เรื่อง:กรดคาร์บอกซิลิก

โครงร่างการบรรยาย:

1. แนวคิดเรื่องกรดคาร์บอกซิลิก
2. อนุกรมคาร์บอกซิลิกที่คล้ายคลึงกัน
3. กรดคาร์บอกซิลิกอิ่มตัวเชิงเดี่ยว
4. ไอโซเมอริซึมและระบบการตั้งชื่อ
5. อยู่ในธรรมชาติ
6. คุณสมบัติทางกายภาพและเคมีของกรดคาร์บอกซิลิก

กรดคาร์บอกซิลิกเป็นเรื่องธรรมดามากในชีวิตประจำวันและในอุตสาหกรรม กรดอะซิติกเป็นกรดชนิดแรกๆ ที่มนุษย์รู้จัก ในสมัยโบราณมันถูกแยกได้จากน้ำส้มสายชูและอย่างหลังได้จากการหมักไวน์

เราพบกรดคาร์บอกซิลิกแล้วเมื่อศึกษาคุณสมบัติทางเคมีของอัลดีไฮด์ โมเลกุลของกรดคาร์บอกซิลิกมีการจัดกลุ่มลักษณะเฉพาะของอะตอม - หมู่คาร์บอกซิล

กรดคาร์บอกซิลิกเป็นสารอินทรีย์ที่มีโมเลกุลประกอบด้วยกลุ่มคาร์บอกซิลตั้งแต่หนึ่งกลุ่มขึ้นไปที่เชื่อมต่อกับอะตอมไฮโดรคาร์บอนหรืออะตอมไฮโดรเจน

กรดคาร์บอกซิลิกถูกจำแนกประเภท: ก) ขึ้นอยู่กับจำนวนหมู่คาร์บอกซิลในโมเลกุลเป็นโมโนเบสิก, ไดเบสิกและโพลีเบสิก; b) ขึ้นอยู่กับลักษณะของอนุมูล กลายเป็นอิ่มตัว ไม่อิ่มตัว และมีกลิ่นหอม

กรดคาร์บอกซิลิกอิ่มตัวเชิงเดี่ยวกรดคาร์บอกซิลิกอิ่มตัวเชิงเดี่ยวสามารถกำหนดได้ดังนี้:

กรดคาร์บอกซิลิกอิ่มตัวหลักประกอบด้วยสารอินทรีย์ในโมเลกุลซึ่งมีกลุ่มคาร์บอกซิลกลุ่มหนึ่งที่เกี่ยวข้องกับอนุมูลไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวหรืออะตอมไฮโดรเจน

โครงสร้างของโมเลกุลกรดคาร์บอกซิลิกสามารถกำหนดได้โดยใช้วิธีการเดียวกับที่พิจารณาในการศึกษาอัลดีไฮด์

อะตอมไฮโดรเจนในกลุ่มไฮดรอกซิลของกรดคาร์บอกซิลิกนั้นเคลื่อนที่ได้ง่ายกว่าโมเลกุลแอลกอฮอล์มาก ดังนั้นกรดคาร์บอกซิลิกที่ละลายได้ในน้ำจะกำจัดไอออนไฮโดรเจนและเปลี่ยนเป็นสารลิตมัสสีแดง:

RCOOH ↔ RCOO - +ฮ +

ไอโซเมอริซึมและระบบการตั้งชื่อไอโซเมอริซึมของกรดคาร์บอกซิลิกโมโนเบสิกอิ่มตัวนั้นคล้ายคลึงกับไอโซเมอริซึมของอัลดีไฮด์

ส่วนใหญ่มักจะใช้ชื่อกรดที่เป็นที่ยอมรับในอดีต (ฟอร์มิก อะซิติก ฯลฯ) ตามระบบการตั้งชื่อสากล พวกมันถูกสร้างขึ้นจากชื่อของคาร์บอนที่สอดคล้องกันโดยเติมคำลงท้าย -ova และคำว่า "กรด" เช่น กรดมีทาโนอิก

อยู่ในธรรมชาติ

กรดฟอร์มิกพบได้ในมด ตำแย และต้นสนเข็ม ตำแยไหม้เป็นผลมาจากกรดฟอร์มิก กรดบิวทีริก (บิวทาโนอิก) พบได้ในน้ำมันหืน และกรดวาเลอริก (เพนตาโนอิก) พบได้ในรากวาเลอเรียน

ใบเสร็จ

ในห้องปฏิบัติการ กรดคาร์บอกซิลิก เช่น กรดอนินทรีย์ สามารถได้รับจากเกลือโดยการบำบัดด้วยกรดซัลฟิวริกเมื่อถูกความร้อน:

2CH 3 COONa + H 2 SO 4 → นา 2 SO 4 + 2CH 3 COOH

ทางกายภาพคุณสมบัติ

กรดคาร์บอกซิลิกตอนล่างเป็นของเหลวที่มีกลิ่นฉุน ละลายได้ดีในน้ำ เมื่อน้ำหนักโมเลกุลสัมพัทธ์เพิ่มขึ้น ความสามารถในการละลายของกรดในน้ำจะลดลงและจุดเดือดจะเพิ่มขึ้น กรดที่สูงกว่า เริ่มต้นด้วย pelargonic (ionanic) CH 3 –(CH 2) 7 –COOH เป็นของแข็ง ไม่มีกลิ่น ไม่ละลายในน้ำ

คุณสมบัติทางเคมี.

คุณสมบัติทั่วไปของกรดคาร์บอกซิลิกมีความคล้ายคลึงกับคุณสมบัติที่สอดคล้องกันของกรดอนินทรีย์

กรดคาร์บอกซิลิกยังมีคุณสมบัติเฉพาะบางประการเนื่องจากมีอนุมูลอยู่ในโมเลกุล ตัวอย่างเช่น กรดอะซิติกทำปฏิกิริยากับคลอรีน:

Cl 2 + CH 3 COOH → ClCH 2 COOH + HCl

กรดฟอร์มิกมีคุณสมบัติทางเคมีแตกต่างจากกรดคาร์บอกซิลิกชนิดอื่น

1. ในบรรดากรดโมโนบาซิก กรดฟอร์มิกเป็นกรดที่แรงที่สุด

2. เนื่องจากโครงสร้างโมเลกุลที่แปลกประหลาด กรดฟอร์มิกเช่นอัลดีไฮด์จึงถูกออกซิไดซ์ได้ง่าย (ปฏิกิริยากระจกสีเงิน):

HCOOH + Ag 2 O → HOCOOH + 2Ag↓

HOCOOH ↔ H 2 O + CO 2

3. เมื่อถูกความร้อนด้วยกรดซัลฟิวริกเข้มข้น กรดฟอร์มิกจะแยกน้ำออกและเกิดคาร์บอนมอนอกไซด์ (II):

HCOOH → H2O + CO

ปฏิกิริยานี้ใช้ในการผลิตคาร์บอน (II) มอนอกไซด์ในห้องปฏิบัติการ

เกือบทุกคนมีน้ำส้มสายชูที่บ้าน และคนส่วนใหญ่รู้ว่าฐานของมันคืออะไร แต่จากมุมมองทางเคมีคืออะไร? ซีรี่ส์นี้มีประเภทอื่นใดบ้างที่มีอยู่และมีลักษณะเฉพาะอย่างไร? ลองทำความเข้าใจปัญหานี้และศึกษากรดคาร์บอกซิลิกโมโนเบสิกอิ่มตัว ยิ่งไปกว่านั้น ไม่เพียงแต่กรดอะซิติกที่ใช้ในชีวิตประจำวันเท่านั้น แต่ยังรวมถึงกรดอะซิติกอื่นๆ ด้วย และโดยทั่วไปแล้วอนุพันธ์ของกรดเหล่านี้มักเป็นแขกประจำในบ้านทุกหลัง

ประเภทของกรดคาร์บอกซิลิก: ลักษณะทั่วไป

จากมุมมองของวิทยาศาสตร์เคมีสารประกอบประเภทนี้รวมถึงโมเลกุลที่ประกอบด้วยออกซิเจนซึ่งมีการจัดกลุ่มอะตอมพิเศษ - กลุ่มฟังก์ชันคาร์บอกซิล มันมีแบบฟอร์ม -COOH ดังนั้น สูตรทั่วไปของกรดโมโนคาร์บอกซิลิกอิ่มตัวทั้งหมดคือ R-COOH โดยที่ R คือสายพันธุ์ที่รุนแรงซึ่งสามารถรวมอะตอมของคาร์บอนจำนวนเท่าใดก็ได้

