări combinatoare (al Raarlinge, l. p. 187), fără a modifica semnificativ proprietățile acide ale corpul s-a combinat cu ei! „Confirmare experimentală ulterioară Această opinie găsim în articolul lui Frankland și Kolbe: „Ueber die chemische Constitution der Sauren der Reihe (CH2)2nO4 und der unter den Namen „Nitrile” bekannten Verbindungen” („Ann. Chim. n. Farmacia. ", 65, 1848, 288). Pe baza ideii că toți acizii din seria (CH2)2nO4 sunt structurați în mod similar cu acidul metil oxalic (Acum scriem CnH2nO2 și numim acidul metil oxalic acid acetic.), ei notează următoarele: „dacă formula este H2O + H2 .C2O3 reprezintă adevărata expresie a compoziției raționale a acidului formic, adică dacă este considerat acid oxalic combinat cu un echivalent de hidrogen (Expresia nu este corectă; în loc de H, Frankland și Kolbe folosesc o literă tăiată, care este echivalentă cu 2 H), apoi Transformarea acidului formic de amoniu în acid cianhidric apos la temperaturi ridicate este ușor de explicat, deoarece se știe, și a fost descoperit de Dobereiner, că oxalatul de amoniu se descompune atunci când încălzit în apă și cianogen. Hidrogenul combinat în acidul formic participă la reacție numai prin faptul că se combină cu cianogenul pentru a forma acid cianhidric: formarea inversă a acidului formic din acidul cianhidric sub influența alcaline nu este altceva decât o repetare a transformării binecunoscute a cianogenului. dizolvat în apă în acid oxalic și amoniac, cu această singură diferență; că în momentul formării, acidul oxalic se combină cu hidrogenul acidului cianhidric." Faptul că cianura de benzen (C6H5CN), de exemplu, conform Fehling, nu are proprietăți acide și nu formează albastrul de Prusia poate, potrivit lui Kolbe și Frankland, să fie puse în paralel cu incapacitatea clorului de clorură de etil la reacția cu AgNO3, iar corectitudinea inducției lor este dovedită de Kolbe și Frankland prin sinteză folosind metoda nitrililor (nitrilii s-au obținut prin distilarea acizilor sulfuric cu KCN ( metoda lui Dumas si Malagutti cu Leblanc): R".SO3(OH)+KCN=R. CN + KHSO4) acizi acetic, propionic (dupa atunci, meta-acetonic) si caproic. Apoi, in anul urmator, Kolbe a supus la electroliza sărurilor alcaline ale acizilor saturați monobazici și, în conformitate cu schema sa, a observat în același timp, în timpul electrolizei acidului acetic, formarea etanului, acidului carbonic și hidrogen: H2O+C2H6.C2O3=H2+, iar în timpul electroliza acidului valeric - octan, acid carbonic și hidrogen: H2O+C8H18.C2O3=H2+. Cu toate acestea, este imposibil să nu observăm că Kolbe se aștepta să obțină din acidul acetic metil (CH3)" combinat cu hidrogen, adică gazul de mlaștină, și din acidul valerian - butil C4H9, de asemenea combinat cu hidrogen, adică C4H10 (el numește C4H9 valil). ), dar în această așteptare trebuie văzută o concesie la formulele lui Gerard, care primise deja drepturi semnificative de cetățenie, care a abandonat viziunea sa anterioară despre acidul acetic și a considerat că nu este C4H8O4, care formulă, judecând după datele crioscopice, are de fapt și pentru C2H4O2, așa cum este scris în toate manualele moderne de chimie.

Prin lucrarea lui Kolbe, structura acidului acetic și, în același timp, a tuturor celorlalți acizi organici, a fost în cele din urmă clarificată, iar rolul chimiștilor următori a fost redus doar la diviziune - datorită considerațiilor teoretice și a autorității lui Gerard, formulele lui Kolbe în jumătate și la traducerea lor în limbajul vederilor structurale, datorită căruia formula C2H6.C2O4H2 s-a transformat în CH3.CO(OH).

2. Proprietățile acidului acetic

Acizii carboxilici sunt compuși organici care conțin una sau mai multe grupe carboxil –COOH legate de un radical hidrocarburic.

Odată cu creșterea greutății moleculare, solubilitatea acizilor în apă scade.
În funcție de numărul de grupe carboxilice, acizii se împart în monobazici (monocarboxilici) și polibazici (dicarboxilici, tricarboxilici etc.).

Pe baza naturii radicalului de hidrocarbură, se disting acizii saturati, nesaturați și aromatici.

Denumirile sistematice ale acizilor sunt date de numele hidrocarburii corespunzătoare cu adăugarea unui sufix -nou si cuvinte acid. Sunt adesea folosite și nume banale.

Unii acizi monobazici saturați

Acizii carboxilici prezintă o reactivitate ridicată. Ele reacţionează cu diverse substanţe şi formează o varietate de compuşi, printre care sunt de mare importanţă derivate funcţionale, adică compuși obținuți ca urmare a reacțiilor la grupa carboxil.

2.1 Formarea sărurilor
a) când interacționează cu metale:

2RCOOH + Mg® (RCOO) 2 Mg + H2

b) în reacții cu hidroxizi metalici:

2RCOOH + NaOH® RCOONa + H2O

Amidele joacă un rol important în natură. Moleculele de peptide și proteine ​​naturale sunt construite din a-aminoacizi cu participarea grupărilor amidice - legături peptidice.

Acetic (acid etanoic).

Formula: CH 3 – COOH; lichid limpede, incolor, cu miros înțepător; sub punctul de topire (p.t. 16,6 grade C) este o masă asemănătoare gheții (de aceea, acidul acetic concentrat este numit și acid acetic glacial). Solubil în apă, etanol.

Tabelul 1. Proprietățile fizice ale acidului acetic

Acidul acetic sintetic de calitate alimentară este un lichid incolor, transparent, inflamabil, cu un miros înțepător de oțet. Acidul acetic sintetic de calitate alimentară este produs din metanol și monoxid de carbon pe un catalizator de rodiu. Acidul acetic alimentar sintetic este utilizat în industria chimică, farmaceutică și ușoară, precum și în industria alimentară ca conservant. Formula CH3COOH.

Acidul acetic alimentar sintetic este disponibil concentrat (99,7%) și sub formă de soluție apoasă (80%).

În ceea ce privește parametrii fizico-chimici, acidul acetic alimentar sintetic trebuie să îndeplinească următoarele standarde:

Tabelul 2. Cerințe tehnice de bază

Acidul acetic alimentar sintetic este un lichid inflamabil și, în funcție de gradul de impact asupra organismului, aparține substanțelor din clasa a 3-a de pericol. Când lucrați cu acid acetic, trebuie utilizat echipament individual de protecție (măști de gaz cu filtru). Primul ajutor pentru arsuri este clătirea cu multă apă.

Acidul acetic alimentar sintetic este turnat în rezervoare curate de cale ferată, cisterne cu suprafață interioară din oțel inoxidabil, în recipiente din oțel inoxidabil, rezervoare și butoaie cu o capacitate de până la 275 dm3, precum și în sticle de sticlă și butoaie de polietilenă cu un capacitate de până la 50 dm3. Recipientele polimerice sunt potrivite pentru umplerea și depozitarea acidului acetic timp de o lună. Acidul acetic sintetic de calitate alimentară este depozitat în recipiente sigilate din oțel inoxidabil. Containerele, recipientele, butoaiele, sticlele și baloanele din polietilenă sunt depozitate în depozite sau sub baldachin. Nu este permisă depozitarea în comun cu agenți oxidanți puternici (acid azotic, acid sulfuric, permanganat de potasiu etc.).

Transportat în cisterne feroviare din oțel inoxidabil clasa 12Х18H10Т sau 10Х17H13М2Т, cu descărcare în partea superioară.

3. Prepararea acidului acetic

Acidul acetic este un produs chimic important care este utilizat pe scară largă în industrie pentru a produce esteri, monomeri (acetat de vinil), în industria alimentară etc. Producția sa globală ajunge la 5 milioane de tone pe an. Până de curând, producția de acid acetic se baza pe materii prime petrochimice. În procesul Walker, etilena este oxidată în condiții blânde cu oxigenul atmosferic la acetaldehidă în prezența unui sistem catalitic de PdCl2 și CuCl2. Apoi, acetaldehida este oxidată la acid acetic:

CH2=CH2 + 1/2 O2 CH3CHO CH3COOH

Conform unei alte metode, acidul acetic se obține prin oxidarea n-butanului la o temperatură de 200 C și o presiune de 50 atm în prezența unui catalizator de cobalt.

Procesul elegant Walker - unul dintre simbolurile dezvoltării petrochimice - este înlocuit treptat de noi metode bazate pe utilizarea materiilor prime de cărbune. Au fost dezvoltate metode pentru producerea acidului acetic din metanol:

CH3OH + CO CH3COOH

Această reacție, care este de mare importanță industrială, este un exemplu excelent care ilustrează succesul catalizei omogene. Deoarece atât CH3OH cât și CO pot fi produse din cărbune, procesul de carbonilare ar trebui să devină mai economic pe măsură ce prețul petrolului crește. Există două procese industriale pentru carbonilarea metanolului. În metoda mai veche, dezvoltată la BASF, s-a folosit un catalizator de cobalt, condițiile de reacție erau dure: temperatură 250°C și presiune 500-700 atm. Într-un alt proces, stăpânit de Monsanto, s-a folosit un catalizator de rodiu, reacția a fost efectuată la temperaturi mai scăzute (150-200 C) și presiune (1-40 atm). Istoria descoperirii acestui proces este interesantă. Oamenii de știință ai companiei au investigat hidroformilarea folosind catalizatori de rodiu fosfină. Directorul tehnic al departamentului de petrochimie a propus folosirea aceluiași catalizator pentru carbonilarea metanolului. Rezultatele experimentelor s-au dovedit a fi negative, iar acest lucru a fost asociat cu dificultatea formării unei legături metal-carbon. Cu toate acestea, amintindu-și o prelegere a unui consultant al companiei despre adăugarea oxidativă ușoară a iodurii de metil la complexele metalice, cercetătorii au decis să adauge un promotor de iod la amestecul de reacție și au obținut un rezultat strălucitor, pe care nu l-au crezut la început. O descoperire similară a fost făcută și de oamenii de știință de la o companie concurentă, Union Carbide, care erau în urmă cu doar câteva luni. Echipa care a dezvoltat tehnologia de carbonilare a metanolului, după doar 5 luni de muncă intensă, a creat procesul industrial Monsanto, cu ajutorul căruia au fost produse 150 de mii de tone de acid acetic în 1970. Acest proces a devenit prevestitorul domeniului științei numit C1-chimie.

Mecanismul carbonilării a fost investigat amănunțit. Iodura de metil necesară pentru reacție se obține din ecuație

CH3OH + HI CH3I + H2O

Ciclul catalitic poate fi reprezentat astfel:

Iodura de metil se atașează oxidativ la complexul pătrat-planar (I) pentru a forma complexul II cu șase coordonate, apoi, ca urmare a introducerii de CO la legătura metil-rodiu, se formează complexul de acetilrodiu (III). Eliminarea reductivă a iodurii de acid acetic regenerează catalizatorul, iar hidroliza iodurii de acid acetic produce acid acetic.

Sinteza industrială a acidului acetic:

a) oxidarea catalitică a butanului

2CH3–CH2–CH2–CH3 + 5O2 t 4CH3COOH + 2H2O

b) încălzirea unui amestec de monoxid de carbon (II) și metanol pe un catalizator sub presiune

CH3OH + CO CH3COOH

Producerea acidului acetic prin fermentație (fermentația acidului acetic).

Materii prime: lichide care conțin etanol (vin, sucuri fermentate), oxigen.