ตามนี้สารประกอบประเภทนี้สามารถกำหนดได้ดังนี้ กรดคาร์บอกซิลิกเป็นโมเลกุลที่ประกอบด้วยออกซิเจนอินทรีย์ซึ่งมีหมู่ฟังก์ชันตั้งแต่หนึ่งหมู่ขึ้นไป -COOH - หมู่คาร์บอกซิล

ความจริงที่ว่าสารเหล่านี้เป็นของกรดโดยเฉพาะนั้นอธิบายได้จากการเคลื่อนที่ของอะตอมไฮโดรเจนในคาร์บอกซิล ความหนาแน่นของอิเล็กตรอนไม่กระจายเท่ากัน เนื่องจากออกซิเจนเป็นสารที่มีอิเลคโตรเนกาติตีมากที่สุดในกลุ่ม สิ่งนี้ทำให้พันธะ O-H มีขั้วสูงและอะตอมไฮโดรเจนจะเปราะบางอย่างยิ่ง มันถูกแยกออกอย่างง่ายดายเข้าสู่ปฏิกิริยาทางเคมี ดังนั้นกรดในตัวบ่งชี้ที่เกี่ยวข้องจึงให้ปฏิกิริยาที่คล้ายกัน:

ต้องขอบคุณอะตอมไฮโดรเจนที่ทำให้กรดคาร์บอกซิลิกมีคุณสมบัติในการออกซิไดซ์ อย่างไรก็ตาม การมีอยู่ของอะตอมอื่นทำให้พวกมันสามารถฟื้นตัวและมีส่วนร่วมในปฏิกิริยาอื่นๆ อีกมากมาย

การจัดหมวดหมู่

มีลักษณะสำคัญหลายประการที่กรดคาร์บอกซิลิกถูกแบ่งออกเป็นกลุ่ม ประการแรกคือธรรมชาติของพวกหัวรุนแรง ขึ้นอยู่กับปัจจัยนี้มี:

• กรดอะลิไซคลิกตัวอย่าง: ซิงโคนา
• มีกลิ่นหอมตัวอย่าง: กำยาน.
• อะลิฟาติกตัวอย่าง: น้ำส้มสายชู อะคริลิค ออกซาลิก และอื่นๆ
• เฮเทอโรไซคลิกตัวอย่าง: นิโคติน

ถ้าเราพูดถึงพันธะในโมเลกุล เราก็สามารถแยกแยะกรดได้สองกลุ่ม:

จำนวนกลุ่มการทำงานสามารถใช้เป็นสัญญาณของการจำแนกประเภทได้ ดังนั้นหมวดหมู่ต่อไปนี้จึงมีความโดดเด่น

1. โมโนเบส -มีกลุ่ม -COOH เพียงกลุ่มเดียวเท่านั้น ตัวอย่าง: ฟอร์มิก สเตียริก บิวเทน วาเลอเรียน และอื่นๆ
2. ดิเบสิก- ตามลำดับ สองกลุ่ม -COOH ตัวอย่าง: กรดออกซาลิก กรดมาโลนิก และอื่นๆ
3. โพลีเบสิก- มะนาว นม และอื่นๆ

ประวัติความเป็นมาของการค้นพบ

การผลิตไวน์มีความเจริญรุ่งเรืองมาตั้งแต่สมัยโบราณ และอย่างที่คุณทราบ หนึ่งในผลิตภัณฑ์ของบริษัทคือกรดอะซิติก ดังนั้นประวัติความเป็นมาของความนิยมของสารประกอบประเภทนี้จึงย้อนกลับไปในสมัยของ Robert Boyle และ Johann Glauber อย่างไรก็ตาม เป็นเวลานานที่ไม่สามารถระบุลักษณะทางเคมีของโมเลกุลเหล่านี้ได้

ท้ายที่สุดแล้ว เป็นเวลานานที่ความคิดเห็นของนักวิวัฒน์นิยมครอบงำซึ่งปฏิเสธความเป็นไปได้ของการก่อตัวของสารอินทรีย์โดยไม่มีสิ่งมีชีวิต แต่ในปี ค.ศ. 1670 ดี. เรย์สามารถได้รับตัวแทนตัวแรก - มีเธนหรือกรดฟอร์มิก เขาทำเช่นนี้โดยการอุ่นมดที่มีชีวิตในขวด

ต่อมาผลงานของนักวิทยาศาสตร์ Berzelius และ Kolbe แสดงให้เห็นถึงความเป็นไปได้ในการสังเคราะห์สารประกอบเหล่านี้จากสารอนินทรีย์ (โดยการกลั่นถ่าน) ผลที่ได้คือน้ำส้มสายชู ด้วยวิธีนี้ ศึกษากรดคาร์บอกซิลิก (คุณสมบัติทางกายภาพ โครงสร้าง) และจุดเริ่มต้นสำหรับการค้นพบตัวแทนอื่น ๆ ทั้งหมดของสารประกอบอะลิฟาติกจำนวนหนึ่ง

คุณสมบัติทางกายภาพ

วันนี้ตัวแทนทั้งหมดได้รับการศึกษาอย่างละเอียดแล้ว สำหรับแต่ละคุณสมบัติ คุณสามารถค้นหาคุณลักษณะได้ทุกประการ รวมถึงการใช้งานในอุตสาหกรรมและเหตุการณ์ที่เกิดขึ้นในธรรมชาติ เราจะดูว่ากรดคาร์บอกซิลิกคืออะไร กรดคาร์บอกซิลิกและพารามิเตอร์อื่น ๆ

ดังนั้นเราจึงสามารถเน้นพารามิเตอร์คุณลักษณะหลักได้หลายประการ

1. หากจำนวนอะตอมของคาร์บอนในสายโซ่ไม่เกินห้าอะตอม แสดงว่าสิ่งเหล่านี้เป็นของเหลวที่มีกลิ่นฉุน เคลื่อนที่ได้ และระเหยง่าย ห้าอย่างขึ้นไป - สารที่มีน้ำมันหนัก และมากกว่านั้น - สารที่เป็นของแข็งคล้ายพาราฟิน
2. ความหนาแน่นของตัวแทนสองคนแรกมีมากกว่าความสามัคคี อย่างอื่นทั้งหมดเบากว่าน้ำ
3. จุดเดือด: ยิ่งโซ่มีขนาดใหญ่ ค่าก็จะยิ่งสูงขึ้น ยิ่งโครงสร้างแตกแขนงมากก็ยิ่งต่ำลง
4. จุดหลอมเหลว: ขึ้นอยู่กับความเท่าเทียมกันของจำนวนอะตอมคาร์บอนในสายโซ่ สำหรับเลขคู่จะสูงกว่า สำหรับเลขคี่จะต่ำกว่า
5. พวกมันละลายในน้ำได้ดีมาก
6. สามารถสร้างพันธะไฮโดรเจนที่แข็งแกร่งได้

คุณสมบัติดังกล่าวอธิบายได้จากความสมมาตรของโครงสร้าง ดังนั้นโครงสร้างของโครงตาข่ายคริสตัลและความแข็งแกร่งของมัน ยิ่งโมเลกุลเรียบง่ายและมีโครงสร้างมากขึ้นเท่าใด ประสิทธิภาพของกรดคาร์บอกซิลิกก็จะยิ่งสูงขึ้นเท่านั้น คุณสมบัติทางกายภาพของสารประกอบเหล่านี้ทำให้สามารถกำหนดพื้นที่และวิธีการใช้ในอุตสาหกรรมได้

คุณสมบัติทางเคมี

ตามที่เราได้ระบุไว้ข้างต้น กรดเหล่านี้สามารถแสดงคุณสมบัติที่แตกต่างกันได้ ปฏิกิริยาที่เกี่ยวข้องมีความสำคัญต่อการสังเคราะห์ทางอุตสาหกรรมของสารประกอบหลายชนิด ให้เรากำหนดคุณสมบัติทางเคมีที่สำคัญที่สุดที่กรดคาร์บอกซิลิกชนิดโมโนเบสิกสามารถแสดงได้

1. การแยกตัวออก: R-COOH = RCOO - + H +
2. มันแสดงปฏิกิริยากับออกไซด์พื้นฐานเช่นเดียวกับไฮดรอกไซด์ของพวกมัน มันทำปฏิกิริยากับโลหะธรรมดาตามรูปแบบมาตรฐาน (นั่นคือเฉพาะกับโลหะที่อยู่ก่อนไฮโดรเจนในซีรีย์แรงดันไฟฟ้า)
3. เมื่อใช้กรดแก่ (อนินทรีย์) จะมีพฤติกรรมเหมือนเบส
4. สามารถลดเป็นแอลกอฮอล์ปฐมภูมิได้
5. ปฏิกิริยาพิเศษคือเอสเทอริฟิเคชัน นี่คือปฏิกิริยากับแอลกอฮอล์เพื่อสร้างผลิตภัณฑ์ที่ซับซ้อน - เอสเทอร์
6. ปฏิกิริยาของดีคาร์บอกซิเลชัน คือ การกำจัดโมเลกุลคาร์บอนไดออกไซด์ออกจากสารประกอบ
7. สามารถโต้ตอบกับเฮไลด์ของธาตุเช่นฟอสฟอรัสและซัลเฟอร์ได้

เห็นได้ชัดว่ากรดคาร์บอกซิลิกมีประโยชน์หลากหลายเพียงใด คุณสมบัติทางกายภาพ เช่น สารเคมี ค่อนข้างหลากหลาย นอกจากนี้ควรกล่าวด้วยว่าโดยทั่วไปในแง่ของความแข็งแรงในฐานะกรด โมเลกุลอินทรีย์ทั้งหมดค่อนข้างอ่อนแอเมื่อเปรียบเทียบกับสารอนินทรีย์ ค่าคงที่การแยกตัวออกไม่เกิน 4.8

วิธีการได้รับ

มีหลายวิธีหลักในการรับกรดคาร์บอกซิลิกอิ่มตัว

1. ในห้องปฏิบัติการ ทำได้โดยการเกิดออกซิเดชัน:

• แอลกอฮอล์;
• อัลดีไฮด์;
• อัลคีน;
• อัลคิลเบนซีน;
• การทำลายอัลคีน

2. การไฮโดรไลซิส:

• เอสเทอร์;
• ไนไตรล์;
• เอไมด์;
• ไตรฮาโลอัลเคน

4. ในอุตสาหกรรม การสังเคราะห์ดำเนินการโดยออกซิเดชันของไฮโดรคาร์บอนโดยมีอะตอมของคาร์บอนจำนวนมากอยู่ในสายโซ่ กระบวนการนี้ดำเนินการในหลายขั้นตอนโดยมีการปล่อยผลพลอยได้จำนวนมาก

5. กรดบางชนิด (ฟอร์มิก อะซิติก บิวทีริก วาเลอริก และอื่นๆ) ได้มาจากวิธีการเฉพาะโดยใช้ส่วนผสมจากธรรมชาติ

สารประกอบพื้นฐานของกรดคาร์บอกซิลิกอิ่มตัว: เกลือ

เกลือของกรดคาร์บอกซิลิกเป็นสารประกอบสำคัญที่ใช้ในอุตสาหกรรม พวกเขาได้มาจากการโต้ตอบของสิ่งหลังกับ:

• โลหะ;
• ออกไซด์พื้นฐาน
• ด่าง;
• แอมโฟเทอริกไฮดรอกไซด์

สิ่งสำคัญโดยเฉพาะอย่างยิ่งในหมู่พวกเขาคือสิ่งที่เกิดขึ้นระหว่างโลหะอัลคาไลโซเดียมและโพแทสเซียมและกรดอิ่มตัวที่สูงขึ้น - ปาลมิติกและสเตียริก ท้ายที่สุดแล้วผลิตภัณฑ์ที่เกิดจากปฏิกิริยาดังกล่าวคือสบู่ของเหลวและของแข็ง

สบู่

ดังนั้นหากเรากำลังพูดถึงปฏิกิริยาที่คล้ายกัน: 2C 17 H 35 -COOH + 2Na = 2C 17 H 35 COONa + H 2

ดังนั้นผลิตภัณฑ์ที่ได้ - โซเดียมสเตียเรต - โดยธรรมชาติแล้วเป็นสบู่ซักผ้าธรรมดาที่ใช้สำหรับซักเสื้อผ้า

หากคุณแทนที่กรดด้วยกรด Palmitic และโลหะด้วยโพแทสเซียม คุณจะได้โพแทสเซียม Palmitate ซึ่งเป็นสบู่เหลวสำหรับล้างมือ ดังนั้นเราจึงสามารถพูดได้อย่างมั่นใจว่าเกลือของกรดคาร์บอกซิลิกเป็นสารประกอบที่สำคัญตามธรรมชาติของสารอินทรีย์ การผลิตและการใช้ประโยชน์ทางอุตสาหกรรมของพวกเขานั้นมีมหาศาล หากคุณจินตนาการว่าแต่ละคนบนโลกนี้ใช้สบู่ไปมากขนาดไหน ก็จินตนาการได้ไม่ยาก

เอสเทอร์ของกรดคาร์บอกซิลิก

กลุ่มสารประกอบพิเศษที่มีการจำแนกสารอินทรีย์ นี่คือคลาสที่เกิดจากปฏิกิริยาของกรดคาร์บอกซิลิกกับแอลกอฮอล์ ชื่อของปฏิกิริยาดังกล่าวคือปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชัน มุมมองทั่วไปสามารถแสดงได้ด้วยสมการ:

R, -COOH + R"-OH = R, -COOR" + H 2 O

ผลิตภัณฑ์ที่มีอนุมูลสองตัวคือเอสเทอร์ เห็นได้ชัดว่าผลจากปฏิกิริยาทำให้กรดคาร์บอกซิลิก แอลกอฮอล์ เอสเทอร์ และน้ำมีการเปลี่ยนแปลงที่สำคัญ ดังนั้นไฮโดรเจนจึงออกจากโมเลกุลของกรดในรูปของไอออนบวกและไปพบกับหมู่ไฮดรอกโซที่ถูกแยกออกจากแอลกอฮอล์ ส่งผลให้โมเลกุลของน้ำเกิดขึ้น กลุ่มที่เหลือจากกรดจะเกาะติดกับอนุมูลจากแอลกอฮอล์ เกิดเป็นโมเลกุลเอสเทอร์

เหตุใดปฏิกิริยาเหล่านี้จึงมีความสำคัญและอะไรคือความสำคัญทางอุตสาหกรรมของผลิตภัณฑ์ ประเด็นก็คือเอสเทอร์ถูกใช้เป็น:

• ผลิตภัณฑ์เสริมอาหาร
• สารเติมแต่งอะโรมาติก
• ส่วนประกอบของน้ำหอม
• ตัวทำละลาย;
• ส่วนประกอบของวาร์นิช สี พลาสติก
• ยาและอื่นๆ

เห็นได้ชัดว่าพื้นที่ใช้งานกว้างพอที่จะปรับปริมาณการผลิตทางอุตสาหกรรมได้

กรดเอทาโนอิก (อะซิติก)

นี่เป็นกรดคาร์บอกซิลิกชนิดโมโนเบสิกที่จำกัดของซีรีส์อะลิฟาติก ซึ่งเป็นหนึ่งในกรดคาร์บอกซิลิกที่พบได้บ่อยที่สุดในแง่ของปริมาณการผลิตทั่วโลก สูตรของมันคือ CH 3 COOH มันได้รับความนิยมจากคุณสมบัติของมัน ท้ายที่สุดแล้วพื้นที่การใช้งานนั้นกว้างมาก

1. เป็นวัตถุเจือปนอาหารภายใต้รหัส E-260
2. ใช้ในอุตสาหกรรมอาหารเพื่อการถนอมอาหาร
3. ใช้ในทางการแพทย์เพื่อสังเคราะห์ยา
4. เป็นส่วนประกอบในการผลิตสารประกอบที่มีกลิ่นหอม
5. ตัวทำละลาย
6. ผู้เข้าร่วมกระบวนการพิมพ์หนังสือและย้อมผ้า
7. องค์ประกอบที่จำเป็นในปฏิกิริยาการสังเคราะห์ทางเคมีของสารหลายชนิด