Excipienți: enzime ale bacteriilor acidului acetic.

Reacție chimică: etanolul este oxidat biocatalitic la acid acetic.

CH 2 – CH – OH + O 2 CH 2 – COOH + H 2 O

Produs principal: acid acetic.

4. Aplicarea acidului acetic

Acidul acetic este folosit pentru a obține substanțe medicinale și aromatice, ca solvent (de exemplu, în producția de acetat de celuloză), sub formă de oțet de masă la fabricarea condimentelor, marinatelor și conservelor.

O soluție apoasă de acid acetic este folosită ca aromatizare și conservant (condimentarea alimentelor, murarea ciupercilor, legumelor).

Oțetul conține acizi precum malic, lactic, ascorbic și acetic.

Oțet de mere (4% acid acetic)

Oțetul de mere conține 20 de minerale și oligoelemente esențiale, precum și acizi acetic, propionic, lactic și citric, o serie de enzime și aminoacizi și substanțe de balast valoroase precum potasa și pectina. Oțetul de mere este utilizat pe scară largă la prepararea diverselor feluri de mâncare și conserve. Se potrivește bine cu tot felul de salate, atât legume proaspete, cât și carne și pește. Puteți marina în ea carne, castraveți, varză, capere, purslane și trufe. Cu toate acestea, în Occident, oțetul de mere este cunoscut mai mult pentru proprietățile sale medicinale. Este folosit pentru hipertensiune arterială, migrene, astm, dureri de cap, alcoolism, amețeli, artrită, boli de rinichi, febră mare, arsuri, escare etc.

Oamenilor sănătoși li se recomandă să bea o băutură sănătoasă și răcoritoare în fiecare zi: amestecați o lingură de miere într-un pahar cu apă și adăugați 1 lingură de oțet de mere. Pentru cei care vor să slăbească, recomandăm să bei un pahar de apă neîndulcită cu două linguri de oțet de mere de fiecare dată când mănânci.

Oțetul este utilizat pe scară largă în conservele de casă pentru a prepara marinate de diferite puteri. În medicina populară, oțetul este folosit ca antipiretic nespecific (prin frecarea pielii cu o soluție de apă și oțet în raport de 3:1), precum și pentru durerile de cap folosind metoda loțiunii. Este obișnuit să se folosească oțet pentru mușcăturile de insecte prin comprese.

Utilizarea oțetului de alcool în cosmetologie este cunoscută. Și anume, pentru a conferi catifelare și strălucire părului după permanentă și colorare permanentă. Pentru a face acest lucru, se recomandă clătirea părului cu apă caldă cu adaos de oțet alcoolic (3-4 linguri de oțet la 1 litru de apă).

Oțet de struguri (4% acid acetic)

Oțetul de struguri este utilizat pe scară largă de bucătari de frunte nu numai în Slovenia, ci și în întreaga lume. În Slovenia, este folosit în mod tradițional la prepararea diverselor salate de legume și de sezon (2-3 linguri pe bol de salată), deoarece dă un gust unic și rafinat preparatului. De asemenea, oțetul de struguri se potrivește bine cu diverse salate de pește și preparate din fructe de mare. La prepararea kebab-urilor din diverse tipuri de carne, dar mai ales porc, otetul de struguri este pur si simplu de neinlocuit.

Acidul acetic este, de asemenea, utilizat pentru producerea de medicamente.

Tabletele de aspirină (AS) conțin ingredientul activ acid acetilsalicilic, care este esterul acetic al acidului salicilic.

Acidul acetilsalicilic este produs prin încălzirea acidului salicilic cu acid acetic anhidru în prezența unei cantități mici de acid sulfuric (ca catalizator).

Când este încălzit cu hidroxid de sodiu (NaOH) în soluție apoasă, acidul acetilsalicilic se hidrolizează în salicilat de sodiu și acetat de sodiu. Când mediul este acidulat, acidul salicilic precipită și poate fi identificat prin punctul său de topire (156-1600C). O altă metodă de identificare a acidului salicilic format în timpul hidrolizei este colorarea soluției sale în violet închis atunci când se adaugă clorură ferică (FeCl3). Acidul acetic prezent în filtrat este transformat prin încălzire cu etanol și acid sulfuric în etoxietanol, care poate fi ușor de recunoscut după mirosul său caracteristic. În plus, acidul acetilsalicilic poate fi identificat folosind diferite metode cromatografice.

Acidul acetilsalicilic se cristalizează formând poliedre monoclinice incolore sau ace, cu gust ușor acru. Sunt stabili în aer uscat, dar se hidrolizează treptat la acid salicilic și acid acetic în medii umede (Leeson și Mattocks, 1958; Stempel, 1961). Substanța pură este o pulbere cristalină albă, aproape fără miros. Mirosul de acid acetic indică faptul că substanța a început să se hidrolizeze. Acidul acetilsalicilic suferă esterificare sub acțiunea hidroxizilor alcalini, a bicarbonaților alcalini și, de asemenea, în apă clocotită.

Acidul acetilsalicilic are efecte antiinflamatorii, antipiretice și analgezice și este utilizat pe scară largă pentru afecțiuni febrile, dureri de cap, nevralgii etc. și ca agent antireumatic.

Acidul acetic este utilizat în industria chimică (producția de acetat de celuloză, din care se produc fibre de acetat, sticlă organică, peliculă; pentru sinteza coloranților, medicamentelor și esterilor), în producția de pelicule neinflamabile, produse de parfumerie, solvenți. , în sinteza coloranților, substanțelor medicinale, de exemplu, aspirina. Sărurile acidului acetic sunt folosite pentru combaterea dăunătorilor plantelor.

Concluzie

Deci, acidul acetic (CH3COOH), un lichid inflamabil incolor cu miros înțepător, este foarte solubil în apă. Are un gust acru caracteristic și conduce electricitatea. Utilizarea acidului acetic în industrie este foarte mare.

Acidul acetic produs în Rusia este la nivelul celor mai bune standarde mondiale, este la mare căutare pe piața mondială și este exportat în multe țări din întreaga lume.