ในชีวิตประจำวัน สารละลาย 80% มักจะเรียกว่าน้ำส้มสายชู และถ้าคุณเจือจางเป็น 15% คุณก็จะได้น้ำส้มสายชูเพียงอย่างเดียว กรดบริสุทธิ์ 100% เรียกว่ากรดอะซิติกน้ำแข็ง

กรดฟอร์มิก

ตัวแทนคนแรกและง่ายที่สุดของคลาสนี้ สูตร - UNSC อีกทั้งยังเป็นวัตถุเจือปนอาหารภายใต้รหัส E-236 แหล่งธรรมชาติ:

• มดและผึ้ง;
• ตำแย;
• เข็ม;
• ผลไม้

พื้นที่ใช้งานหลัก:

นอกจากนี้ในการผ่าตัดยังใช้สารละลายของกรดนี้เป็นยาฆ่าเชื้ออีกด้วย

คุณสมบัติทางกายภาพของกรดโมโนเบสิกอิ่มตัว

สมาชิกส่วนล่างของซีรีย์นี้ภายใต้สภาวะปกติจะเป็นของเหลวที่มีกลิ่นฉุนเฉพาะตัว ตัวอย่างเช่น กรดเอทาโนอิก (อะซิติก) มีกลิ่นคล้าย "น้ำส้มสายชู" กรดอะซิติกปราศจากน้ำเป็นของเหลวที่อุณหภูมิห้อง ที่อุณหภูมิ 17 °C จะแข็งตัวกลายเป็นสารน้ำแข็งที่เรียกว่ากรดอะซิติก "น้ำแข็ง" ตัวแทนระดับกลางของซีรีย์ที่คล้ายคลึงกันนี้คือของเหลวที่มีความหนืด "มัน" เริ่มต้นจาก C 10 - ของแข็ง

ตัวแทนที่ง่ายที่สุดคือกรดฟอร์มิก HCOOH ซึ่งเป็นของเหลวไม่มีสีที่มี bp 101 °C และกรดแอนไฮดรัสอะซิติก CH 3 บริสุทธิ์COOH เมื่อเย็นลงถึง 16.8 °C จะกลายเป็นผลึกใสคล้ายน้ำแข็ง (จึงเป็นที่มาของชื่อกรดน้ำแข็ง)

กรดอะโรมาติกที่ง่ายที่สุด - เบนโซอิก C 6 H 5 COOH (mp 122.4 ° C) - ระเหิดได้ง่ายเช่น กลายเป็นสถานะก๊าซโดยผ่านสถานะของเหลว เมื่อเย็นตัวลง ไอระเหยจะระเหิดเป็นผลึก คุณสมบัตินี้ใช้ในการทำให้สารบริสุทธิ์จากสิ่งสกปรก

หมู่คาร์บอกซิลรวมหมู่ฟังก์ชันสองหมู่เข้าด้วยกัน ได้แก่ คาร์บอนิล >C = O และไฮดรอกซิล -OH ซึ่งมีอิทธิพลซึ่งกันและกัน:

คุณสมบัติที่เป็นกรดของกรดคาร์บอกซิลิกเกิดจากการเปลี่ยนความหนาแน่นของอิเล็กตรอนไปเป็นออกซิเจนคาร์บอนิล และส่งผลให้เกิดโพลาไรเซชันเพิ่มเติม (เมื่อเปรียบเทียบกับแอลกอฮอล์) ของพันธะ O–H
ในสารละลายที่เป็นน้ำ กรดคาร์บอกซิลิกจะแยกตัวออกเป็นไอออน:

ความสามารถในการละลายน้ำและจุดเดือดของกรดสูงเกิดจากการก่อตัวของพันธะไฮโดรเจนระหว่างโมเลกุล

เมื่อน้ำหนักโมเลกุลเพิ่มขึ้น ความสามารถในการละลายของกรดในน้ำจะลดลง

คุณสมบัติทางเคมีของกรดคาร์บอกซิลิก

กรดคาร์บอกซิลิกมีปฏิกิริยาสูง พวกมันทำปฏิกิริยากับสารต่าง ๆ และสร้างสารประกอบต่าง ๆ ซึ่งมีความสำคัญอย่างยิ่ง อนุพันธ์เชิงฟังก์ชัน, เช่น. สารประกอบที่ได้จากปฏิกิริยาที่หมู่คาร์บอกซิล

ชื่อของเกลือประกอบด้วยชื่อของสารตกค้าง RCOO– (คาร์บอกซิเลทไอออน) และโลหะ ตัวอย่างเช่น CH 3 COONa – โซเดียมอะซิเตต (HCOO) 2 Ca – รูปแบบแคลเซียม, C 17 H 35 COOK – โพแทสเซียมสเตียเรต เป็นต้น

ฉัน . ร่วมกับกรดอื่นๆ

1. การแยกตัวออกจากกัน:

R —COOH ↔ RCOO — + H +

- ความแรงของกรดลดลงตามลำดับ:

H-COOH > CH 3 -COOH > CH 3 -CH 2 -COOH

2. ปฏิกิริยากับโลหะที่ใช้งานอยู่:

2R-COOH + 2Na → 2R-COONa + H 2

3. ปฏิกิริยากับออกไซด์และเบสพื้นฐาน:

2R-COOH + CaO → (R-COO) 2 Ca + H 2 O

R-COOH + NaOH → R-COONa + H 2 O

4. ปฏิกิริยากับเกลือของกรดอ่อน:

R-COOH + NaHCO 3 → R-COONa + H 2 O + CO 2

เกลือของกรดคาร์บอกซิลิกถูกสลายโดยกรดแร่เข้มข้น:

อาร์-คูน่า + เอชกับl → NaCl + R-COOH

ในสารละลายที่เป็นน้ำไฮโดรไลซ์:

ร— คูน่า + ชม 2 โอ ↔ ร— ซีโอโอ + NaOH

5. การก่อตัวของเอสเทอร์กับแอลกอฮอล์:

ครั้งที่สอง . คุณสมบัติเฉพาะ

1. การก่อตัวของอนุพันธ์เชิงฟังก์ชันร— บจก— เอ็กซ์

(คุณสมบัติของหมู่ไฮดรอกซิล)

การเตรียมกรดคลอไรด์:

R-COOH + PCl 5 → R-CO-Cl + POCl 3 + HCl

2 . การก่อตัวของเอไมด์

CH 3 COOH + NH 3 → CH 3 COONH 4 t°C→ CH 3 CONH 2 + H 2 O

แทนที่จะใช้กรดคาร์บอกซิลิก มักใช้กรดเฮไลด์แทน:

เอไมด์ยังเกิดขึ้นจากปฏิกิริยาของกรดคาร์บอกซิลิก (กรดเฮไลด์หรือแอนไฮไดรด์ของพวกมัน) กับอนุพันธ์แอมโมเนียอินทรีย์ (เอมีน):

เอไมด์มีบทบาทสำคัญในธรรมชาติ โมเลกุลของเปปไทด์และโปรตีนตามธรรมชาติสร้างขึ้นจากกรดอะมิโนโดยมีส่วนร่วมของกลุ่มเอไมด์ - พันธะเปปไทด์

3. ปฏิกิริยาทดแทนด้วยฮาโลเจน

(คุณสมบัติของอนุมูลไฮโดรคาร์บอนที่เกิดขึ้นอนุพันธ์เอ-คลอโรกรดคาร์บอกซิลิก):

4. คุณสมบัติของกรดฟอร์มิกชม— ซีโอโอ:

· ให้ปฏิกิริยา “กระจกสีเงิน”:

H-COOH + 2OH → 2Ag↓ + (NH 4) 2 CO 3 + 2NH 3 + H 2 O

ออกซิเดชันกับคลอรีน:

H-COOH + Cl 2 → CO 2 + 2HCl

ทำปฏิกิริยากับคอปเปอร์(II) ไฮดรอกไซด์:

การจัดหมวดหมู่

ก) โดยพื้นฐาน (เช่น จำนวนหมู่คาร์บอกซิลในโมเลกุล):

โมโนเบสิก (โมโนคาร์บอน) RCOOH; ตัวอย่างเช่น:

CH 3 CH 2 CH 2 COOH;

NOOS-CH 2 -COOH กรดโพรเพนไดโออิก (มาโลนิก)

ไทรเบสิก (ไตรคาร์บอกซิลิก) R(COOH) 3 เป็นต้น

b) ตามโครงสร้างของอนุมูลไฮโดรคาร์บอน:

อะลิฟาติก

ขีด จำกัด ; ตัวอย่างเช่น: CH 3 CH 2 COOH;

ไม่อิ่มตัว; ตัวอย่างเช่น: CH 2 = CHCOOH กรดโพรพีโนอิก (อะคริลิก)

อะลิไซคลิก เช่น:

อะโรมาติก เช่น:

กรดโมโนคาร์บอกซิลิกอิ่มตัว

(กรดคาร์บอกซิลิกอิ่มตัวเชิงเดี่ยว) - กรดคาร์บอกซิลิกซึ่งอนุมูลไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวเชื่อมต่อกับกลุ่มคาร์บอกซิลหนึ่งกลุ่ม -COOH ทั้งหมดมีสูตรทั่วไป C n H 2n+1 COOH (n ≥ 0) หรือ CnH 2n O 2 (n≥1)

ศัพท์

ชื่อที่เป็นระบบของกรดคาร์บอกซิลิกอิ่มตัวแบบ monobasic นั้นได้มาจากชื่อของอัลเคนที่สอดคล้องกันโดยเติมส่วนต่อท้าย - ova และคำว่ากรด

1. กรด HCOOH มีเทน (ฟอร์มิก)

2. CH 3 COOH กรดเอทาโนอิก (อะซิติก)

3. CH 3 CH 2 COOH กรดโพรพิโอนิก (โพรพิโอนิก)

ไอโซเมอริซึม

ไอโซเมอร์ของโครงกระดูกในอนุมูลไฮโดรคาร์บอนแสดงออกโดยเริ่มจากกรดบิวทาโนอิกซึ่งมีไอโซเมอร์สองตัว:

ไอโซเมอริซึมของ Interclass ปรากฏขึ้นโดยเริ่มจากกรดอะซิติก:

CH 3 -COOH กรดอะซิติก;

H-COO-CH 3 เมทิลฟอร์เมต (เมทิลเอสเตอร์ของกรดฟอร์มิก);

HO-CH 2 -COH ไฮดรอกซีธานอล (อัลดีไฮด์ไฮดรอกซีอะซิติก);

HO-CHO-CH 2 ไฮดรอกซีเอทิลีนออกไซด์

ซีรีส์ที่คล้ายคลึงกัน

สารตกค้างที่เป็นกรดและอนุมูลที่เป็นกรด

โครงสร้างทางอิเล็กทรอนิกส์ของโมเลกุลกรดคาร์บอกซิลิก

การเปลี่ยนแปลงความหนาแน่นของอิเล็กตรอนไปสู่อะตอมออกซิเจนคาร์บอนิลที่แสดงในสูตรทำให้เกิดโพลาไรเซชันที่แข็งแกร่งของพันธะ OH ซึ่งเป็นผลมาจากการที่อะตอมไฮโดรเจนในรูปแบบของโปรตอนได้รับการอำนวยความสะดวก - ในสารละลายที่เป็นกรดกระบวนการของกรด การแยกตัวเกิดขึ้น:

RCOOH ↔ RCOO - + H +

ในคาร์บอกซิเลทไอออน (RCOO -) มีการผัน p, π ของอิเล็กตรอนคู่เดียวของอะตอมออกซิเจนของหมู่ไฮดรอกซิล โดยมี p-cloud ก่อตัวเป็นพันธะ π ส่งผลให้เกิดการแยกส่วนของพันธะ π และมีความสม่ำเสมอ การกระจายประจุลบระหว่างอะตอมออกซิเจน 2 อะตอม:

ในเรื่องนี้กรดคาร์บอกซิลิกซึ่งแตกต่างจากอัลดีไฮด์นั้นไม่ได้มีลักษณะเฉพาะด้วยปฏิกิริยาการเติม

คุณสมบัติทางกายภาพ

จุดเดือดของกรดจะสูงกว่าจุดเดือดของแอลกอฮอล์และอัลดีไฮด์อย่างมีนัยสำคัญโดยมีจำนวนอะตอมของคาร์บอนเท่ากัน ซึ่งอธิบายได้จากการก่อตัวของความสัมพันธ์แบบไซคลิกและเชิงเส้นระหว่างโมเลกุลของกรดเนื่องจากพันธะไฮโดรเจน:

คุณสมบัติทางเคมี

I. คุณสมบัติของกรด

ความแรงของกรดจะลดลงตามลำดับต่อไปนี้:

HCOOH → CH 3 COOH → C 2 H 6 COOH → ...

1. ปฏิกิริยาการทำให้เป็นกลาง

CH 3 COOH + KOH → CH 3 COOC + n 2 O

2. ปฏิกิริยากับออกไซด์พื้นฐาน

2HCOOH + CaO → (HCOO) 2 Ca + H 2 O

3. ปฏิกิริยากับโลหะ

2CH 3 CH 2 COOH + 2Na → 2CH 3 CH 2 COONa + H 2

4. ปฏิกิริยากับเกลือของกรดอ่อนกว่า (รวมถึงคาร์บอเนตและไบคาร์บอเนต)

2CH 3 COOH + นา 2 CO 3 → 2CH 3 COONa + CO 2 + H 2 O

2HCOOH + Mg(HCO 3) 2 → (HCOO) 2 Mg + 2СO 2 + 2H 2 O

(HCOOH + HCO 3 - → HCOO - + CO2 +H2O)

5. ปฏิกิริยากับแอมโมเนีย

CH 3 COOH + NH 3 → CH 3 COONH 4

ครั้งที่สอง การแทนที่หมู่ -OH

1. ปฏิกิริยากับแอลกอฮอล์ (ปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชัน)

2. ปฏิกิริยากับ NH 3 เมื่อได้รับความร้อน (เกิดกรดเอไมด์)

กรดเอไมด์ ไฮโดรไลซ์เพื่อสร้างกรด:

หรือเกลือของพวกเขา:

3. การก่อตัวของกรดเฮไลด์

กรดคลอไรด์มีความสำคัญมากที่สุด รีเอเจนต์คลอรีน - PCl 3, PCl 5, ไทโอนิลคลอไรด์ SOCl 2

4. การก่อตัวของกรดแอนไฮไดรด์ (การคายน้ำระหว่างโมเลกุล)

กรดแอนไฮไดรด์ยังเกิดขึ้นจากปฏิกิริยาของกรดคลอไรด์กับเกลือปราศจากของกรดคาร์บอกซิลิก ในกรณีนี้เป็นไปได้ที่จะได้รับแอนไฮไดรด์ผสมของกรดต่างๆ ตัวอย่างเช่น:

สาม. ปฏิกิริยาการแทนที่อะตอมไฮโดรเจนที่อะตอมα-คาร์บอน

คุณสมบัติของโครงสร้างและคุณสมบัติของกรดฟอร์มิก

โครงสร้างโมเลกุล

โมเลกุลของกรดฟอร์มิกต่างจากกรดคาร์บอกซิลิกอื่น ๆ โดยมีกลุ่มอัลดีไฮด์อยู่ในโครงสร้าง

คุณสมบัติทางเคมี

กรดฟอร์มิกเกิดปฏิกิริยาทั้งกรดและอัลดีไฮด์ เมื่อแสดงคุณสมบัติของอัลดีไฮด์ ก็สามารถออกซิไดซ์เป็นกรดคาร์บอนิกได้ง่าย:

โดยเฉพาะอย่างยิ่ง HCOOH ถูกออกซิไดซ์โดยสารละลายแอมโมเนียของ Ag 2 O และทองแดง (II) ไฮดรอกไซด์ Cu(OH) 2 กล่าวคือ ให้ปฏิกิริยาเชิงคุณภาพกับกลุ่มอัลดีไฮด์:

เมื่อถูกความร้อนด้วยความเข้มข้น H 2 SO 4 กรดฟอร์มิกจะสลายตัวเป็นคาร์บอนมอนอกไซด์ (II) และน้ำ:

กรดฟอร์มิกมีความแข็งแรงกว่ากรดอะลิฟาติกอื่นๆ อย่างเห็นได้ชัด เนื่องจากหมู่คาร์บอกซิลที่อยู่ในนั้นถูกพันธะกับอะตอมไฮโดรเจน แทนที่จะเป็นอัลคิลเรดิคัลที่ให้อิเล็กตรอน