Producția de acid acetic are o serie de cerințe specifice proprii, astfel încât sunt necesari specialiști care să aibă o experiență vastă nu numai în domeniul automatizării producției și al controlului proceselor, dar și să înțeleagă clar cerințele speciale ale acestei industrii.

Lista literaturii folosite

1. Artemenko, Alexandru Ivanovici. Ghid de referință pentru chimie / A.I. Artemenko, I.V. Tikunova, V.A. Pictat. - Ed. a II-a, revizuită. si suplimentare - M.: Şcoala superioară, 2002. - 367 p.

2. Ahmetov, Nail Sibgatovici. Chimie generală și anorganică: manual pentru studenți. tehnologie chimică specialist. universități / Akhmetov N.S. - ed. a IV-a / revăzută - M.: Liceu, 2002. - 743 p.

3. Berezin, Boris Dmitrievici. Curs de chimie organică modernă: Proc. ajutor pentru elevi universități, educaționale în tehnologia chimică special/ Berezin B.D., Berezin D.B.-M.: Şcoala superioară, 2001.-768 p.

4. I. G. Bolesov, G. S. Zaitseva. Acizi carboxilici și derivații lor (sinteză, reactivitate, aplicare în sinteza organică). Materiale didactice pentru cursul general de chimie organică. Numărul 5. Moscova 1997

5. Sommer K. Acumulator de cunoștințe în chimie. Pe. cu germană, ed. a II-a. – M.: Mir, 1985. – 294 p.

6. Karakhanov E.A. Gaz de sinteză ca alternativă la petrol. I. Procesul Fischer-Tropsch și oxo-sinteza // Soros Educational Journal. 1997. Nr 3. P. 69-74.

7. Karavaev M.M., Leonov E.V., Popov I.G., Shepelev E.T. Tehnologia metanolului sintetic. M., 1984. 239 p.

8. Cataliza în C1-chimie / Ed. V. Kaima. M., 1983. 296 p.

9. Reutov, Oleg Alexandrovici. Chimie organică: manual pentru studenți. universități, educaționale de exemplu si deosebita „Chimie”/Reutov O.A., Kurts A.L. Butin K.P.-M.: Editura Universității de Stat din Moscova.-21 cm.Partea 1.-1999.-560 p.

10. Dicționar enciclopedic sovietic, cap. ed. A.M. Prokhorov - Moscova, Enciclopedia Sovietică, 1989

11. Chimie: Ghid de referință, Cap. ed. N.R. Lieberman - Sankt Petersburg, Editura Khimiya, 1975

12. Chimie: Chimie organică: Publicație educațională pentru clasa a X-a. medie şcoală - Moscova, Iluminismul, 1993

Sommer K. Acumulator de cunoștințe în chimie. Pe. cu germană, ed. a II-a. – M.: Mir, 1985. P. 199.

I. G. Bolesov, G. S. Zaitseva. Acizi carboxilici și derivații lor (sinteză, reactivitate, aplicare în sinteza organică). Materiale didactice pentru cursul general de chimie organică. Numărul 5. Moscova 1997, p. 23

Sommer K. Acumulator de cunoștințe în chimie. Pe. cu germană, ed. a II-a. – M.: Mir, 1985. P. 201

Karakhanov E.A. Gaz de sinteză ca alternativă la petrol. I. Procesul Fischer-Tropsch și oxo-sinteza // Soros Educational Journal. 1997. Nr 3. P. 69

Sommer K. Acumulator de cunoștințe în chimie. Pe. cu germană, ed. a II-a. – M.: Mir, 1985. P. 258.

Sommer K. Acumulator de cunoștințe în chimie. Pe. cu germană, ed. a II-a. – M.: Mir, 1985. P. 264

Acidul acetic (acidul acetic, acidul etanoic, E260) este un acid carboxilic monobazic slab, saturat.

Acidul acetic este un lichid incolor cu un miros înțepător și un gust acru caracteristic. Higroscopic. Solubil nelimitat în apă. Formula chimică CH3COOH.

O soluție apoasă 70-80% de acid acetic se numește esență de oțet, iar 3-6% se numește oțet. Soluțiile apoase de acid acetic sunt utilizate pe scară largă în industria alimentară și gătit de uz casnic, precum și în conserve.

Un produs de acrișare naturală a vinurilor de struguri seci și fermentare a alcoolilor și carbohidraților. Participă la metabolismul din organism. Folosit pe scară largă la prepararea de conserve, marinate și vinegrete.

Acidul acetic este folosit pentru a obține substanțe medicinale și parfumate, ca solvent (de exemplu, în producția de acetat de celuloză, acetonă). Este folosit în tipărire și vopsire.

Sărurile și esterii acidului acetic se numesc acetați.

Aditivul alimentar E260 este cunoscut de toată lumea ca acid acetic sau oțet. Aditivul E260 este utilizat în industria alimentară ca regulator de aciditate. Acidul acetic este utilizat în principal sub formă de soluții apoase în proporții de 3-9% (oțet) și 70-80% (esență acetică). Aditivul E260 are un miros înțepător caracteristic. În soluții apoase, regulatorul de aciditate E260 este un acid destul de slab. În forma sa pură, acidul acetic este un lichid caustic, incolor, care absoarbe umiditatea din mediu și îngheață deja la o temperatură de 16,5 °C pentru a forma cristale solide incolore. Formula chimică a acidului acetic: C 2 H 4 O 2.