วิธีการรับกรดโมโนคาร์บอกซิลิกอิ่มตัว

1. ออกซิเดชันของแอลกอฮอล์และอัลดีไฮด์

รูปแบบทั่วไปของการเกิดออกซิเดชันของแอลกอฮอล์และอัลดีไฮด์:

KMnO 4, K 2 Cr 2 O 7, HNO 3 และรีเอเจนต์อื่น ๆ ใช้เป็นสารออกซิไดซ์

ตัวอย่างเช่น:

5C 2 H 5 OH + 4KMnO 4 + 6H 2 S0 4 → 5CH 3 COOH + 2K 2 SO 4 + 4MnSO 4 + 11H 2 O

2. การไฮโดรไลซิสของเอสเทอร์

3. ความแตกแยกออกซิเดชันของพันธะคู่และสามในอัลคีนและอัลคีน

วิธีการขอรับ HCOOH (เฉพาะ)

1. ปฏิกิริยาของคาร์บอนมอนอกไซด์ (II) กับโซเดียมไฮดรอกไซด์

CO + NaOH → HCOONa รูปแบบโซเดียม

2HCOONa + H 2 SO 4 → 2HCOON + นา 2 SO 4

2. ดีคาร์บอกซิเลชันของกรดออกซาลิก

วิธีการผลิต CH 3 COOH (เฉพาะ)

1. ตัวเร่งปฏิกิริยาออกซิเดชันของบิวเทน

2. การสังเคราะห์จากอะเซทิลีน

3. ตัวเร่งปฏิกิริยาคาร์บอเนตของเมทานอล

4. การหมักกรดอะซิติกของเอทานอล

นี่คือวิธีการได้รับกรดอะซิติกที่กินได้

การเตรียมกรดคาร์บอกซิลิกที่สูงขึ้น

การไฮโดรไลซิสของไขมันธรรมชาติ

กรดโมโนคาร์บอกซิลิกไม่อิ่มตัว

ตัวแทนที่สำคัญที่สุด

สูตรทั่วไปของกรดอัลคีน: C n H 2n-1 COOH (n ≥ 2)

CH 2 =CH-COOH กรดโพรพีโนอิก (อะคริลิก)

กรดไม่อิ่มตัวที่สูงขึ้น

อนุมูลของกรดเหล่านี้เป็นส่วนหนึ่งของน้ำมันพืช

C 17 H 33 COOH - กรดโอเลอิกหรือ ถูกต้อง-กรดออกตาไดอีน-9-โออิก

ความมึนงงไอโซเมอร์ของกรดโอเลอิกเรียกว่ากรดเอไลดิก

C 17 H 31 COOH - กรดไลโนเลอิกหรือ ซิส ซิส-กรดออกตาไดอีน-9,12-โออิก

C 17 H 29 COOH - กรดไลโนเลนิกหรือ ซิส ซิส ซิส-กรดออกทาเดคาไตรอีน-9,12,15-โออิก

นอกจากคุณสมบัติทั่วไปของกรดคาร์บอกซิลิกแล้ว กรดไม่อิ่มตัวยังมีลักษณะเฉพาะด้วยปฏิกิริยาการเติมที่พันธะหลายตัวในอนุมูลไฮโดรคาร์บอน ดังนั้น กรดไม่อิ่มตัว เช่น อัลคีน จะถูกเติมไฮโดรเจนและลดสีของน้ำโบรมีน ตัวอย่างเช่น:

ตัวแทนที่เลือกของกรดไดคาร์บอกซิลิก

กรดไดคาร์บอกซิลิกอิ่มตัว HOOC-R-COOH

HOOC-CH 2 -COOH กรดโพรเพนไดโออิก (มาโลนิก) (เกลือและเอสเทอร์ - มาโลเนต)

HOOC-(CH 2) 2 -COOH กรดบิวทาดิโออิก (ซัคซินิก) (เกลือและเอสเทอร์ - ซัคซิเนต)

HOOC-(CH 2) 3 -COOH กรดเพนทาดิโออิก (กลูตาริก) (เกลือและเอสเทอร์ - กลูโตเรต)

HOOC-(CH 2) 4 -COOH กรด hexadioic (adipic) (เกลือและเอสเทอร์ - adipates)

คุณสมบัติของคุณสมบัติทางเคมี

กรดไดคาร์บอกซิลิกมีความคล้ายคลึงกับกรดโมโนคาร์บอกซิลิกหลายประการ แต่มีฤทธิ์แรงกว่า ตัวอย่างเช่น กรดออกซาลิกมีฤทธิ์แรงกว่ากรดอะซิติกเกือบ 200 เท่า

กรดไดคาร์บอกซิลิกทำหน้าที่เป็นกรดไดบาซิกและก่อตัวเป็นเกลือสองชุด - กรดและเป็นกลาง:

HOOC-COOH + NaOH → HOOC-COONa + H 2 O

HOOC-COOH + 2NaOH → NaOOC-COONa + 2H 2 O

เมื่อถูกความร้อน กรดออกซาลิกและมาโลนิกจะถูกดีคาร์บอกซีเลตได้ง่าย:

กรดคาร์บอกซิลิกเป็นอนุพันธ์ของไฮโดรคาร์บอนซึ่งมีโมเลกุลประกอบด้วยกลุ่มคาร์บอกซิลตั้งแต่หนึ่งกลุ่มขึ้นไป –COOH

สูตรทั่วไปของกรดคาร์บอกซิลิก:

ขึ้นอยู่กับลักษณะของอนุมูลที่เกี่ยวข้องกับกลุ่มคาร์บอกซิลกรดจะถูกแบ่งออกเป็นอิ่มตัวไม่อิ่มตัวและอะโรมาติก

จำนวนหมู่คาร์บอกซิลจะกำหนดความเป็นพื้นฐานของกรด

สูตรทั่วไปของกรด monobasic อิ่มตัวคือ: C n H 2 n +1 COOH (หรือ C n H 2 n O 2)

ตามระบบการตั้งชื่อของเจนีวา ชื่อของกรดประกอบด้วยชื่อของไฮโดรคาร์บอนที่มีจำนวนอะตอมของคาร์บอนทั้งหมดเท่ากันกับในกรด โดยเติมไข่ที่สิ้นสุดและคำว่ากรด

ด้านล่างนี้เป็นชื่อของกรดบางชนิดตามลำดับต่อไปนี้: ชื่อในอดีต ชื่อเหตุผล จากนั้นระบบการตั้งชื่อของเจนีวา (ละเว้นคำว่า "กรด" ทุกแห่ง):

HCOOH - ฟอร์มิก (คาร์บอนิก, มีเทน);

CH 3 COOH - อะซิติก (มีเทนคาร์บอน, อีเทน);

C 2 H 5 COOH - โพรพิโอนิก (อีเทนคาร์บอน, โพรเพน);

C 3 H 7 COOH - น้ำมัน (โพรเพนคาร์บอน, บิวเทน)

ชื่อทางประวัติศาสตร์ของกรดมักพบบ่อยที่สุดในทางปฏิบัติ สำหรับกรดเชิงซ้อนเท่านั้นที่ใช้ระบบการตั้งชื่อของเจนีวา:

กรด 2-เมทิลเพนตาโนอิก

กรด 4-เอทิลเฮปตาโนอิก-1

ไอโซเมอริซึมของกรดคาร์บอกซิลิก เช่นเดียวกับในกรณีของอัลดีไฮด์ เกิดจากการไอโซเมอริซึมของอนุมูลไฮโดรคาร์บอน

กลุ่มคาร์บอกซิลรวมกลุ่มฟังก์ชันสองกลุ่ม - คาร์บอนิลและไฮดรอกซิลซึ่งมีอิทธิพลซึ่งกันและกัน:

คุณสมบัติที่เป็นกรดของกรดคาร์บอกซิลิกเกิดจากการเปลี่ยนความหนาแน่นของอิเล็กตรอนไปเป็นออกซิเจนคาร์บอนิล และส่งผลให้เกิดโพลาไรเซชันเพิ่มเติม (เมื่อเปรียบเทียบกับแอลกอฮอล์) ของพันธะ O–H

ในสารละลายที่เป็นน้ำ กรดคาร์บอกซิลิกจะแยกตัวออกเป็นไอออน:

ความสามารถในการละลายน้ำและจุดเดือดของกรดสูงเกิดจากการก่อตัวของพันธะไฮโดรเจนระหว่างโมเลกุล

เมื่อน้ำหนักโมเลกุลเพิ่มขึ้น ความสามารถในการละลายของกรดในน้ำจะลดลง

คุณสมบัติทางกายภาพ.

ตัวแทนระดับล่างของกรดโมโนบาซิกอิ่มตัว (จนถึงและรวมถึงกรดโพรพิโอนิก) ภายใต้สภาวะปกติคือของเหลวที่เคลื่อนที่ได้มากซึ่งมีกลิ่นฉุน สามารถผสมกับน้ำได้ในอัตราส่วนเท่าใดก็ได้ กลั่นเองได้ง่ายๆ ด้วยไอน้ำ ตัวแทนต่อไปนี้ (เริ่มต้นด้วยน้ำมัน) คือของเหลวมันที่มีกลิ่นอันไม่พึงประสงค์ ละลายได้ในน้ำเพียงเล็กน้อย กรดที่สูงกว่าคือของแข็งที่ไม่ละลายในน้ำ กรดไขมันทั้งหมดละลายได้ในแอลกอฮอล์และอีเทอร์

คุณสมบัติทางเคมี.

คุณสมบัติเป็นกรด หากเราเปรียบเทียบสูตรโครงสร้างของแอลกอฮอล์และกรดคาร์บอกซิลิก

อาจดูเหมือนว่าเนื่องจากมีแอลกอฮอล์และกรดในกลุ่มเดียวกัน (ไฮดรอกซิล) คุณสมบัติของพวกมันจึงควรคล้ายกันมาก

แอลกอฮอล์มีคุณสมบัติเป็นกรดอ่อนมากจนแม้แต่ตัวบ่งชี้ที่ละเอียดอ่อนที่สุดก็ไม่สามารถตรวจจับปฏิกิริยาที่เป็นกรดของแอลกอฮอล์ได้ คุณสมบัติที่เป็นกรดของแอลกอฮอล์ (เช่นน้ำ) จะแสดงออกมาเช่นเมื่อทำปฏิกิริยากับโลหะอัลคาไลอิสระ ดังนั้นคุณสมบัติที่เป็นกรดของไฮดรอกซิลไฮโดรเจนในแอลกอฮอล์จึงอ่อนแอมาก

ในเวลาเดียวกันกรดอินทรีย์ซึ่งคล้ายกับกรดอนินทรีย์มีคุณสมบัติเป็นกรดเด่นชัด สารละลายที่เป็นน้ำจะเปลี่ยนเป็นสารสีน้ำเงินสีแดง ซึ่งบ่งบอกถึงการแยกตัวของกรดอินทรีย์ออกเป็นไอออน:

ไฮโดรเจนของกลุ่มคาร์บอกซิลตรงกันข้ามกับไฮโดรเจนของแอลกอฮอล์ไฮดรอกซิลจะถูกแทนที่ด้วยโลหะไม่เพียง แต่มีปฏิกิริยากับโลหะเท่านั้น แต่ยังเมื่อสัมผัสกับด่างด้วยการก่อตัวของเกลือของกรดคาร์บอกซิลิก:

เกลือโซเดียมของกรดโพรพิโอนิก

ดังนั้นคุณสมบัติของไฮดรอกซิลไฮโดรเจนในแอลกอฮอล์จึงแตกต่างอย่างเห็นได้ชัดจากคุณสมบัติของกรดคาร์บอกซิลิก

กรดคาร์บอกซิลิกมักจะอ่อนกว่ากรดแร่มาก

การลดความเป็นกรด เมื่อกรดลดลง อัลดีไฮด์ที่เกี่ยวข้องจะเกิดขึ้น ซึ่งเมื่อการลดลงต่อไปจะกลายเป็นแอลกอฮอล์:

โดยปกติแล้วพวกมันจะถูกรีดิวซ์เป็นกรดและกรดคลอไรด์ แอนไฮไดรด์ หรือเอสเทอร์

กรดคาร์บอกซิลิกยังมีปฏิกิริยากับ:

1. ปฏิกิริยากับโลหะ

2CH 3 COOH+Ca →(CH 3 COO) 2 Ca+H 2

2. ปฏิกิริยากับโลหะออกไซด์

2CH 3 COOH+CaO → (CH 3 COO) 2 Ca+H 2 O

3. ปฏิกิริยาการทำให้เป็นกลาง

2CH 3 COOH+Ca(OH) 2 →(CH 3 COO) 2 Ca+2H 2 O

4. ปฏิกิริยากับเกลือ

2CH 3 COOH+CaCO 3 → (CH 3 COO) 2 Ca+H 2 O+CO 2

5.ผลของสารฮาโลเจน

6.ฮาโลเจนของกรด

CH 3 COOH+Br 2 →CH 2 BrCOOH

การใช้กรดคาร์บอกซิลิก

กรดฟอร์มิกใช้เป็นสารรีดิวซ์ในทางการแพทย์ - แอลกอฮอล์ฟอร์มิก (สารละลายแอลกอฮอล์ 1.25% ของกรดฟอร์มิก

กรดอะซิติกใช้สำหรับการสังเคราะห์สีย้อม ยา เอสเทอร์ และในการผลิตเส้นใยอะซิเตต ในครัวเรือน - เป็นสารปรุงแต่งรสและสารกันบูด

วิธีการได้รับ

1. ออกซิเดชันของอัลดีไฮด์และแอลกอฮอล์ปฐมภูมิเป็นวิธีการทั่วไปในการผลิตกรดคาร์บอกซิลิก KMnO 4 และ K 2 Cr 2 O 7 ใช้เป็นตัวออกซิไดซ์ [โอ] [โอ]

R-CH 2 -OH → R-CH=O → R-CO-OH

กรดแอลกอฮอล์อัลดีไฮด์

2. การได้รับกรดคาร์บอกซิลิกจากไซยาไนด์ (ไนไตรล์) เป็นวิธีการสำคัญที่ช่วยให้คุณสามารถเพิ่มห่วงโซ่คาร์บอนเมื่อได้รับไซยาไนด์ดั้งเดิม อะตอมของคาร์บอนเพิ่มเติมจะถูกนำเข้าไปในโมเลกุลโดยใช้ปฏิกิริยาของการแทนที่ฮาโลเจนในโมเลกุลฮาโลไฮโดรคาร์บอนด้วยโซเดียมไซยาไนด์ตัวอย่างเช่น:

CH3-Br + NaCN → CH3 - CN + NaBr

กรดอะซิติกไนไตรล์ที่เกิดขึ้น (เมทิลไซยาไนด์) ไฮโดรไลซ์ได้ง่ายเมื่อถูกความร้อนให้กลายเป็นแอมโมเนียมอะซิเตต:

CH 3 CN + 2H 2 O → CH 3 COONH 4

เมื่อสารละลายมีความเป็นกรด กรดจะถูกปล่อยออกมา:

CH 3 COONH 4 + HCl → CH 3 COOH + NH 4 Cl

3. การใช้รีเอเจนต์ Grignard ตามแบบแผน:

CH 3 -MgBr + CO 2 → CH 3 -COO-MgBr → CH 3 -COOH + Mg(OH)Br

4. การไฮโดรไลซิสของเอสเทอร์:

CH 3 -COO CH 3 + KOH → CH 3 -COOK + CH 3 โอ้

CH 3 -COOK + HCl → CH 3 -COOH + KCl

กรดอะซิติกผลิตโดยตัวเร่งปฏิกิริยาออกซิเดชันของบิวเทนกับออกซิเจนในบรรยากาศ:

2C 4 H 10 + 5O 2 → 4CH 3 COOH + 2H 2 O

5. เพื่อให้ได้กรดเบนโซอิกคุณสามารถใช้ออกซิเดชันของสารเบนซีนที่คล้ายคลึงกันแบบ monosubstituted กับสารละลายที่เป็นกรดของโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนต:

5C 6 H 5 -CH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 = 5C 6 H 5 COOH + 3K 2 SO 4 + 6MnSO 4 + 14H 2 O.