Oțetul era cunoscut în urmă cu câteva mii de ani ca un produs natural de fermentare a berii sau a vinului. În 1847, chimistul german Hermann Kolbe a sintetizat pentru prima dată acidul acetic în laborator. În prezent, doar 10% din producția totală de acid acetic este extrasă prin metode naturale în lume. Dar metoda de fermentare naturală este încă importantă, deoarece multe țări au legi care cer ca numai acidul acetic derivat din punct de vedere biologic să fie utilizat în industria alimentară. În producția biochimică a aditivului E260, este utilizată capacitatea unor bacterii de a oxida etanolul (alcoolul). Această metodă este cunoscută sub numele de fermentație cu acid acetic. Sucurile fermentate, vinul sau o soluție de alcool în apă sunt folosite ca materii prime pentru producerea aditivului E260. Există, de asemenea, o serie de metode de sinteză a acidului acetic în industrie. Cele mai populare dintre acestea, reprezentând mai mult de jumătate din sinteza mondială a acidului acetic, implică carbonilarea metanolului în prezența catalizatorilor. Componentele de pornire pentru această reacție sunt metanolul (CH3OH) și monoxidul de carbon (CO).

Acidul acetic este esențial pentru funcționarea organismului uman. Derivații săi ajută la descompunerea carbohidraților și grăsimilor din organism care intră în organism cu alimente. Acidul acetic este eliberat în timpul activității anumitor tipuri de bacterii, în special Clostridium acetobutylicumși bacterii din gen Acetobacter. Aceste bacterii se găsesc peste tot în apă, sol, alimente și pătrund în mod natural în corpul uman.

Efectul toxic al aditivului E260 asupra corpului uman depinde de gradul de diluare a acidului acetic cu apă. Soluțiile în care concentrația de acid acetic este mai mare de 30% sunt considerate periculoase pentru sănătate și viață. Acidul acetic foarte concentrat în contact cu pielea și membranele mucoase poate provoca arsuri chimice severe.

În industria alimentară, aditivul E260 este utilizat pentru coacerea produselor de cofetărie, conservarea legumelor, producerea maionezei și a altor produse alimentare.

Regulatorul de aciditate E260 este aprobat pentru utilizare în produsele alimentare în toate țările ca aditiv sigur pentru sănătatea umană.

Acidul acetic este, de asemenea, utilizat:

• în viața de zi cu zi (înlăturarea depunerilor din ceainice, îngrijirea suprafețelor);
• în industria chimică (ca solvent și reactiv chimic);
• în medicină (obținerea de medicamente);
• în alte industrii.

Conservant alimentar E260 Acidul acetic este binecunoscut tuturor persoanelor care sunt interesate de arta gastronomiei. Acest produs este rezultatul acririi vinurilor de struguri în condiții naturale, în care are loc fermentarea alcoolului și a carbohidraților. În plus, se știe că acidul acetic este direct implicat în procesele metabolice din corpul uman.

Acidul acetic are un miros înțepător, dar în forma sa pură este un lichid complet incolor care poate absorbi umiditatea din mediu. Această substanță poate îngheța la o temperatură de minus 16 grade, rezultând formarea de cristale transparente.

Este de remarcat faptul că o soluție de 3-6% de acid acetic se numește oțet, în timp ce o soluție de 70-80% produce esență de oțet. Soluțiile E260 pe bază de apă sunt utilizate pe scară largă nu numai în industria alimentară, ci și în gătitul casnic. Principala utilizare a conservantului alimentar E260 Acidul acetic este producerea de marinate și conserve.

În plus, această substanță este adăugată activ în producția industrială a unui număr de produse de cofetărie, precum și maioneză și conserve de legume. Adesea, dacă există o nevoie specială, conservantul alimentar E260 Acid acetic poate fi folosit ca dezinfectant și dezinfectant.

Cu toate acestea, producția de alimente nu este singurul domeniu în care se folosește conservantul alimentar E260. Astfel, este utilizat pe scară largă în producția chimică în producția de sticlă organică, fibre de acetat, precum și în producția de eteri și medicamente.

Apropo, în farmacologie este utilizat pe scară largă așa-numitul ester acetic, care este mai bine cunoscut oamenilor sub numele de acid acetilsalicilic sau aspirină. Ca solvent, acidul acetic ajută oamenii într-o serie de cazuri, iar sărurile izolate din compoziția sa sunt folosite cu succes în lupta împotriva dăunătorilor plantelor.

Conservant alimentar nociv E260 Acid acetic

Daunele aduse oamenilor de conservantul alimentar E260 Acidul acetic sunt deosebit de evidente atunci când această substanță este consumată în concentrații mari, deoarece în această formă este foarte toxică. Apropo, gradul de toxicitate acidă depinde direct de cât de mult a fost diluat cu apă. Soluțiile a căror concentrație depășește 30 la sută sunt considerate cele mai periculoase pentru sănătate. Când membranele mucoase sau pielea intră în contact cu acidul acetic concentrat, apar arsuri chimice severe.

Conservant alimentar E260 Acidul acetic este aprobat pentru utilizare în industria alimentară în toate țările lumii, deoarece nu este considerat periculos pentru sănătate. Singurul lucru pe care specialistii il recomanda pentru a evita eventualele daune cauzate de conservantul alimentar E260 Acid acetic este limitarea consumului de produse care contin aceasta substanta pentru persoanele cu afectiuni hepatice si gastrointestinale. Astfel de produse nu sunt recomandate copiilor sub 6-7 ani.

- un compus organic, un acid carboxilic monobazic cu compoziţia CH 3 COOH. În condiții normale, este un lichid incolor cu un miros înțepător. Punctul de topire al acidului pur este puțin mai scăzut decât temperatura camerei; atunci când este înghețat, se transformă în cristale incolore - asta îi dă numele său tehnic acid acetic glacial.

Numele acidului este format din cuvânt oţet, care provine din lat. Acetum- vin acru. Conform nomenclaturii IUPAC, este denumit sistematic acid etanoic, care caracterizează compusul ca un derivat de etan. Deoarece molecula de acid conține gruparea funcțională acetil CH3CO (simbol Ac), formula sa poate fi scrisă și ca AcOH.În contextul interacțiunilor acido-bazice, simbolul Ac uneori este afectat anionul acetat CH 3 COO - - in acest caz formula va avea intrarea HAc.

Interacționând cu metale, alcalii și alcooli, acidul acetic formează o serie de săruri și esteri - acetați (etanoat).

Acidul acetic este unul dintre produsele de bază ale sintezei organice industriale. Peste 65% din producția mondială de acid acetic este utilizată pentru producerea de polimeri, derivați de celuloză și acetat de vinil. Poliacetatul de vinil este baza multor acoperiri de grund și vopsele. Fibra de acetat este fabricată din acetat de celuloză. Acidul acetic și esterii săi sunt solvenți și extractanți industriali importanți.

Informații generale

Acidul acetic este cunoscut omenirii din cele mai vechi timpuri. Oțetul, o soluție de 4-12% de acid acetic în apă, ca produs al fermentației vinului, a fost utilizat pe scară largă în urmă cu mai bine de 5.000 de ani, în primul rând ca conservant alimentar. Medicul grec antic Hipocrate a folosit soluții acide ca antiseptic, precum și în tincturi pentru numeroase boli, inclusiv febră, constipație, ulcer gastric și pleurezie.

Acidul acetic se găsește în concentrații scăzute în multe sisteme vegetale și animale. În special, este sintetizat de bacteriile din gen AcetobacterȘi Clostridium. Printre fel Acetobacter tipul cel mai eficient Acetobacter aceti.

În 1996, oamenii de știință americani au raportat observarea moleculelor de acid acetic în norul de gaz și praf Sagittarius B2. Aceasta a fost prima dată când o astfel de descoperire a fost făcută folosind echipamente interferometrice.

Proprietăți fizice

Acidul acetic în starea sa standard este un lichid incolor cu un miros înțepător. Când este congelat la 16,635°C, se transformă în cristale transparente (acid acetic glacial).

Acidul acetic este miscibil nelimitat cu apa și formează o cantitate semnificativă de amestecuri azeotropice cu solvenți organici:

Alte proprietăți fizice:

• presiune critică 5,79 MPa;
• temperatura critică 321,6 ° C;
• capacitate termică specifică 2.010 J/(kg K) (la 17 °C);
• tensiune superficială 27,8 10 -3 J/m² (la 20 °C);
• activitatea corozivă a unei soluții apoase 10% față de st. 3 2,97 g/(h m²) (20°C).

Chitanță

Sinteza soluțiilor de acid acetic (oțet) se realizează în principal prin fermentație, iar pentru obținerea acidului pur se folosesc pe scară largă metode de carbonilare a metanolului, oxidare a butanului și etanalului. Metoda principală este producerea din metanol.

Carbonilarea metanolului

Posibilitatea de a produce acid acetic din metanol a fost descoperită de concernul german BASF în 1913:

În 1938, angajatul BASF Walter Reppe a demonstrat eficacitatea utilizării carbonililor metalici din Grupa VIIIB (Grupul 9) ca catalizatori, în special cobalt carbonil. Prima producție la scară largă folosind un catalizator de cobalt a fost lansată în 1960 în Ludwigsgafen, Germania.

La sfârșitul anilor 1960, Monsanto a dezvoltat un nou tip de catalizatori pe bază de rodiu, care aveau activitate și selectivitate semnificativ mai mari în comparație cu cobaltul: chiar și la presiunea atmosferică, randamentul produsului final a fost de 90-99%. În 1986, această metodă a fost achiziționată de BP Chemicals și transferată la Celanese pentru îmbunătățire.

La începutul anilor 1990, Monsanto a brevetat utilizarea unui nou catalizator cu iridiu. Avantajul său a fost o stabilitate mai mare și mai puține produse secundare lichide. BP a dobândit drepturile asupra acestui brevet și l-a comercializat sub numele Metoda Cativa(Engleză) procesul Cativa).

metoda BASF

În producția prin metoda BASF, catalizatorul este cobalt carbonil, care in situ preparat din iodură de cobalt(II):

În sistemul de reacție, carbonilul este format și activat și ulterior este sub formă de complex -:

În prima etapă, metanolul de pornire reacționează cu iodul, care este un produs secundar al sintezei carbonilului, pentru a forma iodmetan:

Iodometanul reacţionează cu carbonil:

Carbonilarea este ulterior efectuată conducând la un intermediar complex acilcarbonil:

Sub influența ionilor de iodură, complexul se descompune, eliberând catalizatorul și iodură de acetil, care este hidrolizată la acid acetic:

Produsele secundare din acest ciclu sunt metanul, etanalul, etanolul, acidul propionic, acetații de alchil, 2-etilbutan-1-olul. Aproximativ 2,5% din metanol este transformat în metan, iar 4,5% în subproduse lichide. 10% din monoxidul de carbon este oxidat în dioxid:

Pentru reacția de carbonilare a metanolului, presiunile parțiale ale substanțelor inițiale sunt extrem de importante. Astfel, randamentul produsului final ajunge la 70% in functie de aportul de monoxid de carbon si 90% in functie de metanol.

metoda Monsanto

Conform metodei Monsanto, catalizatorul este diiododicarbonil rodat, care este sintetizat in situ din iodură de rodiu (III) în mediu apos sau alcoolic.

Celanese a îmbunătățit această metodă cu un ciclu de optimizare a acidului în care o cantitate mică de acid acetic suplimentar sub formă de ioni de acetat este aplicată pe catalizator și crește eficiența acestuia la concentrații scăzute de alimentare.

Sinteza se realizează la o temperatură de 150-200 ° C și o presiune de 3,3-3,6 MPa.

Metoda Cativa

Similar cu metoda lui Monsanto este cea a lui Cativa. Aici catalizatorul este un complex încărcat -.

Comparativ cu catalizatorul cu rodiu, catalizatorul cu iridiu are atât avantaje, cât și dezavantaje: de exemplu, oxidarea iridiului cu iodmetan are loc de 150-200 de ori mai rapid, dar procesul de migrare a grupării metil este de 10 5 -10 6 ori mai lent, în în plus față de formarea metanului de produs secundar pentru catalizatorul de iridiu de mai sus.