53) กรดไม่อิ่มตัวเชิงเดี่ยว- อนุพันธ์ของไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัวซึ่งอะตอมไฮโดรเจนหนึ่งอะตอมถูกแทนที่ด้วยหมู่คาร์บอกซิล

A) ในกลุ่มของกรดไม่อิ่มตัวมักใช้ชื่อเชิงประจักษ์: CH 2 =CH-COOH - กรดอะคริลิก (โพรพีโนอิก), CH 2 = C(CH3)-COOH - กรดเมทาไครลิก (2-methylpropenoic)

C 17 H 33 COOH เป็นกรดโอเลอิก (มีพันธะคู่ 1 พันธะในโมเลกุล), C 17 H 31 COOH เป็นกรดไลโนเลอิก (มีพันธะคู่ 2 พันธะในโมเลกุล), C 17 H 29 COOH เป็นกรดไลโนเลนิก (มี 3 พันธะคู่) พันธะในโมเลกุล)

B) กรดคาร์บอกซิลิกอิ่มตัว Dibasic (กรดคาร์บอกซิลิกอิ่มตัว dibasic) - กรดคาร์บอกซิลิกซึ่งมีอนุมูลไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวเชื่อมต่อกับกลุ่มคาร์บอกซิลสองกลุ่ม - COOH ทั้งหมดมีสูตรทั่วไป HOOC(CH2)nCOOH โดยที่ n = 0, 1, 2, ...

C 2 H 2 O 4 – กรดออกซาลิก, C 3 H 4 O 4 – กรดมาโลนิก

C) กรดอะโรมาติกคาร์บอกซิลิก - กรดอะโรมาติกส่วนใหญ่มีวงแหวนเบนซีนอย่างน้อยหนึ่งวง กรดอะโรมาติกคาร์บอกซิลิกหลายชนิดมีชื่อเล็กน้อย: C 6 H 5 COOH - กรดเบนโซอิก, CH 3 C 6 H 4 COOH - กรดออร์โธ, เมตาและพาราโทลูอิก, พารา-HOOC-C 6 H 4 -COOH - กรดเทเรฟทาลิก กรดเหล่านี้เป็นสารประกอบผลึก ละลายได้เล็กน้อยในน้ำและละลายได้ดีในแอลกอฮอล์ กรดเบนโซอิกพบได้ในเรซินธรรมชาติบางชนิด เป็นส่วนหนึ่งของน้ำมันหอมระเหยหลายชนิด และพบได้ในลิงกอนเบอร์รี่และแครนเบอร์รี่ ซึ่งสามารถเก็บไว้ได้นาน เนื่องจากกรดเบนโซอิกเป็นสารกันบูดตามธรรมชาติ กรดเบนโซอิกยังใช้ในการผลิตสีย้อมและสารรักษาโรค

54) กรดน้ำส้ม - CH3COOH.

กรดอะซิติกเป็นของเหลวไม่มีสีมีกลิ่นฉุนและมีรสเปรี้ยว ดูดความชื้น ละลายได้ไม่จำกัดในน้ำ ผสมกับตัวทำละลายได้หลายชนิด สารประกอบและก๊าซอินทรีย์ เช่น HF, HCl, HBr, HI และอื่นๆ สามารถละลายได้ดีในกรดอะซิติก

คุณสมบัติทางเคมี

เช่นเดียวกับกรดแร่ กรดอะซิติกทำปฏิกิริยากับโลหะ ออกไซด์พื้นฐาน เบส และเกลือ:

แอปพลิเคชัน

กรดอะซิติก (มีเทนคาร์บอกซิลิก, เอทาโนอิก) CH3-COOH

ภายใต้สภาวะปกติ (18-20°С) มันเป็นของเหลวไม่มีสีมีกลิ่นฉุน โดยมีจุดเดือดที่ 118.5°С ที่อุณหภูมิต่ำกว่า +16.6°C (จุดหลอมเหลวของกรดอะซิติก) กรดอะซิติกปราศจากน้ำจะแข็งตัวเป็นผลึกคล้ายน้ำแข็ง เป็นผลให้กรดอะซิติกปราศจากน้ำเรียกว่ากรดอะซิติกน้ำแข็ง

กรดอะซิติกมีความสำคัญทางเศรษฐกิจอย่างยิ่ง มีการใช้กันอย่างแพร่หลายในหลากหลายอุตสาหกรรมและในชีวิตประจำวัน ในอุตสาหกรรมเคมี กรดอะซิติกใช้ในการผลิตไวนิลอะซิเตต เซลลูโลสอะซิเตต สีย้อม และสารอื่นๆ อีกมากมาย ในรูปของเกลือใช้ในอุตสาหกรรมสิ่งทอเป็นสารช่วยประสานซึ่งทำหน้าที่ในการตรึงสีย้อมบนเส้นใย ในอุตสาหกรรมอาหาร กรดอะซิติกถูกนำมาใช้เพื่อถนอมอาหาร เอสเทอร์ของกรดอะซิติกบางชนิดใช้ในการผลิตขนม ฯลฯ

กรดอะซิติกละลายได้ง่ายในน้ำ ในชีวิตประจำวันจะใช้สารละลายกรดอะซิติก 3-5% หรือที่เรียกว่าน้ำส้มสายชู

ใบเสร็จ

กรดอะซิติกเป็นที่รู้จักกันมาตั้งแต่สมัยโบราณ ได้มาจากน้ำส้มสายชูจากไวน์องุ่นเปรี้ยว ปัจจุบันวิธีการทางอุตสาหกรรมหลักในการผลิตกรดอะซิติกคือการสังเคราะห์จากอะซีตัลดีไฮด์

ปฏิกิริยาออกซิเดชันของอะซีตัลดีไฮด์ต่อกรดอะซิติกเกิดขึ้นในหลายขั้นตอน ในขั้นตอนแรกของกระบวนการ โมเลกุลออกซิเจนหนึ่งโมเลกุลจะรวมโมเลกุลอะซีตัลดีไฮด์เข้าด้วยกันเพื่อสร้างสิ่งที่เรียกว่า "กรดพาราซิติก" (อะซิติล ไฮโดรเปอร์ออกไซด์)

กรดเปอร์อะซิติกเป็นสารประกอบที่ไม่เสถียรมาก สลายตัวเป็นกรดอะซิติกและออกซิเจนได้ง่าย ปล่อยความร้อนออกมาในปริมาณมาก การสลายตัวของกรดพาราซิติกในปริมาณมากอาจทำให้เกิดการระเบิดได้ ในเรื่องนี้ ในระหว่างการผลิตกรดอะซิติก จะมีการพยายามให้แน่ใจว่ากรดพาราซิติกจำนวนมากไม่สะสมอยู่ในระบบ

ในอุตสาหกรรมการออกซิเดชันของอะซีตัลดีไฮด์มักจะดำเนินการในตัวกลางของเหลว (กรดอะซิติก) ต่อหน้าตัวเร่งปฏิกิริยา - แมงกานีสอะซิเตต สารออกซิไดซ์ที่สะดวกที่สุดคือออกซิเจน กระบวนการนี้ดำเนินการในคอลัมน์ต่อเนื่องซึ่งมีคอยล์ทำความเย็น อะซีตัลดีไฮด์ที่มีตัวเร่งปฏิกิริยาที่ละลายจะไหลลงมาตามคอลัมน์ ตามความสูงที่มีหัวฉีดสี่อัน ออกซิเจนไหลผ่านท่อ กระบวนการนี้เกิดขึ้นที่อุณหภูมิ65-70ºСและความดันในส่วนล่างของคอลัมน์ประมาณ 3 atm และในส่วนบนประมาณ 2 atm กรดอะซิติกจากด้านบนของคอลัมน์มีไว้สำหรับการแก้ไขและการทำให้บริสุทธิ์

เพื่อป้องกันการระเบิดของกรดพาราซิติกและการก่อตัวของส่วนผสมที่ระเบิดได้ของออกซิเจนกับไอของสารอินทรีย์ ไนโตรเจนจะตกลงไปในพื้นที่ก๊าซที่ส่วนบนของคอลัมน์อย่างต่อเนื่อง

วิธีที่มีแนวโน้มในการผลิตกรดอะซิติกคือการออกซิเดชันเฟสของเหลวของบิวเทนด้วยออกซิเจนในอากาศที่ 165-170ºС และความดัน 50 ที่:

ปฏิกิริยาจะเกิดขึ้นตามรูปแบบที่ซับซ้อนกว่าที่แสดงไว้ข้างต้น และในกระบวนการนี้จะเกิดผลพลอยได้จำนวนหนึ่งขึ้น