Oxidarea etanală

Precursorul pentru producerea acidului acetic este etanalul, care este sintetizat prin oxidarea etanolului în prezența sărurilor de argint:

Oxidarea aldehidei are loc printr-un mecanism radical folosind un inițiator:

Reacția trece prin etapa de formare a unui radical peroxoacetat:

Acidul peroxoacetat rezultat reacționează cu acetaldehida pentru a forma peracetat de acetaldehidă, care, conform mecanismului de rearanjare Bayer-Villiger, se descompune în acid acetic:

Un produs secundar este formiatul de metil, care se formează ca urmare a migrării grupării metil.

Catalizatorii de interacțiune sunt săruri de cobalt sau mangan. Ele joacă, de asemenea, un rol important în reducerea cantității de radicali peracetat din sistemul de reacție, prevenind astfel formarea de concentrații explozive:

Interacțiunile folosind această metodă sunt efectuate la o temperatură de 60-80 ° C și o presiune de 0,3-1,0 MPa. Conversia aldehidei în acid acetat are loc în mod obișnuit cu randamente mai mari de 90% și selectivitate pentru acid mai mare de 95%.

Oxidarea hidrocarburilor

Acidul acetic poate fi obținut din butan și fracțiuni ușoare de petrol. Această metodă este una dintre cele mai comune datorită costului scăzut al materiei prime de hidrocarburi. În prezența catalizatorilor metalici, cum ar fi cobaltul, cromul, manganul, butanul este oxidat de aer:

Principalii subproduși sunt acetaldehida și butanona.

Fermentaţie

Unele bacterii, în special genul AcetobacterȘi Clostridium, produc acid în timpul proceselor lor de viață. Utilizarea unor astfel de procese de fermentare de către oameni este cunoscută încă din cele mai vechi timpuri. În acest fel, se formează acid acetic slab concentrat, care satisface complet nevoile casnice.

Speciile de bacterii sunt implicate în producția enzimatică Acetobacter acetiși crescută artificial Clostridium thermoaceticum. Pentru hrănirea bacteriilor se folosesc materii prime care conțin zahăr - glucoză, xiloză etc.:

Un avantaj semnificativ al acestei metode este respectarea totală a mediului în producție.

Proprietăți chimice

În faza gazoasă, legăturile de hidrogen apar între moleculele acide, deci sunt predominant sub formă dimerică (cunoscută și sub numele de tetrameri):

În plus, este posibilă formarea unui dimer hidratat: moleculele sunt combinate între ele printr-o singură legătură, iar o moleculă de apă este atașată de grupările carboxil și hidroxil libere prin legături de hidrogen. Gradul de transformare în structuri dimerice crește odată cu creșterea concentrației soluției și scade odată cu creșterea temperaturii.

Acidul acetic este un acid carboxilic tipic; participă la toate reacțiile caracteristice acestei serii de compuși. Într-o soluție apoasă, acidul se descompune și cedează ionul H + moleculelor de apă, formând o structură cu două legături C-O egale:

Afișând proprietăți acide, acidul acetic interacționează cu metale active, oxizi și hidruri ale metalelor, compuși organometalici, amoniac, formând o serie de săruri - acetați.

Acetații organici sunt esteri - produse ale interacțiunii acizilor cu alcoolii:

Prin condensarea unui acid cu etena, se sintetizează acetatul de vinil, un compus important din punct de vedere industrial, monomerul acetatului de polivinil:

Când este expus la agenți puternici de deshidratare (cum ar fi P2O5), se formează anhidridă acetică. Rezultatul este similar cu participarea unor agenți de clorurare (clorura de tionil, fosgen) - apoi sinteza anhidridei trece prin etapa de producere a clorurii de acetil.

Prin trecerea unui vapori de acid încălzit peste un catalizator (oxizi de mangan, toriu, zirconiu), acetona poate fi sintetizată (cu un randament de aproximativ 80%):

Când este încălzit la 600 ° C, acidul acetic se deshidratează în Köthene - etenonă:

Toxicitate

Fiind în stare de vapori în aer, acidul dăunează ochilor, nasului și gâtului deja la o concentrație mai mare de 10 mg/m³. Se observă consecințe grave la expunerea repetată timp de zece zile la aer poluat cu acid, care conține până la 26 mg/m³.

Soluțiile slab concentrate de acid acetic (aproximativ 5%) pot irita mucoasele. Acidul concentrat dăunează foarte mult pielea la contact: dacă intră, ar trebui să spălați zona afectată cu multă apă sau cu soluție de bicarbonat de sodiu. Înghițirea acidului acetic provoacă dureri în esofag și gură, ceea ce poate duce la greață și probleme de respirație. În acest caz, trebuie să vă clătiți gura și să consultați un medic.

Nu sunt cunoscute cu exactitate dozele toxice de la consumul uman de acid. Doza semiletală pentru șobolani este de 3310 mg/kg, pentru iepuri - 1200 mg/kg. Consumul uman de 89-90 g de acid pur este extrem de periculos, iar cantitatea maximă pentru consum zilnic este de 2,1 g.

Aplicație

Utilizările acidului acetic sunt destul de variate. În industria chimică, este folosit pentru a produce materiale plastice, coloranți variați, substanțe medicinale, fibre artificiale (acetat de mătase), pelicule neinflamabile și multe alte substanțe. Sărurile acidului acetic - aluminiu, crom, acetați de fier - sunt folosite ca mordant la vopsirea țesăturilor. Acidul acetic este, de asemenea, utilizat pe scară largă ca solvent.

În industria alimentară este folosit ca conservant, regulator de aciditate și agent de aromatizare; în Sistemul European de Aditivi Alimentari, acidul acetic are codul E260.

Acidul este utilizat în tratarea cu acid clorhidric a zonei de formare a fundului găurii ca stabilizator (pentru a stabiliza produșii de reacție) din precipitarea compușilor de fier tip gel pliați (sediment). În funcție de conținutul de fier din soluția acidă (de la 0,01 la 0,5%), se utilizează acid acetic 1-3%. Pentru prepararea soluțiilor de lucru se utilizează atât acidul sintetic, cât și acidul chimic din lemn purificat tehnic.

Imagini înrudite

Acidul acetic, a cărui formulă este CH3COOH, este o substanță care aparține seriei omoloage de acizi alifatici (grași). Acesta este unul dintre cei mai simpli și mai importanți membri ai acestei serii. Acidul acetic are o mare importanță tehnică deoarece este utilizat pe scară largă în industrie. În acest articol ne vom uita la proprietățile de bază ale acidului acetic - fizice și chimice.

Proprietățile fizice ale acidului acetic.

Acidul acetic în formă pură este un lichid incolor care are o densitate de 1,05 g/cm2. Este capabil să absoarbă intens umezeala din aer. Atingând o temperatură de 16,6°C, acidul cristalizează în cristale incolore, a căror densitate este de 1,105 g/cm2.

Dacă încălziți acidul acetic la 40°C, acesta se va aprinde instantaneu. Acidul acetic pur are un miros foarte înțepător și este plăcut la gust, dar provoacă arsuri pe piele. Se amestecă bine cu majoritatea solvenților și este în sine considerat un solvent excelent pentru mulți compuși organici.

Constante fizice importante:

• Căldura specifică de fuziune - 95,7 kJ/kg
• Capacitatea termică specifică a vaporilor la presiune constantă - 6,45 kJ/kg*grad
• Punctul de fierbere la presiune - 0,1013 MPa
• Coeficientul de dilatare volumetrică a lichidului este de 0,001205 deg-1
• Masa relativă a vaporilor la 18° și presiunea 0,1013 MPa (aer 1,0)
• Temperatura de autoaprindere a vaporilor amestecați cu aer - 566°C
• Punct de aprindere - 41,7°C
• Căldura de ardere a lichidului (pentru 18°C ​​și presiunea atmosferică) - 14540 kJ/kg
• Temperatura critică - 321,6°C
• Presiune critică 5.794 MPa
• Densitate critică 0,3506 g/cm3

Proprietățile chimice ale acidului acetic.

Acidul acetic este un acid monobazic, al cărui caracter chimic este determinat de prezența carboxil COOH.

Proprietățile chimice ale acidului acetic indică slăbiciunea acestuia; constanta sa de disociere electrolitică este egală cu 1,82 * 10-5 mol/litru la o temperatură de 18°C. Ca și în cazul acizilor minerali, acidul acetic este capabil să neutralizeze hidrații și oxizii bazici și, de asemenea, să înlocuiască dioxidul de carbon din sărurile de dioxid de carbon.

DEFINIȚIE

Acid acetic (etanoic). este un lichid incolor cu un miros puternic iritant.

Dacă ajunge pe mucoase, provoacă arsuri. Acidul acetic se amestecă cu apa în orice raport. Formează amestecuri azeotrope cu benzen și acetat de butii.

Acidul acetic îngheață la 16 o C, cristalele sale seamănă cu gheața la aspect, motiv pentru care acidul acetic 100% este numit „glaciar”.

Unele proprietăți fizice ale acidului acetic sunt prezentate în tabelul de mai jos:

Prepararea acidului acetic

În industrie, acidul acetic este produs prin oxidarea catalitică a n-butanului cu oxigenul atmosferic:

CH3-CH2-CH2-CH3+ = 2CH3-COOH.

Cantități semnificative de acid acetic sunt produse prin oxidarea acetaldehidei, care la rândul său este produsă prin oxidarea etilenei cu oxigenul atmosferic pe un catalizator de paladiu:

CH2 =CH2+ = CH3-COH + =CH3-COOH.

Acidul acetic alimentar se obține din oxidarea microbiologică a etanolului (fermentația acidului acetic).

Când 2-butena este oxidată cu permanganat de potasiu într-un mediu acid sau cu un amestec de crom, legătura dublă este complet ruptă pentru a forma două molecule de acid acetic:

CH3-CH=CH-CH3+ = 2CH3-COOH.

Proprietățile chimice ale acidului acetic

Acidul acetic este un acid monoprotic slab. Într-o soluție apoasă se disociază în ioni:

CH3COOH↔H + + CH3COOH.

Acidul acetic are proprietăți acide slabe, care sunt asociate cu capacitatea atomului de hidrogen al grupării carboxil de a fi eliminat ca proton.

CH2COOH + NaOH = CH3COONa + H2O.

Interacțiunea acidului acetic cu alcoolii are loc prin mecanismul substituției nucleofile. O moleculă de alcool acționează ca un nucleofil, atacând atomul de carbon al grupării carboxil a acidului acetic, care poartă o sarcină parțial pozitivă. O caracteristică distinctivă a acestei reacții (esterificare) este că substituția are loc la atomul de carbon în starea de hibridizare sp 3:

CH3-COOH + CH3OH = CH3O-C(O)-CH3 + H2O.

Când reacţionează cu clorura de stionil, acidul acetic este capabil să formeze halogenuri acide:

CH3-COOH + SOC12 = CH3-C(O)CI + S02 + HCI.

Când oxidul de fosfor (V) reacţionează cu acidul acetic, se formează o anhidridă:

2CH3-COOH + P205 = CH3-C(O)-O-C(O)-CH3 + 2HP03.

Reacția acidului acetic cu amoniacul produce amide. În primul rând, se formează săruri de amoniu care, atunci când sunt încălzite, pierd apă și se transformă în amide:

CH3-COOH + NH3↔CH3-COO-NH4+↔CH3-C(O)-NH2 + H2O.

Aplicarea acidului acetic

Acidul acetic este cunoscut din cele mai vechi timpuri; soluțiile sale de 3 - 6% (oțet de masă) sunt folosite ca aromatizare și conservant. Efectul conservant al acidului acetic se datorează faptului că mediul acid pe care îl creează suprimă dezvoltarea bacteriilor putrefactive și a ciupercilor de mucegai.

Exemple de rezolvare a problemelor

EXEMPLUL 1

EXEMPLUL 2